单元复习同步学案第一章认识有机化合物选修5Word下载.docx
《单元复习同步学案第一章认识有机化合物选修5Word下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《单元复习同步学案第一章认识有机化合物选修5Word下载.docx（29页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。
有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；
④给信息的其他同分异构体：
顺反异构，对映异构．
3.同分异构体的书写方法
（1）同分异构体的书写规律
①烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：
成直链，一条线；
摘一碳，挂中间，往边移，不到端；
摘二碳，成乙基；
二甲基，同、邻、间．
②具有官能团的有机物
一般书写的顺序：
碳链异构→位置异构→官能团异构．
③芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．
⑵常见的几种烃基的异构体数目
（1）—C3H7：
2种，结构简式分别为：
CH3CH2CH2—、
（2）—C4H9：
4种，结构简式分别为：
⑶同分异构体数目的判断方法
①基元法
如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．
②替代法
如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代Cl）；
又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C（CH3）4]的一氯代物也只有一种．
③等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
a.同一碳原子上的氢等效；
b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；
位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．
研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
（1）用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；
（2）对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；
（3）可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；
（4）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
三、有机化合物的命名
1．烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，分别是：
CH3CH2CH2CH2CH3，
用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷．
2．有机物的系统命名法
（1）烷烃命名
①烷烃命名的基本步骤
选主链、称某烷；
编号位，定支链；
取代基，写在前；
标位置，短线连；
不同基，简到繁；
相同基，合并算．
②原则
A．最长、最多定主链
a．选择最长碳链作为主链．
b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．
B.编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．
b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如
C.写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：
先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接．如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷．
⑵烯烃和炔烃的命名
①选主链：
将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．
②编号位：
从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．
③写名称：
将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．
⑶苯的同系物命名
①苯作为母体，其他基团作为取代基
例如：
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．
②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．
四、研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机物的基本步骤
2．元素分析与相对分子质量的测定
（1）元素分析
①定性分析
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2.
②定量分析
将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即实验式
③李比希氧化产物吸收法
用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量．
（2）相对分子质量的测定——质谱法
①原理
样品分子
分子离子和碎片离子
到达检测器的时间因质量不同而先后有别
质谱图
②质荷比：
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．
3．分子结构的鉴定
（1）结构鉴定的常用方法
①化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．
②物理方法：
质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等．
（2）红外光谱（IR）
当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．
（3）核磁共振氢谱
①处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；
②吸收峰的面积与氢原子数成正比．
4.有机化合物分子式的确定
①碳、氢元素质量分数的测定
最常用的是燃烧分析法．将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数．
②氧元素质量分数的确定
⑶确定有机物分子式的规律
①最简式规律
最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同．
要注意的是：
a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式．
b.含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式．
②相对分子质量相同的有机物
a.含有n个碳原子的醇与含（n－1）个碳原子的同类型羧酸和酯．
b.含有n个碳原子的烷烃与含（n－1）个碳原子的饱和一元醛．
③“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
a．
得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数．
b.
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止．
5.有机物分离提纯常用的方法
⑴蒸馏和重结晶
⑵萃取分液
①液——液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程．
②固——液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程．
⑶色谱法
①原理：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物．
②常用吸附剂：
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
【要点名师透析】
试题类型一：
有机物的结构及命名
（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．
（2）与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．
A．醇 B．醛
C．羧酸D．酚
（3与
具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________．
（4）苯氧乙酸（
）有多种酯类的同分异构体．其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是______________________________
_________________（写出任意2种的结构简式）．
（5）分子式为C5H10的烯烃共有（不考虑顺反异构）________种．
【解析】
（1）能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等．分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：
（2）C7H10O2若为酚类物质应含有苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚．
（3）该化合物中有
和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：
CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH.
