高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第3课时教学案苏教版必修2Word文档下载推荐.docx
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中的C—O键。
而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是
也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。
”
1．下列性质不属于酯的性质的是（ ）
A．易溶于有机溶剂
B．在酸性条件下不能发生水解反应
C．密度比水小
D．碱性条件下能发生水解反应
答案 B
解析 酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。
2．某有机物A的结构简式为
，关于A的叙述正确的是（ ）
A．1molA可以与3molNaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案 D
解析 A中含有一个
和一个
，因此1molA可消耗2molNaOH，A错误；
酯与NaOH发生水解反应时是
中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；
A中含有O元素，不属于烃，C错误；
A中含有
，所以可发生酯化反应，D正确。
思维启迪
酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：
二、油脂的分子结构和性质
1．油脂的分子结构
（1）油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；
R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。
天然油脂大都是混合甘油酯。
（2）油和脂肪统称为油脂。
油和脂肪的状态不同，油脂中的碳链含碳碳双键较多时，主要是低沸点的植物油；
油脂中的碳链含碳碳单键较多时，主要是高沸点的动物脂肪。
2．油脂的化学性质
（1）油脂的水解反应
①油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，如：
＋3H2O
3C17H
＋
硬脂酸甘油酯甘油
②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，在此条件下油脂水解为甘油和高级脂肪酸盐。
在工业生产中，常用此反应来制取肥皂。
硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为
。
硬脂酸甘油酯____________硬脂酸钠______甘油
（2）油脂的氢化反应
植物油分子中存在
，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。
3．日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？
答案 油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。
4．在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？
答案 使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。
5．“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？
答案 “地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
1.油脂结构与性质
2．酯与油脂的区别
（1）酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。
（2）“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。
“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；
“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。
油通过氢化可以转化为脂肪。
另外，油脂是混合物。
3．下列有关油脂的叙述中不正确的是（ ）
A．油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
解析 纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；
从结构上分析，B项正确；
油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基（—COO—），属于酯类；
油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色。
4．下列叙述正确的是（ ）
A．羊油是高分子化合物，是纯净物
B．羊油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．工业上将羊油加氢制造硬化油，有利于保存
D．羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂
解析 本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。
羊油是动物脂肪，属于油脂，是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是纯净物，油脂都不是高分子化合物，A选项错误；
构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯，而不是高级醇酯，B选项错误；
羊油并不是液态油，而是固态酯，是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氢的问题，C选项错误；
油脂在碱性条件下水解，这种水解又称为皂化反应，是工业上制肥皂的方法，D选项正确。
1．酸＋醇
酯＋水
酯在碱性条件下水解比在酸性条件下水解程度大。
2．油脂是高级脂肪酸与甘油作用生成的酯，能发生皂化反应，产物硬脂酸钠是肥皂的主要成分。
1．关于酯的下列说法正确的是（ ）
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
解析 并不是所有的酯，都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有，A错误；
油脂的官能团是酯基，属于酯，B正确；
酯的密度小于水，C错误；
酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸作催化剂，D错误。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是（ ）
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸
解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。
若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：
＋D—OD
＋D—O—CH2CH3。
3．下列说法正确的是（ ）
A．植物油属于酯，脂肪也属于酯
B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯
C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是
答案 A
解析 植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；
油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；
脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。
4．下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）
A．油脂属于混合物
B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层
C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
答案 C
解析 油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。
5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
（1）天然油脂是________（填“纯净物”或“混合物“）。
（2）该油脂能否使溴水褪色？
______（填“能”或“不能”）。
（3）为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________（填字母，下同）。
A．加浓硫酸并加热B．加稀硫酸并加热
C．加热D．加入NaOH溶液并加热
（4）1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：
__________________、__________________、__________、______________________。
（5）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
＋3R′OH
动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油
下列叙述错误的是________（填字母）。
a．生物柴油由可再生资源制得
b．生物柴油是不同酯组成的混合物
c．动植物油脂是高分子化合物
d．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案
（1）混合物
（2）能 （3）D （4）3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
（5）c
解析
（1）组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。
（2）根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。
（3）加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。
（4）该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。
由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1mol该油脂要完全水解，需要消耗3molNaOH。
（5）生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；
生物柴油属于酯类，b正确；
动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；
“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。
[基础过关]
题组一 酯
1．下列性质属一般酯的共性的是（ ）
A．具有香味B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂D．密度比水大
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。
2．下列关于酯的水解叙述不正确的是（ ）
A．
属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；
催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H
OH
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；
油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；
酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；
该有机物水解的原理表示为
，
D项正确。
3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是（ ）
A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤
解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基（—OH），与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键
酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
题组二 脂与酯、植物油与矿物油的区别
4．下列说法不正确的是（ ）
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂
C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应
D．油脂没有固定的熔、沸点
解析 A项，油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯；
B项，油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态；
C项，皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应；
D项，自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点。
5．下列物质中不属于油脂的是（ ）
A．花生油B．石蜡油C．棉籽油D．牛油
解析 石蜡油是液态烷烃的混合物，不属于油脂。
6．能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ）
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析 地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；
地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；
地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误；
地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。
题组三 油脂的性质与用途
7．下列说法不正确的是（ ）
A．油脂会造成人体肥胖，所以不能食用
B．脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量
C．摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内
D．必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能
解析 油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。
8．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是（ ）
A．水解反应B．取代反应
C．加成反应D．氧化反应
解析 植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪（硬化油）需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。
9．下列属于油脂的用途的是（ ）
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油 ④制备高级脂肪酸 ⑤制取汽油
A．①②③⑤B．②③④⑤
C．①③④⑤D．①②③④
解析 汽油是液态烃的混合物，主要来自于石油，不能由油脂制备。
10．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是（ ）
A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏
B．先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离
C．将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发
D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来
解析 A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，错误；
B项，利用油脂在有机物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，正确；
C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，错误；
D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，错误。
[能力提升]
11．
（1）在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。
请回答下列问题：
①酯化反应的条件是__________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：
________________________________
________________________________________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________________。
（2）人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。
它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是________________________________
②将植物油进行氢化时的反应类型是________（a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母）；
进行氢化的目的是__________________________________________
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案
（1）①浓硫酸、加热 ②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 ③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3
（2）①脂肪在常温下为固体，油常温下为液体 ②ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性 ③水解
解析
（1）两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：
①
其中②与③互为同分异构体。
（2）由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应（还原反应），以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；
油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
12．
（1）A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。
则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C___________________________________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：
__________________________________
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________（填字母）。
a．催化剂、脱水剂；
b．催化剂、吸水剂；
c．都作催化剂
d．吸水剂；
（2）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
（3）劣质植物油中的亚油酸[CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH===CH—（CH2）7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法不正确的是________（填字母）。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应
（4）有机物
是一种酯。
参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、________________________________________________、
（5）有机物W（
）常用于合成维生素类药物。
该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中lmolW可与______molNaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案
（1）①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
（2）CH3COOH和C2H
（3）d （4）
HOCH2CH2OH
（5）C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析
（2）解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H
OH。
（3）亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1mol亚油酸最多能与2molBr2发生加成反应，所以d不正确。
（4）酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：
HOCH2CH2OH、
13.
（1）为什么日常生活中能用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿？
____________，
写出相关化学反应方程式：
______________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，但结果不一样：
①甲得到了不溶于水的中性酯；
②乙得到显酸性的酯的混合物；
③丙得到大量水溶性物质。
试分析产生上述结果的原因：
甲________________________________________________________________________。
乙________________________________________________________________________。
丙________________________________________________________________________。
（3）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下图所示（碳碳单键和碳氢键未画出）。
下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是________（填字母）。
a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．能发生加成、取代反应
d．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
（4）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为__________。
答案
（1）纯碱溶液显碱性，且温度升高，碱性增强，碱性条件下油脂发生皂化反应，生成物能溶于水而除去
＋3NaOH
3C17H35COONa＋
（2）甲同学所加的烧碱恰好与过量的乙酸反应完全，蒸馏的产物是乙酸乙酯 乙同学所加的烧碱不足，还有部分乙酸没有反应，蒸馏所得的产物是乙酸和乙酸乙酯 丙同学所加的烧碱过量，使乙酸乙酯发生了水解，蒸馏得到的产物是乙酸钠和乙醇
（3）d （4）C14H18O5
解析 （3）分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；
碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；
酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，d不正确。
（4）某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水
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