高中化学第三章有机化合物第三节生活中两种常见的有机物第2课时教案1新人教版必修2Word下载.docx
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乙酸是日常生活中的常见物质，我们饮用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋酸3%～5%，山西陈醋含醋酸7%。
下面我们进一步学习乙酸的结构和性质。
［板书］1.分子结构
【讲述】从以上实验知道乙酸有两个重要化学性质，就是它有酸的通性和能发生酯化反应。
为什么乙酸会有这些性质呢？
要从结构上来认识。
下面我们研究乙酸的分子结构。
在初三化学中我们已经学习了乙酸的简单性质，也知道性质决定于结构，请回忆乙酸的结构？
生：
乙酸的结构含有甲基（—CH3）和羧基（—COOH）。
【展示】乙酸分子的比例模型
请同学们写出乙酸的结构式、结构简式和分子式。
（一位同学到黑板上写。
）
分子式：
C2H4O2
结构简式：
CH3COOH
官能团：
—COOH（羧基）
【讲述】乙酸分子是由甲基和羧基组成的。
羧基是由羰基和羟基相连而成的。
这两个基团连在一起，相互影响，结果不再是两个独立的官能团，而成为一个统一的整体。
所以羧基表现的性质跟羟基和羰基都不同，而是羧基特有的性质。
结合生活知识，请思考乙酸有哪些典型的物理性质呢？
展示乙酸样品，让学生观察其颜色、状态，并闻其气味。
结合初中所学知识概括出乙酸的重要物理性质及用途。
［板书］2.物理性质及用途
生:
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇。
乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得较多的一种酸性调味品，它能改善和调节人体的新陈代谢。
将一瓶纯乙酸和一瓶乙酸的水溶液同时放入冰水浴中，片刻后同时取出，让学生观察现象。
［观察实验现象］纯乙酸立即变为冰状固体，而醋酸的水溶液无明显变化。
乙酸的熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
［过渡］乙酸的官能团是—COOH，其化学性质主要由羧基（—COOH）决定。
乙酸有什么化学性质呢？
［板书］3.化学性质
初中学过乙酸有什么重要的化学性质？
具有酸的通性。
［板书］
（1）酸的通性
CH3COO－+H+
醋酸是一元弱酸，在水中部分电离生成CH3COO－和H＋，那么酸性有哪几方面的表现呢？
请看练习。
【多媒体】实验设计：
根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性
药品：
镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。
①方案一：
往乙酸溶液中加石蕊，使酸碱指示剂变色。
②方案二：
往镁粉中加入乙酸溶液，和活动性顺序表中H前金属发生置换反应生成H2。
③方案三：
方案四：
NaOH溶液与乙酸溶液混和，和碱、碱性氧化物反应。
④往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液，和盐反应。
下面我们用实验证明醋酸是否具有这些性质。
［实验］学生分组完成上述实验，互相合作，共同讨论乙酸的性质。
［引导学生讨论］通过以上实验得出什么结论？
醋酸显酸性，根据以上反应确定CH3COOH酸性比H2CO3强，比H2SO3弱。
根据此实验我们可以知道家中铝壶内的水垢用食醋浸泡可以除去。
那么水垢的成分是什么？
请大家写出反应方程式。
Mg（OH）2和CaCO3
Mg（OH）2+2CH3COOH====（CH3COO）2Mg+2H2O
CaCO3+2CH3COOH====（CH3COO）2Ca+H2O+CO2↑
请大家写出下列方程式
［多媒体］写出下列反应的离子方程式（学生分组练习，先互相检查，再对照答案）
1.乙酸溶液与Fe（OH）3反应
2.乙酸与CuO反应
3.将铁粒投入到乙酸溶液中
4.用乙酸除水垢
（学生对照答案）1.2CH3COOH+Ca（OH）2====2CH3COO－+Ca2++2H2O
2.2CH3COOH+CuO====Cu2++2CH3COO－+H2O
3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－
4.2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Mg（OH）2====Mg2++2CH3COO－+2H2O
［过渡］乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应。
［板书］
（2）酯化反应
［演示实验］在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再缓缓加入2mL浓硫酸，边加边振荡。
在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。
按投影片上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。
注意组装顺序，导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。
装有碳酸钠的试管里有什么变化？
