执业药师考试皂苷类部分知识点整理Word格式文档下载.docx

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齐墩果

烷型

E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C－20，为偕二甲基

齐墩果酸

乌苏烷型

E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C－19和C－20上

乌苏酸

羽扇豆烷型

E环为五元碳环，且在E环C－19位有异丙基以α构型取代

羽扇豆醇、

白桦醇和白桦酸

　　多项选择题

　　常见的三萜皂苷的类型有

　　A.羊毛甾烷型

　　B.螺旋甾烷型

　　C.乌苏烷型

　　D.齐墩果烷型

　　E.羽扇豆烷型

【正确答案】ACDE

　　配伍选择题

　　A.四环三萜

　　B.五环三萜

　　C.四环四萜

　　D.五环四萜

　　E.六环三萜

　　1.人参二醇是

【正确答案】A

　　2.人参三醇是

　　3.齐墩果酸是

【正确答案】B

　　4.羽扇豆烷是

　　3.甾体皂苷

　　螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）

　　异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）

　　呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）

　　变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）

　　引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。

（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。

（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。

　　（3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。

　　（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。

C－20位上的甲基都是α构型，C－22位对F环也是α构型。

C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；

平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。

　　（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。

　　甾体皂苷的结构特点有

　　A.苷元由27个碳原子组成

　　B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接

　　C.C－25位甲基有两种取向

　　D.分子中多含羧基

　　E.分子中多含羟基

【正确答案】ABCE

　　4.甾体皂苷结构总结：

结构类型

结构特点

实例

螺旋甾烷醇型

C－25绝对构型为L型

（β型）

菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A－Ⅲ

异螺旋甾烷醇型

C－25绝对构型为D型

（α型）

薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元

呋甾烷醇型

F环开环后26－OH苷化，C－22位引入α－OH或α－OCH3

原蜘蛛抱蛋皂苷

变形螺旋甾烷醇型

F环为四氢呋喃环，C－25连有β－CH3和α－CH2OH

燕麦皂苷B

　　最佳选择题

　　薯蓣皂苷元的结构类型是

　　A.齐墩果酸型

　　B.乌索酸型

　　C.羽扇豆烷型

　　D.异螺旋甾烷型

　　E.螺旋甾烷型

【正确答案】D

　　螺旋甾烷型皂苷的结构特征是

　　A.B/C和C/D环反式稠合

　　B.A/B环反式或顺式稠合

　　C.C－20位的甲基为β构型

　　D.C－20位的甲基为α构型

　　E.C－25位的甲基为α或β构型

【正确答案】ABD

　　二、皂苷的理化性质

　　大纲要求：

（1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性

（2）皂苷的水解反应和显色反应

（一）性质

　　1.性状：

多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；

具有吸湿性。

　　2.酸性：

多数三萜皂苷多呈酸性；

大多数甾体皂苷呈中性。

　　3.溶解性：

极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；

在含水正丁醇中有较大的溶解度；

有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。

　　4.发泡性：

水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。

　　5.溶血性：

皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。

　　（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。

）

　　溶血指数：

在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。

　　大多数皂苷共同的性质有

　　A.苦味及辛辣味

　　B.吸湿性

　　C.易溶于氯仿

　　D.能产生泡沫

　　E.溶血性

【正确答案】ABDE

　　对人体黏膜有刺激性的化合物是

　　A.黄酮苷

　　B.香豆素苷

　　C.皂苷

　　D.环烯醚萜苷

　　E.蒽醌苷

【正确答案】C

　　皂苷易溶于

　　A.热甲醇

　　B.丙酮

　　C.乙醚

　　D.乙酸乙酯

　　E.二氯甲烷

（二）皂苷的水解

　　一般水解法：

酸催化水解、氧化水解和酶解等。

　　（由于苷键所含的糖一般为α-羟基糖，水解所需的条件较为剧烈，一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化）

