C3烷烃.docx

C3烷烃.docx

《C3烷烃.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《C3烷烃.docx（14页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

C3烷烃

烷烃

【打火机的由来：

】1823年，德国化学家德贝莱发明了世界上第一台打火机。

他是利用锌和硫酸发生化学反应生成氢气，氢气喷到铂棉上自动起火。

由于这种打火机缺点很多，未能得到推广使用。

现代的电子打火机，主要用丁烷作为燃料，用电子陶瓷取代火石作为引燃物，用起来方便快捷。

丁烷属于烷烃，它的性质与甲烷相似，还有哪些物质与丁烷的性质也相似呢？

一、烷烃的结构和性质

（1）烷烃的概念

烃分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的其余价键全部跟氢原子结合，这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”，凡是具有这些共同特征的烃都属于烷烃，又叫做叫做饱和链烃。

烷烃概念的内涵有如下几点：

①烷烃首先是烃，分子里只含C、H两种原子；

②分子里仅含C—C键和C—H键；

③烷烃分子结合成链状，可以是所谓的“直链”，如：

CH3―CH2―CH2―CH3。

也可以含有支链，如：

。

但结合为环状的不是烷烃，如：

它们属于环烷烃，通式为CnH2n，化学性质与烷烃相似。

（2）烷烃的物理性质

烷烃都是由分子组成的物质，分子之间的相互作用是分子间作用力，分子间作用力要比化学键弱得多。

因此，烷烃的熔点、沸点都较低，密度较小。

但是，不同的烷烃其物理性质也不同。

对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，熔、沸点较高；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低。

烷烃的物理性质归纳如下：

【溶解性：

】烷烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

液态烷烃本身就是有机溶剂。

（相似相溶：

结构相似者可能互溶）

【状态：

】分子里碳原子数等于或小于4的烷烃，在常温、常压下都是气体。

另外，

（新戊烷）在常温、常压下也是气体。

其他烷烃，在常温、常压下都是液体或固体。

【密度：

】烷烃的相对密度小于水的密度。

以下是部分烷烃的沸点和相对密度：

名称

结构简式

沸点/ºC

相对密度

甲烷

CH4（最简单的有机物）

-164

0.466

乙烷

CH3CH3

-88.6

0.572

丁烷

CH3（CH2）2CH3

-0.5

0.578

戊烷

CH3（CH2）3CH3

36.1

0.626

壬烷

CH3（CH2）7CH3

150.8

0.718

十一烷

CH3（CH2）9CH3

194.5

0.741

十六烷

CH3（CH2）14CH3

287.5

0.774

十八烷

CH3（CH2）16CH3

317.0

0.775

例：

将下列物质的沸点按由高到低的顺序排列（填序号）_____。

①CH3（CH2）2CH3　②CH3（CH2）3CH3　③（CH3）3CH④（CH3）4C　⑤（CH3）2CHCH2CH3

解析：

本题是填空题，考查同系物的沸点与其相对分子质量及结构的关系等方面的知识。

一般情况下，随着同系物中碳原子数的递增，沸点升高。

在碳原子数相同的情况下，支链越多，对称性越好，沸点越低。

依据上述原则不难看出：

①③（4个碳原子的烷烃）沸点应低于②④⑤（5个碳原子的烷烃）；①和③中③的支链多，沸点低；②④⑤中根据支链的多少可得出：

④低于⑤，⑤低于②。

故答案为：

②⑤④①③。

（3）烷烃的通式

由烷烃的分子式CH4（甲烷）、C2H6（乙烷）、C3H8（丙烷）、C4H10（丁烷）……不难看出，相邻的两种烷烃在分子组成上都相差一个“CH2”原子团，这样甲烷分子式为CH4，分子内含n个碳原子的烷烃的分子式就应比甲烷分子式多（n-1）CH2，这样烷烃通式为CH4与（n-1）CH2之和，即烷烃的分子式可用通式CnH2n＋2（n≥1）表示。