生成新物质的色、态、味怎样？
请一位同学讲述看到的现象。
［观察现象］饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
［结论］在有浓H2SO4存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
这种有香味的油状液体就是乙酸乙酯。
该反应为可逆反应。
像这种酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
红葡萄酒储存时间越长，质量越好，原因之一就是因为产生了一种有香味的酯。
【板书】2．酯化反应
【讲述】酯化反应是怎样发生的？
【多媒体动画模拟】酯化反应的化学键断裂过程。
（同位素示踪法）
这个反应有何特征呢？
酸脱羟基醇脱氢
乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。
酸跟醇生成酯时，部分酯发生水解，生成酸和醇。
所以，酯化反应是可逆反应，要用可逆符号表示。
当正逆方向的反应速率相等时，酯化反应跟水解反应处于平衡状态。
在酯化反应中，乙酸最终变成乙酸乙酯。
这时乙酸的分子结构发生什么变化？
乙酸分子中的羟基被—OC2H5（烷氧基）替换了。
酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。
怎样能使反应加快呢？
使用催化剂。
还有其他办法吗？
加热。
我们做酯化反应的实验时加热、加入浓硫酸。
浓硫酸在这里起什么作用？
作催化剂。
除了作催化剂外，从酯化反应产物考虑，反应中还利用浓硫酸的什么性质？
脱水性。
所以，浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。
为什么用来吸收反应生成物的试管里要装饱和碳酸钠溶液？
可能因为加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来，用碳酸钠溶液吸收它们。
因为碳酸钠可以跟乙酸反应，乙醇溶于水。
不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物，会有什么不同的结果？
乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应，生成乙酸钠、二氧化碳和水。
溶液没有特殊的气味。
用水吸收会生成乙酸溶液。
乙酸溶液有刺激性气味。
我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味，因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，如果改用水吸收产物，就很难闻到香味。
所以，使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。
为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下？
防止倒吸。
【教学小结】
1．羧基在水溶液中有一部分电离产生H+。
CH3COO-＋H+
因此乙酸有酸性，但它只部分电离，所以它是弱酸。
2．羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代。
在酯化反应中，酸从羧基上脱去羟基。
乙酸的化学反应都跟羧基有关，所以羧基是决定乙酸化学性质的官能团。
最后，我们看看乙酸的用途。
【板书】四、乙酸的用途
物质的用途都跟性质有关。
乙酸有酸性，能生成多种金属乙酸盐，如乙酸锰、乙酸铝。
乙酸铝在染色工业中被广泛地用作媒染剂，也可作合成染料的原料。
乙酸跟多种低级脂肪醇形成的酯都是喷漆溶剂的主要成分。
乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚合成高分子化合物，制成纤维。
有些酯是香料，如乙酸异戊酯是香蕉精。
乙酸经氯化后，得到的一氯乙酸和三氯乙酸是医药和农药的原料。
乙酸还能制得乙酸酐，它是重要的化工原料。
乙酸的用途极广，因而要研究它的制备，我们将在下节课探讨。
【总结】本节课通过观察实物和实验，认识乙酸重要的物理、化学性质，还了解酯化反应。
通过对乙酸分子结构的解析，我们认识乙酸的化学性质是由羧基决定的。
【例题剖析】
例1．某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。
根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质
丙酮
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
沸点（℃）
56.2
77.06
78
117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH值＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。
冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题:
（1）加入烧碱使溶液的pH值＝10的目的是；
（2）在70—85℃时的馏出物的主要成份是；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）:
.
