届一轮复习人教版有序思维突破同分异构体的书写及判断学案.docx

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届一轮复习人教版有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

　　　　　　　　　有序思维突破同分异构体的书写及判断

1．同分异构体的书写规律

（1）烷烃：

烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

（2）具有官能团的有机物：

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例如：

（以C4H10O为例且只写出骨架与官能团）

（3）芳香族化合物：

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

（4）限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性（如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等），再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法

①丙基（—C3H7）有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。

②丁基（—C4H9）有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。

③戊基（—C5H11）有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。

④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上三个不同取代基时有10种。

（2）基元法：

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

（3）替代法：

如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl互换）；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1种。

（4）等效氢法：

等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。

下面是三种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目是（　　）

A．2种　4种　8种　　　　　B．2种　4种　6种

C．1种　3种　6种D．1种　3种　8种

解析：

选C。

正四面体烷中含有1种氢原子，一氯代物有1种，二氯代物只有1种；立方烷中含有1种氢原子，一氯代物有1种，二氯代物有3种：

两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个

（次甲基），6个—CH2—（亚甲基），分子中含有2种氢原子，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种，故选C。

2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯（不考虑立体异构）共有（　　）

A．8种B．10种

C．12种D．14种

解析：

选C。

分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、（CH3）2CHCH2OH、（CH3）3COH，共4种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C（CH3）COOH，共3种同分异构体，形成的酯（不考虑立体异构）共有3×4＝12种，故C正确。

3．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（　　）

A．与浓氢溴酸卤代

B．与浓硫酸共热消去

C．铜催化氧化

D．与戊酸催化酯化

解析：

选B。

戊醇可能的结构有HO—CH2CH2CH2CH2CH3（消去反应产物为1戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH（CH3）CH2CH2CH3（消去反应产物为1戊烯和2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH（CH2CH3）2（消去反应产物为2戊烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2CH（CH3）CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—C（CH3）2CH2CH3（消去反应产物为2甲基1丁烯和2甲基2丁烯，不能进行铜催化氧化）、HO—CH（CH3）CH（CH3）2（消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2CH2CH（CH3）2（消去反应产物为3－甲基1丁烯，铜催化氧化产物1种）、HO—CH2C（CH3）3（不能消去，铜催化氧化产物1种），即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物有5种；铜催化氧化产物有7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。

4．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

（1）分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。

（2）有机物

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。

（3）有机物

的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有种。

①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基

解析：

（1）C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是

；乙酸的酯有1种：

苯甲酸的酯有1种：

共6种。

（2）将

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有

二羟基取代物有

共6种。

（3）将

的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是

再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是

还有

共7种。

答案：

（1）6　

（2）6　（3）7

5．写出下列特定有机物的结构简式。

（1）写出同时满足下列条件的

的同分异构体的结构简式：

。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

（2）写出同时满足下列条件的

的一种同分异构体的结构简式：

。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

解析：

（1）根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是

（2）根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是

一、选择题

1．下列化合物中，同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

解析：

选A。

A项，戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体；B项，戊醇书写为C5H11—OH，—C5H11有8种，则戊醇的同分异构体中属于醇类的就有8种，另外还有醚；C项，戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种（1戊烯、2戊烯、3甲基1丁烯、2甲基2丁烯、2甲基1丁烯），属于环烷烃的有4种（环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基环丙烷），共计9种；D项，酯类同分异构体有4种（乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯），酯和羧酸是同分异构体，羧酸类同分异构体有2种（丁酸、2甲基丙酸），再加上其他同分异构体（含有双键和羟基、醛基和羟基），大于6种。

综上所述同分异构体最少的为戊烷。

2．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（　　）

A．属于酯类的有4种

B．属于羧酸类的有2种

C．存在分子中含有六元环的同分异构体

D．既含有羟基又含有醛基的有3种

解析：

选D。

A.C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，故A正确；B.C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2种同分异构体，故B正确；C.存在分子中含有六元环的同分异构体：

，故C正确；D.C4H8O2属于羟基醛时，可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共5种同分异构体，故D错误。

3．有机物

有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选D。

苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体，共6种。

4．组成和结构可用

表示的有机物中，能发生消去反应的共有（　　）

A．10种B．20种

C．30种D．40种

解析：

选B。

苯环左边的取代基有5种同分异构体，且都能发生消去反应，右边的取代基有4种同分异构体，因此总共有20种，选B。

5．已知阿魏酸的结构简式为

其同时符合下列条件的同分异构体的数目为（　　）

①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种

②能发生银镜反应

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体

④与FeCl3溶液发生显色反应

A．2B．3

C．4D．5

解析：

选C。

根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构可能为

二、非选择题

6．

的一种同分异构体满足下列条件：

（1）能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

（2）分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

。

解析：

采取官能团拼凑法解答该题：

①能发生银镜反应说明含有—CHO；②能水解说明含有酯基；③水解产物能与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧酸生成；④结合B的分子式为C14H12O2，兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个—CH3、1个—OOCH”，要想该分子中只能有6种氢，则—CH3与—OOCH处于对位，即

答案：

7．有机物

的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为。

解析：

两个—COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有H3COOC—CH2CH2CH2—COOCH3、

共4种，其中

具有较强的对称性，只有两种化学环境的氢原子。

答案：

4　

8．对二苯甲酸甲酯

的同分异构体有多种，满足下列条件的共有种。

①苯环上只有两个取代基

②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体

解析：

对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件：

①苯环上只有两个取代基；②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含有两个羧基，若两个取代基都是—CH2COOH，有邻、间、对3种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH，有邻、间、对3种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH（CH3）COOH，有邻、间、对3种结构；若两个取代基分别是—CH3、—CH（COOH）2，有邻、间、对3种结构；所以符合条件的有12种同分异构体。

答案：

12

9．乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

。

①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；

②不能发生水解反应，遇FeCl3溶液显紫色；

③能与溴水反应而使溴水褪色；

④1mol该有机物最多能与2molNa反应。

解析：

①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种；②不能发生水解反应，遇FeCl3溶液显紫色，表明分子结构中不存在酯基，含有酚羟基；③能与溴水反应而使溴水褪色，表明分子结构中含有碳碳双键；④1mol该有机物最多能与2molNa反应，表明分子结构中含有2个羟基。

满足条件的同分异构体的结构简式为

答案：

任写一种即可）

10．邻羟基苯甲酸

存在多种同分异构体，其中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式：

。

解析：

的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，又能发生银镜反应，说明含有醛基，则1个—OOCH、1个—OH与苯环相连有邻、间、对3种，1个—CHO、2个—OH与苯环相连有6种，共有9种；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

答案：

9