高三化学专题训练共13份高三化学专题训练有机化学.docx
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高三化学专题训练共13份高三化学专题训练有机化学
专题训练 有机化学基础
题5图
1．（2014·重庆理综化学卷，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如题5图（未表示出原子或原子团的空间排列）。
该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（）
A．Br2的CCl4溶液B．Ag（NH3）2OH溶液
C．HBrD．H2
【答案】A
【解析】A、加入Br2的CCl4溶液，和有机物中的碳碳双键发生加成反应，消耗1个碳碳双键，带来2个Br原子，官能团数目增加，A正确；B、加入银氨溶液，能把醛基氧化成羧基，官能团数目没有变化，B错误；C、加入HBr，与碳碳双键发生加成反应，消耗1个碳碳双键，带来1个Br原子，官能团数目没有变化，C错误；D、通入氢气，能和碳碳双键发生加成反应，官能团数目减少。
能和醛基发生还原反应，生成羟基，官能团数目没有变化，D错误。
2．（2014·浙江理综化学卷，T10）下列说法正确的是
A．乳酸薄荷醇酯（
）仅能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别
【答案】C
【解析】乳酸薄荷醇酯含有酯基可以水解，含有羟基可以氧化和消去，还能发生取代反应，A错误；乙醛和丙烯醛相差一个碳原子，不是同系物，与氢气加成反应后产物为乙醇和丙醇，是同系物，B错误；．淀粉和纤维素在硫酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例均为3:
2:
3，但在1H－NMR谱中的位置不同，可以鉴别，D错误。
3．（2014·浙江理综化学卷，T8）下列说法正确的是
A．金属汞一旦洒落在实验室地面或桌面时，必须尽可能收集，并深埋处理
B．用pH计、电导率仪（一种测量溶液导电能力的仪器）均可监测乙酸乙酯的水解程度
C．邻苯二甲酸氢钾可用于标定NaOH溶液的浓度。
假如称量邻苯二甲酸氢钾时电子天平读数比实际质量偏大，则测得的NaOH溶液浓度比实际浓度偏小
D．向某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液若出现蓝色，则可判断该溶液含有蛋白质
【答案】B
【解析】A金属汞深埋会产生汞蒸气，汞离子本身也是污染物，A错误；乙酸乙酯水解生成乙酸是弱电解质，导电性增加，B正确；邻苯二甲酸氢钾可用于标定NaOH溶液的浓度，假如称量邻苯二甲酸氢钾时电子天平读数比实际质量偏大，即实际计量减小，滴定加入的体积偏大，则测得的NaOH溶液浓度比实际浓度偏大，C错误；向某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液若出现蓝色，可能含有氨基酸，D错误。
4．（2014·天津理综化学卷，T4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（ ）
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
【答案】C
【解析】A、两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故二者互为同分异构体，A项错误；B、第一种有机物分子中含有苯环，而第二种有机物分子中不含苯环，显然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳原子多，B项错误；C、第一种有机物分子中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，第二种有机物分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；D、两种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽相同，故可用核磁共振氢谱区分，D项错误。
5．（2014·天津理综化学卷，T3）运用相关化学知识进行判断，下列结论错误的是（ ）
A．某吸热反应能自发进行，因此该反应是熵增反应
B．NH4F水溶液中含有HF，因此NH4F溶液不能存放于玻璃试剂瓶中
C．可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底
D．增大反应物浓度可加快反应速率，因此用浓硫酸与铁反应能增大生成H2的速率
【答案】D
【解析】A、当ΔH－TΔS＜0时，反应能自发进行，吸热反应的ΔH＞0，吸热反应能自发，说明ΔS＞0，A项正确；B、NH4F溶液中F－水解生成HF，HF能与玻璃中的SiO2发生反应4HF＋SiO2===SiF4↑＋2H2O，故NH4F溶液不能存放在玻璃试剂瓶中，B项正确；C、可燃冰需在低温高压下形成，所以可燃冰可存在于海底，C项正确；D、常温下，浓硫酸使铁发生钝化，D项错误。
6．（2014·上海单科化学卷，T2）下列试剂不会因为空气中的氧气而变质的是
A．过氧化钠B．氢硫酸C．硫酸亚铁D．苯酚
【答案】A
【解析】A、过氧化钠和空气中二氧化碳、水蒸气反应而变质（2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2
、2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2↑），与氧气无任何关系，A选；B、氢硫酸易被空气中的氧气氧化而变质（2H2S+O2=2S↓+2H2O），B不选；C、硫酸亚铁中的铁元素是+2价，易被空气中的氧气氧化生成+3价而变质，C不选；D、苯酚中的酚羟基易被空气中的氧气氧化而显紫色，D不选。
7．（2014·上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。
A、
完全加成的产物是
（3—甲基庚烷），A错误；B、
完全加成的产物是
（3—甲基戊烷），B错误；C、
完全加成的产物是
（3—甲基己烷），C正确；D、
完全加成的产物是
（2—甲基己烷），D错误。
8．（2014·山东理综化学卷，T11）苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1molH2