（4）当最后蒸馏的温度控制在85—125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
这是一道图表信息阅读题，找到图表所提供的信息的内涵和外延，是解决问题的关键。
大家可以讨论一下，看有没有什么好思路。
生1：
加入烧碱使溶液的pH值＝10就是为反应退稿一个碱性环境，其目的是将乙酸中和成乙酸钠，使乙酸乙酯在蒸馏时水解成乙酸钠和乙醇。
生2：
因为乙醇的沸点是78℃，乙酸乙酯的沸点虽然在77.06℃，但已经在碱性环境水解，所以在70—85℃时的馏出物的主要成份是乙醇。
生3：
过量的浓硫酸主要作用是和乙酸钠反应，重新生成CH3COOH，反应的化学方程式为：
2CH3COONa＋H2SO4＝Na2SO4＋2CH3COOH，最后蒸馏的温度控制在85—125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份只能是Na2SO4。
【答案】
（1）将乙酸中和成乙酸钠，使乙酸乙酯在蒸馏时水解成乙酸钠和乙醇
（2）乙醇（3）2CH3COONa＋H2SO4＝Na2SO4＋2CH3COOH（4）Na2SO4
例2．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。
B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1molB充分燃烧时需消耗3molO2。
C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。
问A、B、C、D各是什么物质？
本题属于物质推断题，它是有机化学的重要题型，对这种题型，你认为解决的关键是什么呢？
解题时和无机推断题的解题类似，必须找到解题突破口，然后层层深入、顺藤摸瓜，最终找到答案。
很多时候这种题给的条件很多，需要我们认真解析，多与教材联系，找到契合点。
然后大胆假设，小心求证。
大家说的很好，下面我们可以讨论本题。
该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2（根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60），可推知A为CH3COOH。
生4：
B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素（C、H、O）组成，因为C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1个氧原子（若有2个氧原子，则26-8×
2=10，碳原子数只能为1，H原子数为9-2-1=6，化学式为CH6O2，不存在；
若氧原子为3，则3×
8=24，显然不合题意），分子中碳原子数必小于3。
经解析，只有C2H6O符合题意。
生5：
由什么两位同学的解析，D物质式量32，是B的同系物，为CH3OH。
C只能为甲醛。
【解析】：
A为CH3COOH；
B为C2H6O；
C为甲醛；
D为CH3OH
例3．乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。
反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步
⑴如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A—F反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是；
属于加成反应的是；
属于消去反应的是。
⑵如果使原料C2H5OH，用
标记，则生成物乙酸乙酯中是否有
？
如果使原
料中羰基（）或羟基中的氧原子用
标记，则生成物H2O中氧原子是否有
试简述你判断的理由。
⑶在画有圈号的3个碳原子中，哪一个（或哪些）碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子？
试述其理由。
本题以酯化反应的机理为背景设计，起点高，落点低，实际还是教材基础知识的考查，请大家讨论，看应该如何处理呢？
由转化关系可见，A和B分别代表酯化反应和水解反应，属于取代反应，C、D和E、F涉及到中间体的产生和分解问题，容易判断C、F属于加成反应，D和E属于消去反应。
都有
标记。
因为反应中间体在消去一分子H2O时，有两种可能，而乙氧基（OC2H5）是保留的，见如下三种情况：
类比甲烷的分子结构是正四面体形，只有（或答中间体）符合题意，因为这个碳原子边有4个原子团。
大家解析很好，下面对照答案。
【多媒体】．⑴AB，CF，DE⑵都有
因为反应中间体在消去一分子H2O时，有两种可能，而乙氧基（OC2H5）是保留的
⑶（或答中间体），因为这个碳原子边有4个原子团。
在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有几种？
[投影板书]
[板演]让学生在黑板右上角的有机物的相互关系中添上与酯的联系，从而完成知识网络。
