有机重排反应及其在合成中的应用.docx

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有机重排反应及其在合成中的应用

本科生毕业论文（设计）

题目：

有机重排反应及其在合成中的应用

系部化学化工系

学科门类化学

专业化学

学号0809111059

姓名朱林

指导教师汪晓波

2011年11月15日

合肥师范学院本科生毕业论文（设计）任务书

（指导教师用表）

学生姓名

指导教师

论文（设计）题目

主要研

究内容

研究方法

主要任务及目标

主要参

考文献

进度安排

论文（设计）各阶段名称

日期

注：

本表一式两份，学生、系部各存档一份。

指导教师签字:

教研室指导小组组长签字：

系部领导小组组长签字：

合肥师范学院本科生毕业论文（设计）开题报告

（学生用表）

课题

有机化学重排反应及其在合成中的应用

系部

化学化工系

专业

化学（非师范）

学科

化学

学生

朱林

指导教师

汪晓波

一、课题的来源及意义

有些有机化学反应，在试剂或介质等的影响下，或发生重键位置的移动或发生官能团的转移，或发生扩环、缩环作用，或发生基本碳骼的改变等等，这些反应的过程谓分子重排（MolecularRearrangement）。

分子重排反应是一类十分重要的反应，对它的研究和实践丰富了有机化学结构理论的内容，加深了人们对该类反应的规律性的认识。

分子重排又是合成有机化合物的重要手段之一，许多重要的有机化合物可以由其得以合成，因而对它的研究有力地推动着有机合成化学的发展。

正是基于这点，本课题将对分子重排做一系统地论述，并对它在有机合成中的应用进行探讨。

二、研究目标

总结各种分子重排，探究其重排反应机理，利用逆合成分析法将分子重排运用于合成路线设计之中，合成各种很难或者不能直接合成的物质。

依据重排原理判断物质的稳定性，预测反应产物，提高产物收率。

探究重排反应在新型分子、合成新型材料、新型药物、天然药物等研究领域里的具体应用。

三、研究内容

按照反应的机理，讨论重排反应类型：

亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。

同时也按照分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，分类进行探究。

一、亲核重排

　1.亲核重排步骤：

离去基团离去，1，2基团迁移

　　2.发生亲核1，2重排的条件

（1）转变成更稳定的正离子　　

（2）转变成稳定的中性化合物

　（3）减小基团间的拥挤程度，减小环的张力等立体因素。

　　3.迁移基团的迁移能力

（1）多由试验方法来确定基团的固有迁移能力

（2）与迁移后正离子的稳定性有关

　　（3）邻位协助作用

（4）立体因素

　　4.亲核1，2重排的立体化学：

　　迁移基：

构象基本保持，有时有部分消旋

5.亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移，基团向羰基碳原子迁移，基团向碳烯碳

原子迁移，基团向缺电子氮原子转移，基团向缺电氧原子的迁移，芳香族亲核重

排，具体将涉及：

Wagner-Meerwein重排、频哪醇重排、烯丙基重排、酸催化下醛酮的重排、碳烯重排反应、Beckmann重排、Hoffmann重排、Schmidt重排、Baeyer-Villiger重排、芳香族亲核重排等