D．HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【解析】A、苹果酸中含有羧基（-COOH）和羟基（-OH），二者都能发生酯化反应，A正确；B、1mol苹果酸中含有2mol羧基（-COOH），所以只能和2molNaOH发生中和反应，羟基（-OH）不和NaOH发生中和反应，B错误；C、羧基（-COOH）和羟基（-OH）都能和活泼金属Na发生反应，所以1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1.5molH2，C错误；D、HOOC—CH2—CH（OH）—COOH与
互为同一种物质，D错误。
9．（2014·山东理综化学卷，T7）下表中对应关系正确的是
A
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
均为取代反应
B
由油脂得到甘油
由淀粉得到葡萄糖
均发生了水解反应
C
Cl2+2Br‾=2Cl‾+Br2
Zn+Cu2+=Zn2++Cu
均为单质被还原的置换反应
D
2Na2O2+2H2O+4NaOH+O2↑
Cl2+H2O=HCl+HClO
均为水作还原剂的氧化还原反应
【答案】B
【解析】A、CH2=CH2+HClCH3CH2Cl为取代反应，A错误；B、由油脂得到甘油，属于酯类的水解反应。
由淀粉得到葡萄糖，属于糖类的水解反应，B正确；C、Zn+Cu2+=Zn2++Cu的单质Zn化合价升高，被氧化，C错误；D、Cl2+H2O=HCl+HClO反应中H2O既不是氧化剂也不是还原剂，D错误。
10．（2014·全国理综大纲版化学卷，T12）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。
该反应可能的结构简式是
【答案】A
【解析】一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，与FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。
A、该分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，A正确；B、．该分子中不含酚羟基，所以不能显色反应，不符合题意，B错误；C、该反应中不含醛基，所以不能发生银镜反应，不符合题意，C错误；D、该分子中含有醛基和酚羟基，能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6O3，不符合题意，D错误。
11．（2013·全国新课标卷Ⅱ）化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）D的结构简式为________。
（3）E的分子式为________。
（4）F生成G的化学方程式为________________________________________，该反应类型为________。
（5）I的结构简式为________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:
2:
1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。
解析 信息①表明A物质是（CH3）3C—Cl，A发生消去反应后生成（CH3）2C===CH2；由信息②可知C为（CH3）2CHCH2OH，C在铜催化下被氧化得到D，D为（CH3）2CHCHO，D继续被氧化再酸化生成E，E为（CH3）2CHCOOH，F苯环上的一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知其为对甲基苯酚，在光照下F苯环上的甲基发生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到对羟基苯甲醛，E和H在一定条件下发生分子间脱水生成
（6）满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“—CHO与—CH2CH2COOH”“—CHO与—CH（CH3）COOH”“—CH2CHO与—CH2COOH”“—CH2CH2CHO与—COOH”“—CH（CH3）CHO与—COOH”“—CH3与—CH（COOH）CHO”，共18种同分异构体。
J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2:
2:
1，说明该物质对称性相当高，通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同，由此可推知该有机物为
答案
（1）2 甲基2 氯丙烷（或叔丁基氯）
12．（2013·大纲卷）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是______________。
（2）由A生成B的反应类型是________。
在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________。
（3）写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线________________________________________。
（5）OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式________________________________________________________________________。
解析
答案
（1）邻二甲苯
13．（2013·重庆卷）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）。
（1）A的名称为________，A→B的反应类型为________。
（2）D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu（OH）2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________。
（3）G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。
Q的结构简式为____________________，R→S的化学方程式为________________________。