注意：

由于烷烃是饱和链烃。

C原子数一定的烷烃分子里，H原子数已达到最多，其他同碳烃分子里的H原子数都不会比烷烃多，具有CnH2n＋2（n≥1）这一通式的物质一定是烷烃。

例：

以结构式表示下列各物质中，属于烷烃的是（　　）

解析：

A．含有羟基属于醇，故A错误；B．含有碳碳双键，属于烯烃，故B错误；C．属于烷烃，故C正确；D．含有苯环属于芳香烃，故D错误。

练习：

下列物质，属于烷烃的是（）

解析：

A不是烃（含O），B不符合烷烃通式CnH2n＋2，D是环烷烃。

（4）烷烃的化学性质

同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。

以甲烷为例，和其它烷烃一样，通常情况下甲烷性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，不能与强酸、强碱反应。

此外，甲烷可以发生如下反应：

【①氧化反应：

】

（伴有淡蓝色火焰，同时放出大量的热）。

烷烃与氧气反应的通式为：

在相同情况下，随着烷烃分子里的碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，并伴有黑烟（不完全燃烧生成黑色的C颗粒）。

例：

在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气量最多的是（）

A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C4H10

解析：

本题有以下几种解法：

【方法一】根据化学方程式进行计算：

【方法二】碳氢转化法：

由方法1知有机分子中，每个C原子消耗1个O2分子，每4个H原子也消耗1个O2分子，因此可将分子内的1个C原子换作4个H原子（或将4个H原子换为1个C原子），所得式子中H原子数越多（或C原子数越多），该烃与其他等物质的量的烃相比耗O2量越多。

【方法三】燃烧通式法：

烃的燃烧通式为：

可见等物质的量的烃相比，

越大，对应的烃耗O2量越多。

若燃烧不充分，则会生成CO甚至C。

【②取代反应：

】有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。

如甲烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应：

（一氯取代）

取代后得到的一氯甲烷

又能与Cl2发生一系列的取代反应：

（多氯取代）

甲烷的取代反应是连锁反应，反应一旦开始，不能停止于某一阶段，最终得到的产物是四中氯代甲烷的混合物，甲烷的四种氯代产物都不溶于水，常温下一氯甲烷是气体，其它三种都是油状液体。

此外，得到的取代产物物质的量最多的是HCl，且可看到甲烷中每取代一个H需要一个Cl2。

不难得到烷烃取代反应的通式为：

烷烃在光照条件下能够与某些卤素单质发生取代反应（以Cl2为例）：

取代反应是有机反应的一种类型，烷烃分子中的氢原子逐步被氯原子代替，并且每一步的反应速率都比较慢，具有一定的可逆性。

烷烃与Cl2的混合气体无光照时，不发生反应；反应条件为光照，只能是日光漫射，若强光直射则会发生爆炸。

正确理解取代反应：

取代反应可以是1个原子被1个原子或1个原子团代替；1个原子被几个原子或几个原子团代替；1个原子团被1个原子或1个原子团代替；1个原子团被几个原子或几个原子团代替等。

例：

关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是（）

A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成

B．取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应

C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快

D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象解析：

通过取代反应和置换反应的定义，可以看出置换反应对反应中物质的种类要求很严格，必须是一种单质和一种化合物生成另一种单质和另一种化合物；而取代反应是从反应前后有机物组成上的变化来分析，只要有机物中的某些原子或原子团替换成了其他的原子或原子团，就是取代反应。

