版化学总复习专题九有机三热点聚焦教学案苏教版Word格式.docx
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CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
②氧化反应：
乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
芳香
烃
①取代反应：
a．苯与液溴反应的化学方程式：
＋Br2
＋HBr；
b．苯与强酸（浓HNO3和浓H2SO4的混合液）发生取代反应生成硝基苯
②加成反应，苯与H2在一定条件下反应生成环己烷
③不能使酸性KMnO4溶液褪色
醇
乙醇
羟基
—OH
①与金属钠反应
②催化氧化：
乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式：
2CH3CH2
OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
羧酸
乙酸
羧基
—COOH
①具有酸的通性
②酯化反应：
乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
酯
乙酯
酯基
水解反应：
乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇
糖类
葡萄糖
醛基（—CHO）
羟基（—OH）
①与新制Cu（OH）2悬浊液共热生成砖红色沉淀
②与银氨溶液共热产生银镜
2.有机物结构与性质的关系
反应类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
加成
反应
～X2（X===Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件
碳碳双键消失
取代
饱和烃：
X2（光照）；
苯环上的氢；
X2（催化剂）、浓HNO3（浓硫酸）
—X、—NO2取代碳上的氢原子
水解型
酯、油酯～H2O
（酸作催化剂
）
生成酸和相应醇
酯、油酯～NaOH
（碱溶液作催化剂）
生成酸的钠盐和相应醇
酯化型
—OH～—COOH
（浓硫酸、加热）
生成相应的酯和水
氧化
催化
C2H5OH～O2（催化剂）
生成乙醛和水
KMnO4
氧化型
CH2===CH2，C2H5OH
CH2===CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸
[体验感悟]
1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）
A．
＋Cl2
＋HCl
B．2CH3CH2OH＋O2
C．ClCH2CH===CH2＋NaOH
HOCH2CH===CH2＋NaCl
D．
＋HONO2
＋H2O
解析 取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，其特点是：
“上一下一”，A中Cl取代了H；
C项中—OH取代了Cl；
D项中—NO2取代了苯环中的H原子；
而B选项CH3CH2OH脱去了氢原子，属于氧化反应，不属于取代反应，B项符合题意。
答案 B
2．已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是（ ）
A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应
B．反应②是取代反应
C．反应③是加成反应，条件是光照
D．反应④为加聚反应
解析 反应①是加成反应，也是还原反应，A错误；
反应②是氧化反应，B错误；
反应③是苯乙烯与溴水发生加成反应，无需光照，C错误；
④为苯
乙烯发生加聚反应，D正确。
答案 D
【归纳总结】
常见有机物发生反应类型的判定
1．取代反应
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代；
（2）苯及其同系物的硝化；
（3）酸与醇的酯化；
（4）酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。
2．加成反应
不饱和烃与X2（aq）、H2、HX、H2O等发生加成反应。
3．加聚反应
烯烃的加聚。
4．氧化反应
（1）燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；
（2）被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；
（3）催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；
（4）葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
微点聚焦二 同分异构体的书写和数目判断
1．同分异构体的特点——一同一不同
（1）一同：
分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
（2）一不同：
结构不同，即分子中
原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型
（1）碳链异构：
如CH3CH2CH2CH3和
。
（2）官能团位置异构：
如CH3—CH2—CH2—OH和
（3）官能团类别异构：
如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3
【示例2】（2016·
浙江理综，
10）下列
说法正确的是（ ）
的一溴代物和
的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物
的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷
与
都是α－氨基酸且互为同系物
解析 A项，
的一溴代物有4种，
的一溴代物也有4种，正确；
B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；
C项，按系统命名法规则，
的名称为：
2,3，4,4－四甲基己烷，错误；
D项，
均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案 A
【规律方法】
同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：
记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
（2）等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
（3）先定后动法
分析二元取代物的方法，
如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
，共4种。
1．（2015·
课标全国Ⅱ，11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
2．（2015·
海南化学，5）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3
种 B．4种 C．5种 D．6种
解析 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。
3．（2014·
全国新课标Ⅰ，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ）
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
解析 戊烷只有3种同分异构体；
戊醇属于醇类的同分异构体有8种；
