苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿.docx

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苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿

YKKstandardizationoffice【YKK5AB-YKK08-YKK2C-YKK18】

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

化学与化学工程学院

有机化学实验报告

实验项目：

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

实验日期：

实验目的

:

了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；

：

复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。

实验原理

：

先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。

：

反应式

第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。

第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。

2HCl+H2O2→Cl2+2H2OCl2+FeCl3→[FeCl4]-+Cl+

实验药品：

物学常数

名称：

苯酚CAS号：

108-95-2分子式：

C6H6O

分子量:

熔点:

沸点：

相对密度：

折射率:

价格：

元/吨

用

途：

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。

（ListerJ）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。

现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。

亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。

尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。

性质：

可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。

室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

名称：

氯乙酸CAS号：

79-11-8分子式：

C2H3ClO2

分子量：

熔点：

61沸点：

188

相对密度：

折射率:

-------价格：

元/吨

用途：

用于制和作中间体。

性质：

溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。

名称：

苯氧乙酸CAS号：

122-59-8分子式：

C8H8O3

分子量：

152熔点：

97－99沸点：

285相对密度：

----折射率-----价格:

元/吨

用途：

苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

性质：

白色针状结晶，在空气中久置会发黄在20℃水中溶解度约为，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。

名称：

对氯乙酸CAS号：

122-88-3分子式：

C8H7ClO3分子量：

186熔点：

158沸点：

90

相对密度：

----折射率:

--------价格：

用途：

硫酸亚铁用于水的净化，以及从城市和工业污水中去除，以防止水体的。

大量的硫酸亚铁被用作，主要还原中的。

性质：

浅蓝绿色单斜晶体，无水硫酸亚铁是白色粉末，含结无水硫酸亚铁是白色粉末，含结晶水的是浅绿色，晶体俗称“”，溶于水水溶液为浅绿色。

用于色谱分析试剂。

点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。

还原剂。

制造铁氧体。

净水。

聚合催化剂。

照相制版。

晶水的是浅绿色，晶体俗称“”，溶于水水溶液为浅绿色。

用于色谱分析试剂。

点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。

还原剂。

制造铁氧体。

净水。

聚合催化剂。

照相制版。

名称：

浓硫酸CAS号：

7664-93-9分子式：

H2SO4

分子量：

98熔点：

10沸点：

338

相对密度：

折射率:

价格：

用途：

　冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂、强氧化性

性质：

无色无味澄清粘稠油状液体，硫酸是一种无色黏稠油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。

实验步骤

苯氧乙酸的制备

成盐

向氯乙酸和水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。

取代

在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热45min。

期间保持PH为12。

酸化沉淀

向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。

经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。

对氯苯氧乙酸的制备

苯氧乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55︒C，搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。

在浴温升至60-70︒C时，在10min内滴加%H2O2溶液。

滴完后，保温20min，有部分固体析出。

升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。

实验现

日期：

Na2CO3

苯酚+NaOH

酸化

冷却过滤洗涤干燥

滴加H2O2冷却、抽滤、水洗、干燥对苯氧乙酸

重结晶

日期：

14：

25投料

14:

34搅拌，加入饱和碳酸钠溶液

14:

56加苯酚

14:

58加入氢氧化钠

15:

05沸水浴加热

15:

35在加氢氧化钠使ph=12，共用氢氧化钠

15:

50停止加热

15:

54加浓盐酸至ph=3-4，溶液颜色为乳白色

16:

00冷却16:

51抽滤17:

00烘干

日期:

14:

06投料

14:

18加氯化铁和浓盐酸，溶液颜色为浅黄色。

T为55oC

14:

21加过氧化氢

14:

28滴加过氧化氢完毕，温度为

14:

49T为64OC，第一次点板

15:

20第二次点板，T为66度15:

50第三次点板，T为66度

16:

20第四次点板，T为60度16:

50第五次点板，T为64度

17:

20第六次点板，T为66度17:

50第七次点板，T为62度

18:

20第八次点板，T为64度18:

50第九次点板，T为68度18:

55停止反应

18:

56冷却结晶19:

00抽滤19:

08烘干2012-04-26称量粗产品

数据处理

对氯苯氧乙酸

152

X

解得X=

M理=

产率=M测/M理*100%=*100%=%

产品价格分析

苯酚的价格

（1）北京恒远美科商贸中心价格：

元/kg

（2）宁波保税区龙翔化工国际贸易有限公司价格：

1000元/吨

（3）宿迁市金利来化工贸易有限公司价格：

1000元/吨

氯乙酸的价格

（1）必得科技化工有限公司价格：

3900元/吨

（2）台州市黄岩妙观藏工艺品厂价格：

-----元/吨

（3）诺泰生物科技（合肥）有限公司价格：

-----元/kg

冰醋酸的价格

（1）湖北兴银河化工有限公司价格：

1000元/吨

（2）沈阳万利鑫商贸有限公司价格：

410元/吨

（3）东莞市永怡化工有限公司价格：

1000元/吨

过氧化氢的价格

（1）杭州名鑫双氧水有限公司价格：

950元/吨

（2）广州市广运化工有限公司价格：

400元/吨

浓盐酸的价格

（1）宜城市星名商贸有限公司价格：

500元/吨

（2）深圳市凯利兴化工有限公司价格：

550元/吨

（3）

对氯苯氧乙酸的价格

（1）上海顺强生物科技有限公司价格：

55000元/吨

（2）溧阳市溧城万拓化工原料经营部价格：

100000元/吨

（3）

苯酚价格：

元/g氯乙酸价格：

元/g

冰醋酸价格：

元/g过氧化氢价格：

元/g

浓盐酸价格：

元/g对氯苯氧乙酸价格：

元/g

盈利：

元

以上药品的纯度均>99%,从中选择最佳价格的药品

实验结果分析

根据以上（）的产率分析，本实验的产率还可以提高。

应该注意实验中出现的问题。

（1）在反应过程中保持pH在12，水浴加热

（2）在酸化时pH在3—4，过酸会影响晶体析出。

（3）HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。

根据以上（）的价格分析，本实验的药品在符合实验要求的情况下，选择最低价格药品，降低药品成本。

提高经济效益，创造最大利润价值。

注意事项

1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。

因此，滴加碱液的速度宜慢。

2、HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。

Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。

应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。

3、开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe（OH）3沉淀生成。

继续加HCl又会溶解。

实验疑问

如有错误请老师指正

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