故答案为C。

练习：

化学工作者从反应：

受到启发，提出在农药和有机合成工业中可获得副产品盐酸，这一设想已变为现实。

试指出上述反应产物所得盐酸可能用到的最佳分离方法是（）

A．蒸馏法B．水洗分液法C．升华法D．有机溶剂萃取法

解析：

选择分离方法应首先判断混合物的状态，若是固―固选择升华法，液―液（互溶）选择蒸馏法，液―液（不溶）选择分液，因为有机物RCl难溶于水，盐酸极易溶于水，故选择B。

有机物一般不能溶于水，分离液态有机物和无机物的方法通常是水洗分液法。

【③分解反应：

】烷烃在高温、隔绝空气条件下能发生分解反应。

（暂作了解）

（5）气态烃完全燃烧前后气体体积的变化规律

烃都易燃烧，若烃的分子式用CxHy表示，则其完全燃烧时反应的化学方程

式可表示为：

①在温度超过100℃（水变为气态）且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律。

燃烧前后气体体积的变化只与y有关：

y=4，燃烧前后气体体积（物质的量）相等。

y＞4，燃烧后气体体积（物质的量）增大。

y＜4，燃烧后气体体积（物质的量）减小。

②在温度小于100℃且燃烧前后温度、压强不变的条件下，气态烃完全燃烧前后体积变化规律：

燃烧后气体体积的减小值只与y有关。

可根据体积差建立烃、O2、H2O、CO2的量的计算关系。

例：

1L丙烷（CH3CH2CH3）与xLO2混合点燃，丙烷完全反应后，生成混合气体体积为aL（气体体积均在120℃、1.01×105Pa压强下）。

将aL混合气体通过足量碱石灰后，测得剩余气体体积为bL。

若a－b＝6，则x的值为（）

A．4B．4.5C．5.5D．6

解析：

本题是有关烃燃烧的计算。

解题的关键在于正确理解“丙烷完全反应”的含义，即丙烷可能充分燃烧生成二氧化碳和水，也可能不充分燃烧生成一氧化碳、二氧化碳和水。

由题意分析得：

因为a－b＝6，即V（CO2）＋V（H2O）＝6L，所以V（CO2）＝2L；又由碳原子守恒可知V（CO）＝1L。

所以，据上可计算得出：

V（O2）＝[（4＋1）×1/2＋2×1]L＝4.5L。

（6）烷烃的一氯代物的同分异构体数目的判断规律

要判断烷烃的一氯代物有多少种同分异构体，实质是看该烷烃分子不同类型的氢原子数目，有几种不同位置的氢原子，便有几种相应的一氯取代物。

常用的方法是“等效氢”法。

即：

①同一个碳原子上所连的几个H原子等效，如甲烷上的四个氢原子等效。

②同一个碳原子上连相同的烃基时，烃基等效。

只需观察其中的一个即可。

例如：

―CH3中的3个H原子等效，只算其中一个。

中的3个甲基等效，只算其中一个即可。

中3号C上连两个相同的乙基，只算其中一个乙基即可。

③处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）的氢原子等效。

例：

进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

解析：

该题实际上是变换一种方式考查同分异构体。

由于氯取代的是烃分子中的氢原子，且结构环境相同的氢原子被一个氯原子取代后是同一种产物。

因此一氯代物的种数就是烃分子中的氢原子类别数。

在找烃分子中氢原子的类别数时要充分利用对称轴。

如：

例：

甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）

A．CH3Cl只有一种分子B．CH2Cl2只有一种分子

C．CHCl3只有一种分子D．CCl4只有一种分子

提示：

甲烷分子中的四个氢原子在空间的位置是完全相同的，一氯甲烷中的三个氢原子的位置也完全相同，即连在同一个碳原子上的氢原子在空间的位置是完全相同的。

思维流程：

解析：

设CH4是平面结构，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分别为：

在平面上，

与

不能重合，是2种物质，与B矛盾，B为答案。

即使在平面上，CH3Cl、CHCl3、CCl4也只有1种结构，A、C、D不可选。

练习：

下列各烷烃只有三种一氯代物的是（　　）

（6）甲烷的制备

实验室通常采用加热醋酸钠与碱石灰的混合物的方法来制取甲烷：

二、烷烃的命名

有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。

常用的命名方法有习惯命名法和系统命名法。

（1）习惯命名法

①在分子内碳原子数后加一个“烷”字，称为某烷。

②碳原子数在十个以内时，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如戊烷、庚烷等。

③碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字（大写）来表示，如十一烷、十七烷等。