二、亲电重排　　

1．Wittig重排2．Fries重排3．芳醚重排

三、自由基重排反应

1．1，2迁移

（1）某些双自由基的1，2-烷基和氢

（2）烯基（迁移的乙烯基若是环的一部分，则发生重排）

2．非1，2迁移：

多发生1，5迁移

四、周环反应中的重排反应

1.电环反应2.σ键迁移反应3.Cope重排4.Claisen重排

四、研究方法

在查阅文献的基础上，利用分子重排的原理探讨各种反应机理和条件，对合成各种药物、材料、试剂等进行分析、归纳、总结，以探究重排反应在合成中应用的规律。

五、进度安排

1、2011年11月：

完成相关文献的初步查找工作，编写论文开题报告；

2、2012年1月中旬；完成课题的框架性整理与归纳，编写论文中期报告；

3、2011年2，3，4月；进行论文相关举证及论文撰写工作并提交论文初稿。

4、2011年5月份：

提交论文最后定稿，准备论文答辩的ppt材料，整理论文准备答辩问题；进行论文正式答辩。

六、参考文献

1、王玉炉.《有机合成化学》，科学出版社，2005年第一版

2、曾昭琼.《有机化学》，高等教育出版社，1991年第三版

3、杜汝励.《分子重排反应》，北京：

人民教育出版社，1981

4、邢其毅.徐瑞秋，周政.《基础有机化学（下册）》，北京：

高等教育出版社，1984

5、胡宏纹.《有机化学（下册）》，北京：

高等教育出版社，1992

6、屠树江，荣良策，高原等.《有机化学》，2002

7、李经伟，徐利文，夏春谷.《有机化学》，2004

8、卖凯RK，史密斯DM.《有机合成指南》，科学出版社，1998

9、徐家业.《有机合成化学及近代技术》，西安，西北工业大学出版社，1997

10、顾可权，林吉文.《有机合成化学》，上海，上海科学技术出版社，1987

选题是否合适：

是否

课题能否实现：

能不能

指导教师（签字）

年月日

选题是否合适：

是否

课题能否实现：

能不能

指导小组组长（签字）

年月日

注：

本表不够可增加空白页。

题目

（居中三号黑体）

摘要

（“摘要”之间空两格，居中三号黑体，与内容空一行）

（小四号宋体）中文摘要及关键词：

“摘要”二字采用三号字黑体、居中书写，“摘”与“要”之间空两格，内容采用小四号宋体。

要有高度的概括力，语言精练、明确。

同时有中、英文对照，中文摘要约300—400汉字；英文摘要约200—300个实词。

关键词：

×××××□□×××××□□×××××□□××××

小四号宋体，3—5个，各关键词间空一格

顶格、小四号黑体

（“关键词”三字采用小四号字黑体，顶格书写，一般为3—5个。

从论文标题或正文中挑选3～5个最能表达主要内容的词作为关键词）

ABSTRACT

（另起一页，居中三号TimesNewRoman加黑，与内容空一行）

（空两格，英文摘要应与中文摘要相对应，字体为小四号TimesNewRoman。

）

Keywords:

目录

（另起一页，“目录”两字中间空两格，居中三号黑体、与正文空一行）

一☆☆☆（空两格、小三号宋体）…………………………………×

1.1☆☆☆☆（四号宋体）………………………………………………×

1.2☆☆☆☆………………………………………………………………×

………………

参考文献（小三号宋体）…………………………………………×

附录（小三号宋体）………………………………………………×

（目录中行距多倍行距，设置值为1.25倍，目录不标页码）

一前言（另起一页、居中小三号黑体）

1.1第二层次题序和标题（顶格、四号黑体）

1.1.1第三层次及以下题序和标题（顶格、四号黑体）

（正文用小四号宋体。

第一层次题序和标题用小三号黑体字；第二层次题序和标题用四号黑体字；第三层次及以下题序和标题与第二层次同；正文用小四号宋体。

毕业论文各页均加页眉，采用宋体五号宋体居中，打印“合肥师范学院XXXX届本科生毕业论文（设计）”[1]。

页码从正文开始在页脚按阿拉伯数字（宋体小五号）连续编排，居中书写。

正文的全部标题层次应整齐清晰，相同的层次应采用统一的字体表示。

论文中的章、节、条、款各级标题：

论文正文中各标题要突出重点、简明扼要，不得使用标点符号。

标题中尽量不采用英文缩写词，对必须采用者，应使用本学科的通用缩写词。

理科按“1、1.1、1.1.1、1.1.1.1”安排段落标题编号，文科按“一、

（一）1、

（1）①”安排段落标题编号。

论文正文的层次应根据实际需要而定。

）

二实验（另起一页、居中小三号黑体）

2.1实验药品（顶格、四号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

2.2实验仪器（顶格、四号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

2.3实验步骤（顶格、四号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

2.4测试表征（顶格、四号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

三结果与讨论（另起一页、居中小三号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

图1-2□□×××试验中心组织结构图

表2-3□□☆☆☆

×××

×××

×××

×××

×××

×××（宋体五号，水平、垂直居中）

×××

×××

×××

×××

四结论（另起一页、居中小三号黑体）

正文（空两格、小四号宋体）

参考文献（顶格、四号黑体，另起页）

[1]R.C.Jin,Y.Cao,C.A.Mirkinetal.Science.2001,294:

1901~1903.

[2]董国利，高荫本，陈诵英.纳米级TiO2粉体的制备研究.燃料化学学报，1998，26（3），225~229。

[3]高濂，郑珊，张青红，纳米氧化钛光催化材料及应用.北京：

化学工业出版社，2002，25~35。