（5）图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
解析
答案
（1）丙炔 加成反应
（2）C6H5CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（3）—COOH或羧基
14．（2014·安徽理综化学卷，T26）（16分）Hagrmann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是；B→C的反应类型是。
（2）H中含有的官能团名称是；F的名称（系统命名）是。
（3）E→F的化学方程式是。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－）。
TMOB的结构简式是。
（5）下列说法正确的是。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1molG完全燃烧生成7molH2O
d．H能发生加成、取代反应
【答案】（16分）
（1）CH2=CH—CCH加成反应
（2）碳碳双键，羰基，酯基2丁炔酸乙酯
（3）+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O
（4）
（5）a、d
【解析】
（1）从流程图可以看出，A→B是两个乙炔的加成反应，生成B，然后再甲醇（CH3OH）发生加成反应生成C（
），可知B的结构简式是CH2=CH—CHCH2；结合F（CH3CCCOOCH2CH3）是由E和CH3CH2OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH3CCCOOH。
（1）A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH2=CH—CHCH2，B→C是CH2=CH—CHCH2和甲醇的加成反应；
（2）H的结构简式为
，含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基；F的结构简式为CH3CCCOOCH2CH3，命名为2丁炔酸乙酯
（3）E→F的反应是E（CH3CCCOOH）和CH3CH2OH发生的酯化反应，所以反应方程式为：
+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O；
（4）H的结构简式为
，TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－），说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH3O－），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH3O－），且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式为
。
15．（2013·北京卷）可降解聚合物P的合成路线如下：
（1）A的含氧官能团名称是________。
（2）羧酸a的电离方程式是________________________。
（3）B→C的化学方程式是________________________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是________。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是________。
（6）F的结构简式是________。
（7）聚合物P的结构简式是________。
解析 本题的突破口是C还原得到的产物的结构简式，由框图给出的A、B、C转化的反应条件和A的分子式，可
答案
（1）羟基
（2）CH3COOHCH3COO－＋H＋
16．（2014·福建理综化学卷，T32）【化学－有机化学基础】（13分）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
甲乙丙
（1）甲中显酸性的官能团是（填名称）。
（2）下列关于乙的说法正确的是（填序号）。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：
5b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：
①步骤I的反应类型是。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是。
③步骤IV反应的化学方程式为。
【答案】（13分）
（1）羧基
（2）a、c
（3）
（4）①取代反应②保护氨基
③
【解析】
（1）甲的结构简式为
，显酸性的官能团为羧基；
（2）根据乙的结构简式
，分子中碳原子为7，N原子个数为5，a选项正确；不含苯环，b错误；含有氨基能与盐酸反应，含有氯素原子可以与氢氧化钠反应，c正确；不属于酚类，d错误。
（3）丁
，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，则丁含有酯基，结构简式为
（4）由题给信息可知，反应I为取代反应，步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基；步骤IV反应的化学方程式为
17．（16分）（2013·四川卷）有机化合物G是合成维生素类
请回答下列问题：
（1）G的分子式是________；G中官能团的名称是______________。
（2）第①步反应的化学方程式是________________________________________。
（3）B的名称（系统命名）是________。
（4）第②～⑥步反应中属于取代反应的有________（填步骤编号）。
（5）第④步反应的化学方程式是________________。
（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式____________________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
解析
答案
（1）C6H10O3 羟基、酯基
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