④对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加“正”“异”“新”等字加以区别。

如CH3CH2CH2CH3是正丁烷，

是异丁烷。

（2）系统命名法

它是一种国际统一的命名方法，可以用名称确切地表示出这种有机物的结构特点。

系统命名法适用于所有有机化合物的命名。

【烷烃系统命名法命名的基本原则：

】最简化原则和明确化原则。

该原则可解释为：

一长、一近、一多、一小、一简，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要小，若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对碳原子编号。

命名步骤如下：

①选主链：

选择含碳原子数目最多的碳链作主链。

根据主链上碳原子的数目命名为“某烷”。

例如：

，应选4个碳的链为主链，叫做丁烷。

②编号确定支链位置：

从主链上距支链最近的一端给主链碳原子（用阿拉伯数字）编号以确定支链的位次。

例如：

上题的编号为

而不能为

。

注意：

如果两端距支链的位置一样近，则从距简单支链最近的一端开始编号。

例如：

如果两端距支链位置一样近，且支链都是同一小支链，则要使所确定的支链位次之和最小。

例如：

支链位次之和为3＋4＋5＋8＝20；若为

支链位次之和为3＋6＋7＋8＝24；故编号方式选择前者。

③定名称

把支链当作取代基，将取代基的名称写在烷烃名称之前，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位次，并在数字与取代基名称之间用“-”隔开。

例如：

，命名为2-甲基丁烷。

注意：

若主链上有不同取代基时，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

数字和汉字之间都要用“-”隔开。

例如：

命名为3-甲基-6-乙基辛烷。

【归纳总结：

】烷烃的命名步骤为：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。

例如：

命名为：

3,5,8-三甲基-4-乙基癸烷。

例：

请给下列几种烷烃命名：

①

②

③

解析：

①错误：

2-乙基-丁烷　正确：

3-甲基戊烷。

（选择最长链为主链而不是直链的最长链）；②错误：

5-甲基-3-乙基庚烷　正确：

3-甲基-5-乙基庚烷。

（选择编号应从取代基小的一端编号）；③错误：

2,4,5-三甲基己烷　正确：

2,3,5-三甲基己烷。

（选择编号要讲究位次之和最小）

练习：

将下列各烷烃用系统命名法命名。

（1）（CH3）2CHC（CH3）2CH（C2H5）C（C2H5）2C（CH3）2CH3

（2）（CH3）3CCH（CH3）CH（CH3）CH2CH（CH3）CH（C2H5）2

解析：

先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便

（1），

（2）分别变形为：

答案：

（1）2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷；

（2）2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷

三、教学效果检测

练习：

进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃的是（）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

解析：

该题实际上是变换一种方式考查同分异构体。

由于氯取代的是烃分子中的氢原子，且结构环境相同的氢原子被一个氯原子取代后是同一种产物。

因此一氯代物的种数就是烃分子中的氢原子类别数。

在找烃分子中氢原子的类别数时要充分利用对称轴。

如：

练习：

.能够证明甲烷构型是四面体的事实是（　　）

A．甲烷的四个键键能相同B．甲烷的四个键键长相等

C．甲烷的所有C-H键键角相等D．二氯甲烷没有同分异构体

练习：

已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种，则甲基环己烷（

）的一氯代物的同分异构体有（）

A．4种B．5种C．6种D．10种提示：

环己烷的每一个碳原子上连结2个氢原子。

思维流程：

解析：

甲苯分子中苯环连甲基的碳原子上无氢原子，而甲基环己烷中连甲基的碳原子上有一个氢原子，故甲基环己烷的一氯代物的同分异构体数目比甲苯的多1种。

练习：

下列各类烷烃中，一氯代物只有一种的是（　　）

A．（CH3）2CHCH3B．CH3CH2CH3C．CH3CH2CH2CH3D．C（CH3）4