戊烯属于烯烃的同分异构体有5种；
乙酸乙酯属于酯类的除乙酸乙酯外有3种同分异构体，还有非酯类的同分异构体，如还有2种丁酸等。
4．（2013·
全国新课标卷Ⅰ，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种 B．28种 C．32种 D．40种
解析 分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH（有4种）、C3H7OH（有2种）、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH（有2种）。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×
2＝20种；
C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×
2＝10种；
C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是
1＋1＋1＋1×
2＝5种，以上共有40种。
【题型模板】
1．书写有机物的同分异构体时要按一定顺序：
类别异构→碳链异构→位置异构。
2．书写烷烃一氯代物或醇同分异构体的思维模板
第一步：
写出同碳原子数烷烃的碳架结构异构体。
第二步：
利用等效氢法分别写出每种同分异构体的对应取代物。
3．书写羧酸的同类别的同分异构体的思维模板
先将羧酸CnH2nO2写成Cn－1H2n－1COOH形式。
找出烃基Cn－1H2n－1的同分异构体，即为羧酸CnH2nO2的同分异构体数。
微点聚焦三 有机物的检验、分离和提纯
【示例3】（2016·
青岛一模）下列实验方案不合理的是（ ）
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：
直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：
用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：
加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别苯乙烯
和苯：
将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
解析 蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。
1．有机物检验与鉴别的三种方法
（1）依据水溶性鉴别
（2）依据密度大小鉴别
（3）依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团
常用试剂
反应产物或现象
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
Na
产生H2
Cu或Ag、O2
生成醛
紫色石蕊试剂
变红
新制Cu（OH）2
悬浊液
沉淀溶解，
溶液呈蓝色
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu（OH）2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
油脂
H2SO4溶液
生成甘油和羧酸
NaOH溶液
生成甘油和羧酸盐
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓硝酸
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛气味
2．解答有机物除杂的三原则
（1）不增——不引入新的杂质。
如除去甲烷中混有的乙烯时不能选用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2，使得甲烷中增加新的杂质，而应该选用溴水。
（2）不减——所加入的试剂只与杂质反应，与被提纯的物质不反应。
如除去乙酸乙酯中混有的乙酸不能选用氢氧化钠溶液，因为氢氧化钠溶液尽管能除去
乙酸，但乙酸乙酯也将在氢氧化钠溶液中彻底水解，应该选用饱和碳酸钠溶液。
（3）易分离——加入的试剂及其与杂质反应后的产物必须容易分离除去。
如除去溴苯中的Br2，若用KI溶液，虽然能与Br2反应生成KBr，但生成的I2又混入其中，应用NaOH溶液后分液。
1．（2016·
湖南十三校第一次联考）下列鉴别方法不可行的是（ ）
A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液
D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油
解析 氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；
滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；
滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。
乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；
CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。
碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行
地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；
甘油是丙三醇，易溶于水；
石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。
2．（2016·
广东中山一中等七校联合体）下列分离或提纯有机物的方法正确的是（ ）
选项
待提纯物质
杂质
除杂试剂及主要操作方法
A
乙烷
乙烯
酸性KMnO4溶液，洗气
B
MgCl2溶液
FeCl3
MgO，过滤
C
HCl气
体
Cl2
饱和食盐水，洗气
D
水
生石灰，过滤
解析 乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除杂，应用溴水，A错误；
MgCl2溶液混有FeCl3杂质，可通过加入MgO调节溶液的pH，使铁离子水解生成沉淀除去，B正确；
饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体，C错误；
除去乙醇中的水，应加生石灰后再蒸馏，D错误。
1．物质检验或鉴别时的“四个首先”
（1）若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液（溴水）或酸性高锰酸钾溶液；
（2）若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液；
（3）若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；
（4）若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。
2．有机物分离提纯常用方法
分离提纯方法
适用范围
主要仪器
原理
蒸馏
互溶液体
蒸馏烧瓶、冷凝器、温度计、牛角管、锥形瓶、酒精灯
提纯或分离沸点不同的液体混合物的方法
萃取（主要讨论液液萃取）
从液体中提取液体有机物
分液漏斗、烧杯
利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法
分液
互不相溶液体
分离互不相溶的液体
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