（4）根据题意，符合条件的同分异构体满足：
①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物．
（5）分子式为C5H10的烯烃共有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
【答案】
（1）4
（2）D
（3）CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
（5）5
试题类型二：
有机物分子式和结构式的确定
电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
（1）产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。
（2）C装置中浓硫酸的作用是________________________。
（3）D装置中MnO2的作用是_______________________。
（4）燃烧管中CuO的作用是_____________________。
（5）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76g，B管质量增加1.08g，则该样品的实验式为_________。
（6）要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。
经测定其蒸气密度为2.054g/L（已换算为标准状况下），则其分子式为____________。
（7）该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。
（1）g→f→e→h→i→c（或d）→d（或c）→a（或b）→b（或a）
（2）干燥O2（3）催化剂，加快O2的生成
（4）使有机物充分氧化生成CO2和H2O（5）C2H6O
（6）相对分子质量 C2H6O（7）CH3CH2OH
【解析】据反应原理可知该实验要成功必须：
①快速制备O2供燃烧用；
②O2要纯净干燥；
③保证C元素全部转化为CO2，H元素全部转化为H2O，并在后面装置中被吸收。
（5）由题意知m（C）＝
×
12g·
mol－1＝0.48g；
m（H）＝
×
2g·
mol－1＝0.12g，故有机物样
品中m（O）＝0.92g－0.48g－0.12g＝0.32g，则
（6）M＝22.4ρ＝22.4L/mol×
2.054g/L＝46g/mol，与实验式C2H6O的相对分子质量相等，故C2H6O即为样品的分子式。
（7）从氢谱图可知该分子中的H原子分三种类型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。
【实战演练】
1..β--紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β--紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
【思路点拨】解答本题时应分析有机物的结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。
【精讲精析】选A。
A项，β--紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；
B项，中间体X中含有2个碳碳双键和1个醛基，1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应，B项错误；
C项，维生素A1中只含有1个羟基，含较多的碳原子，应难溶于NaOH溶液，C项错误；
D项，β--紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子，它们不是同分异构体，D项错误。
2.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
【思路点拨】分子中有几种不同化学环境的氢，在核磁共振氢谱中就有几组峰，峰面积之比等于相同化学环境的氢原子个数之比。
【精讲精析】选B、D。
各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：
选项
A
B
C
D
图示
氢原子种类
3
2
峰面积之比
3∶2∶2
2∶6
6∶2
4∶6
3.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A.6种B.7种C.8种D.9种
【思路点拨】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团异构
【精讲精析】选C。
此题首先找出C5H12有三种同分异构体：
正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：
CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH3、CH3CCl（CH3）CH2CH3、CH3CH（CH3）CHClCH3、CH3CH（CH3）CH2CH2Cl、（CH3）3CCH2Cl，一共8种同分异构体。
4.下列说法中正确的是
A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B.开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D.阴极射线、
-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
试题解析:
A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。
考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。
光导纤维主要成分是SiO2。
棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。
B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。
但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。
要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。
考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。
其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。
C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。
考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。
D、阴极射线、
-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。
阴极射线在物理中出现，
-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。
本题【答案】C
教与学提示：
要重视实验、重视实验原理的解释。
本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。
和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。
强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。
重视基础知识的掌握。
5.下列有机物命名正确的是
A．
1，3，4-三甲苯
B．
2-甲基-2-氯丙烷
C．
2-甲基-1-丙醇
D．
2-甲基-3-丁炔
【答案】B
【解析】此题考查了有机物的命名知识。
有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：
1，2，4-三甲苯，A错；
有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：
1-甲基-1-丙醇，C错；
炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：
3-甲基-1-丁炔，D错。
知识归纳：
判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：
①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；
②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。
6.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物
答案B
【解析】本题考查有机物的结构与性质。
A项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而酚烃基可以与
可发生显色反应，正确。
B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与
反应，故1mol阿司匹林可消耗3mol
错误。
C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。
D项，扑热息痛的水解产物之一为：
，其化学式为
正确。
7.下列鉴别方法可行的是
A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+
B．用Ba（NO3）2溶液鉴别Cl－、SO
和CO
C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷
D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
【解析】Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；
SO42-和CO32-与Ba（NO3）2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；
1—溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2—溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；
碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。
【答案】C
命题立意：
考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。
8.一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构为：
，有关该化合物的下列说法不正确的是（）
A．分子式为
B.该化合物可发生聚合反应
C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol
D．与溴的
溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用
溶液检验
答案C
解析根据键线式，由碳四价补全H原子数，即可写出化学式，正确；
由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；
C项，13个碳应消耗13个O2，20个H消耗5个O2，共为13+5-0.5=17.5，故错；
D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，正确。
9.苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原X经下列反应制得：
请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：
A、B、C。
（2）用
核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢气、处于不同的化学环境。
（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）
①化合物是1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有
结构的基因
注：
E、F、G结构如下：
（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式。
（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。
请写出该聚合反应的化学方程式。
答案
（1）A:
B:
CH3CH2OHC:
（2）4
（3）
（4）
（5）
解析
（1）流程图非常简单，生成A，即为KMnO4氧化苯环上的甲基而生成羧基。
A→C，结合D产物，显然为A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。
最后将硝基还原即等氨基。
（2）从C的结构简式
看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的H，共四种不同的氢谱。
（3）满足要求的同分异构体必须有：
取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。
从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。
（4）能与FeCl3发生显色反应的必须是酚，显然F可以水解生成酚羟基。
（5）D物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。
10.警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索．人体气味的成分中
含有以下化合物：
①辛酸；
②壬酸；
③环十二醇；
④5,9十一烷酸内酯；
⑤十八烷；
⑥己醛；
⑦庚醛．下列说法正确的是（ ）
A．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10
B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物
C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物
D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素
【解析】B项，①、②也是有机物．D项，⑥、⑦均含氧元素．
【答案】AC
11多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物．多沙唑嗪的
合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：
______________和____________．
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________．
①苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出CO2
气体；
③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应．
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为
_____________________________________________________________．
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂
X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为_____________．
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料．请设计合理的方案以
苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表
示，并注明反应条件）．
提示：
①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
②合成过程中
无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
【解析】
（1）掌握常见的官能团
“—OH”“—COOH”“
”“R—O—R”等．
（2）D的分子式为C9H8O4，不饱和度为：
升级会员 