课堂小结
乙酸是一种重要的有机酸，又是我们日常生活中经常遇到的食醋的主要成分，所以作为羧酸的代表物，单列一节讲授。
这样既与前面的乙醇、形成一条知识主线，又通过乙酸的性质——酯化反应引出乙酸乙酯，为形成完整的知识体系做了铺垫。
所以本节总结时可进一步补充这个知识网络。
布置作业
P69T3
【板书设计】
一、乙酸（醋酸）
1.分子结构
分子式：
C2H4O2结构式：
CH3COOH官能团：
2.物理性质及用途
乙酸的熔点是16.6℃，温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
3.化学性质
（1）酸的通性CH3COOH
（2）酯化反应
【活动与探究】：
1.上网查阅资料，了解我国酿醋、食醋的发展历史及醋对人健康的影响。
2.了解果醋在我国现在的发展情况，调查果醋的品种及其功效。
3.动手实验，探讨不同浓度的醋酸除去水垢的时间差异，把自己的发现试写成小论文。
【随堂练习】
1.下列各组有机物既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同的是（）
A.甲醛和乙酸B.乙酸和甲酸甲酯
C.乙炔和苯D.硝基苯和TNT
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）
A．苯B．乙烯C．乙醇D．乙酸
3确定乙酸是弱酸的依据是（）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
4.下列有机物，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（CD）
A.CH3COOHB.BrCH2CH2COOH
5．乙醇和乙酸发生酯化反应时，浓硫酸的作用是（）。
A．脱水作用B．吸水作用
C．氧化作用D．既起催化作用又起吸水作用
6.当
与CH3CH218OH反应时，可能生成的物质是（BD）
C.H218OD.H2O
7．下列关于乙酸的性质的叙述中，错误的是（）
A．有强烈刺激性气味的无色液体
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
8．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是（）
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
9．如图3—4，在试管a中先加入2mL95％的乙醇，边摇动边缓缓加入5mL浓H2SO4并充分摇匀，冷却后再加入2g无水醋酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入7mL饱和碳酸钠溶液。
连接好装置。
用酒精灯对试管a加热，当观察到试管b中有明显现象时停止实验。
（1）写出a试管中的主要化学反应的方程式。
（2）加入浓H2SO4的目的是。
（3）试管b中观察到的现象是。
（4）在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是，其原因是。
（5）饱和Na2CO3溶液的作用是。
10.某一元有机酸分子中的C、H、O原子数的最简单整数比为1∶2∶1，其钠盐含有一定质量的结晶水。
当此钠盐加热到一定温度时，因失去结晶水，质量减少39.7％，将5.44g此结晶水的钠盐与适量的硫酸在加热下反应，得2.84gNa2SO4。
（1）求此钠盐的式量及其含结晶水的数目。
（2）求此一元有机酸的式量并写出结构简式。
【随堂练习参考答案】
1.C2.B3.B4.CD5.D6.BD7.D8.C
9.【解析】：
（2）制乙酸、作催化剂、吸水剂
（3）液体分层
（4）防止倒吸；
当液体上升到干燥管中由于球形干燥管容积大，导致试管内液面明显下降，使导管末端脱离液面，干燥管中的液体又流回试管中
（5）除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，降低酯在水中的溶解度
10．
（1）136，3
（2）60，CH3COOH
【习题祥解】：
1.B
解析：
要求学生走进生活，通过调查研究，才能采集到正确的答案。
2.CD
解析：
要鉴别乙酸、乙醇和苯，金属钠与乙酸和乙醇都可以反应生成氢气，与苯不反应，不能鉴别；
溴水与乙酸和乙醇互溶，与苯不互溶，直接分层；
碳酸钠溶液与乙酸反应有气体放出，与乙醇可以互溶，与苯分层；
紫色的石蕊试液与乙酸反应显红色，与乙醇不反应可以互溶，与苯分层故正确的答案为C和D。
3.A
本题只要把握住这是一个过量计算问题，而且所涉及的知识有理论产量和实际产量问题，容易忽视造成错误。
4.C
除去乙酸乙酯中的乙酸，由于二者的沸点相差不大，故不能使用蒸馏法；
虽然乙酸乙酯难溶于水，乙酸易溶于水，但乙酸乙酯难溶于水却溶于乙酸，不能先水洗再分液；
过量的氢氧化钠溶液除去乙酸生成新杂质乙酸钠，故只能选C。
5.（略）
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