高考化学二轮复习有机化学基础综合检测.docx

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高考化学二轮复习有机化学基础综合检测

2014年高考生物二轮复习：

有机化学基础综合检测

时间：

60分钟分值：

100分

一、综合题（共9小题）

1．（2013·海南，18Ⅰ改编）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有（　　）

①己烷　②己烯　③1,2二溴丙烷　④乙酸乙酯

A．①④B．②④C．①③D．②③

答案：

B

解析：

己烷的同分异构体有5种；1,2二溴丙烷的同分异构体有1,1二溴丙烷、2,2二溴丙烷、1,3二溴丙烷3种；二溴丙烷的同分异构体共4种。

己烯的同分异构体：

（1）主链6个碳的直链烯烃双键位置如图：

（2）主链5个碳的碳架上双键位置如图：

，

（3）另外还有主链为4个碳的烯及环烷烃类，肯定超过7种。

乙酸乙酯的同分异构体：

（1）属于酯类3种（甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯）；

（2）属于羧类2种；（3）属于羟醛类，远超过3种。

2．（2013·浙江理综，10A改编）按系统命名法，化合物

的名称是

__________________________________。

答案：

2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷

解析：

烷烃系统命名关键点：

①选主链，碳原子数最多、取代基个数最多；②确定编号的起点，支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小；③正确的书写。

3．（2013·福建理综，32）已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有________（填序号）。

a．苯b．Br2/CCl4c．乙酸乙酯d．KMnO4/H＋溶液

（2）M中官能团的名称是________，由C→B的反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物

和______________________________________________________________________

（写结构简式）生成。

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是________（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为

____________。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a．分子中含—OCH2CH3

b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：

________________________________。

答案：

（1）bd

（2）羟基　还原反应（或加成反应）

（3）

（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

（5）

（6）

解析：

（1）A中含有碳碳双键和—CHO，能与b发生加成反应，与d发生氧化反应。

（2）C为

，显然C→B是还原反应。

（3）可能只加成

或

。

（4）就是要检验是否含有醛基。

（5）显然是通过卤代烃水解形成醇，其他碳架结构不变。

（6）由a、b信息可知，E的苯环上有两个取代基，且在对位，E的结构简式应为

。

。

4．（2013·海南，18Ⅱ）肉桂酸异戊酯G（

）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①RCHO＋R′CH2CHORCH==；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸汽与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为________________________。

（3）F中含有官能团的名称为________。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为______________________，反应类型为

____________。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为_______________________

（写结构简式）。

答案：

（1）苯甲醇

（2）

（3）羟基

（4）

取代反应（或酯化反应）

（5）6　

解析：

（1）A的不饱和度为4，含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；

（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；（3）根据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构可知F为醇；（5）F的同分异构体不能与金属钠反应，则只能是醚。

醚的同分异构体书写时，以氧原子为分界：

①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构，则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构，则醚有2种异构体，共6种。

5．已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质，如：

A～F是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答：

（1）C中含有的官能团是________（填名称）。

（2）反应①的化学方程式为____________，此反应的类型是__________。

（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）∶n（H2O）＝2∶1，则B的分子式为________。

（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。

F具有如下特点：

①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为____________________。

（5）B的结构简式是________________________________________________________。

（6）F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢的是__________（写结构简式）。

答案：

（1）醛基

（2）

CH3COONa＋NaBr＋H2O　水解反应（或取代反应）

（3）C10H10O2

（4）

（5）

（6）4　

解析：

（1）～

（2）由反应条件可知：

①同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，C→E的反应条件推得，C为CH3CHO，E为乙酸。

（3）～（5）B中C、H原子个数比为1∶1，结合相对分子质量，计算其分子式为C10H10O2，B的水解产物之一E为乙酸，则F的化学式为C8H8O。

F具有如下特点：

则F的结构为

。

6．肉桂酸（

）在化妆行业及香料行业中属于明星物质，而且其需求量愈来愈大，如下图是该物质的合成及其应用。

根据图示回答下列问题：

（1）有机物A分子中的官能团为_____________________________________________，

反应①的催化剂可以是________________。

（2）有机物B的结构简式为__________________，其分子中所有的碳原子是否可能处于同一个平面？

__________（填“可能”或“不可能”）。

（3）反应④的条件是________，反应类型是____________________________________。

（4）写出反应③的化学方程式：

______________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：

（1）羟基、碳碳双键　铜（写“氧化铜”错）或银

（2）

　可能

（3）硫酸（或稀硫酸，答“碱”错）　水解反应或取代反应

（4）

＋

＋H2O

解析：

①、②两个反应均在“O2、催化剂”条件下进行，可以联想到醇在铜作催化剂的条件下氧化成醛，醛再进一步氧化成羧酸，通过反应②的产物为羧酸可知上述推测是正确的。

由此可知A、B分别为

、

；反应③为醇与羧酸发生的酯化反应，故C为酯，反应④为酯的水解反应。

7．Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下（部分反应条件和试剂未注明）：

已知：

Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理（R、R1为烃基或其他基团，X为卤素原子）：

R—X

＋R1—CH===CH2

R1—CH===CH—R＋H—X

Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。

Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3个峰。

请回答下列问题：

（1）反应⑤的反应类型为__________，G的结构简式为________________________。

（2）C中官能团的名称是____________________________________________________；

C8H17OH的名称（用系统命名法命名）为__________。

（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写

出X的结构简式：

________________________________________________________。

（4）写出反应⑥的化学方程式：

______________________________________________。

（5）下列有关B、C的说法正确的是________（填序号）。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

c．1molB或C都能最多消耗44.8L（标准状况）氢气

d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

（6）分离提纯中间产物D的操作：

先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过__________操作除去C8H17OH，精制得到D。

答案：

（1）取代反应　

（2）碳碳双键、羧基　2乙基1己醇

（3）

（4）

（5）ad　（6）蒸馏

解析：

根据A、B的分子式和C的结构简式逆推A为CH3CH===CH2，B为CH2===CH—CHO。

由信息Ⅱ知，C8H17OH的消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，乙基确定位置，醇连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，说明羟基在主链端基碳原子上，则C8H17OH的结构简式为

。

由流程图可知F可能的结构简式为

等，因F不能与氢氧化钠溶液反应，所以F可能为苯甲醇或苯甲醚。

由F和G的分子式知，F与溴发生取代反应，又因为G的核磁共振氢谱中有3个峰，说明G分子中有3种不同化学环境的氢原子，所以G的结构简式为

。

8．有机物F是一种医药中间体，可通过下列路线合成：

已知

（1）有机物A的化学名称为_________________________________________________。

（2）由B生成C的反应类型为_______________________________________________。

（3）检验D中含有羧基的化学试剂为__________（填写试剂名称）。

（4）请写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________。

①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液显紫色；④核磁共振氢谱表明分子中存在5种不同化学环境的氢。

（5）写出F与足量的NaOH溶液反应的化学方程式_____________________________。

答案：

（1）2丁烯　

（2）取代反应　（3）碳酸氢钠溶液

（4）

（5）

9．迷迭香酸（F）的结构简式为

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：

（1）写出结构简式：

A________；D________。

（2）写出反应类型：

反应①________；反应②________。

（3）反应③的试剂：

________。

（4）1molF分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br2________mol，

NaOH________mol。

（5）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是（已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）____________________。

（6）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。

②1mol该物质分别与NaHCO3、Na2CO3反应时，最多消耗NaHCO3、Na2CO3的量分别是1mol和4mol。

答案：

（1）

（2）取代　消去

（3）新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）

（4）7　6

（5）

（6）4