　　温和水解法：

光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。

　　（三）三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应

反应类型

三萜皂苷

甾体皂苷

醋酐-浓硫酸

（Liebermann-Burchard）反应

呈红或紫色

最终呈蓝绿色

三氯乙酸（Rosen-Heimer）反应

加热至100℃

呈红色渐变至紫色

加热至60℃

　　可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是（　）

　　A.五氯化锑反应

　　B.氯仿-浓硫酸反应

　　C.三氯化铁反应

　　D.醋酐-浓硫酸反应

　　E.Molish反应

　　Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有（　）

　　A.五环三萜皂苷

　　B.黄酮苷

　　C.甾体皂苷

　　E.四环三萜皂苷

【正确答案】ACE

　　三、含皂苷的中药实例

　　1.含三萜皂苷类化合物的常用中药：

　　人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。

　　2.含甾体皂苷类化合物的常用中药：

　　麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。

　　1.含三萜皂苷类化合物的常用中药

中药

中药皂苷成分

主要生物活性

人参

人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等

人参皂苷二醇型（A型）

达玛烷型四环三萜

用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等

人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1

人参皂苷三醇型（B型）

人参皂苷Ro等

齐墩果酸型（C型）

齐墩果酸型五环三萜

中药

中药皂苷成分

主要生物活性

三七

人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、人参皂苷R1

对脑缺血后的细胞有一定保护作用，止血、活血化瘀、镇静、镇痛、消炎等作用

甘草

甘草皂苷（甘草酸）

具有促肾上腺皮质激素样的生物活性，临床上作为抗炎药使用，并用于治疗胃溃疡

黄芪

多种黄芪皂苷

黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷）

四环三萜及五环三萜苷类

临床上主要用于心悸、黄疸等症

合欢皮

（-）-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷

五环三萜类齐墩果烷型

养心安神，对精神刺激失眠疗效佳

商陆

商陆皂苷甲

（商陆皂苷A）

利尿

柴胡

多种柴胡皂苷

柴胡皂苷a、

柴胡皂苷d

齐墩果烷衍生物五环三萜

具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效，临床用于治疗感冒和疟疾

　　2.含甾体皂苷类化合物的常用中药

麦冬

麦冬皂苷A、B、B’、C、C’、D、D’

《中国药典》以鲁斯可皂苷元为对照品，测定麦冬总皂苷含量

螺旋甾烷醇型

对缺血再灌注损伤心肌有保护作用；

显著得到抗炎作用

知母

多种知母皂苷

知母皂苷BⅡ、芒果苷

螺甾烷醇类

呋甾烷醇类

　　A.三萜皂苷

　　C.木脂素

　　D.甾体皂苷

　　E.二萜

　　1.《中国药典》中，柴胡质量控制成分的结构类型是

　　2.《中国药典》中，葛根质量控制成分的结构类型是

　　3.《中国药典》中，五味子质量控制成分的结构类型是

　　4.《中国药典》中，穿心莲质量控制成分的结构类型是

【正确答案】E

　　A.△12齐墩果烷结构

　　B.13β、28-环氧醚键结构

　　C.同环双烯结构

　　D.异环双烯结构

　　E.齐墩果酸结构

　　1.Ⅰ型柴胡皂苷具有

　　2.Ⅱ型柴胡皂苷具有

　　3.Ⅲ型柴胡皂苷具有

　　4.Ⅳ型柴胡皂苷具有

【答案解析】

　　结构属于异环双烯类的皂苷是

　　A.柴胡皂苷a

　　B.柴胡皂苷b3

　　C.柴胡皂苷b2

　　D.柴胡皂苷g

　　E.柴胡皂苷d

　　Ⅰ型：

柴胡皂苷a、c、d、e

　　Ⅱ型：

柴胡皂苷b1、b2

　　Ⅲ型：

柴胡皂苷b3、b4

　　Ⅳ型：

柴胡皂苷g

　　Ⅴ型：

齐墩果酸衍生物