苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备.docx
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苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备
化学与化学工程学院
有机化学实验报告
实验项目：
苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备
实验日期：
2012.4.29
1.1实验目的
1.11:
了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；
1.12：
复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
1.2实验原理
1.21：
先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。
1.22：
反应式
第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。
第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。
2HCl+H2O2→Cl2+2H2OCl2+FeCl3→[FeCl4]-+Cl+
1.3实验药品：
1.31物学常数
1.311名称：
苯酚CAS号：
108-95-2分子式：
C6H6O
分子量:
94.11熔 点:
40.6 沸 点：
181.9 相对密度：
1.07 折射率:
1.5418价 格：
元/吨
用 途：
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。
约瑟夫·李斯特（ListerJ）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。
现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。
亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
性质：
可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。
室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
1.312名称：
氯乙酸CAS号：
79-11-8分子式：
C2H3ClO2
分子量：
94.4熔点：
61沸点：
188
相对密度：
1.58折射率:
-------价格：
元/吨
用途：
用于制农药和作有机合成中间体。
性质：
溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。
1.314名称：
苯氧乙酸CAS号：
122-59-8分子式：
C8H8O3
分子量：
152熔点：
97－99沸点：
285相对密度：
----折射率-----价格:
元/吨
用途：
苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
性质：
白色针状结晶，在空气中久置会发黄在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。
1.315名称：
对氯乙酸CAS号：
122-88-3分子式：
C8H7ClO3分子量：
186熔点：
158沸点：
90
相对密度：
----折射率:
--------价格：
用途：
硫酸亚铁用于水的絮凝净化，以及从城市和工业污水中去除磷酸盐，以防止水体的优养化。
大量的硫酸亚铁被用作还原剂，主要还原水泥中的铬酸盐。
性质：
浅蓝绿色单斜晶体，无水硫酸亚铁是白色粉末，含结无水硫酸亚铁是白色粉末，含结晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。
用于色谱分析试剂。
点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。
还原剂。
制造铁氧体。
净水。
聚合催化剂。
照相制版。
晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。
用于色谱分析试剂。
点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。
还原剂。
制造铁氧体。
净水。
聚合催化剂。
照相制版。
1.316名称：
浓硫酸CAS号：
7664-93-9分子式：
H2SO4
分子量：
98熔点：
10沸点：
338
相对密度：
1.84折射率:
价格：
用途：
冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂、强氧化性
性质：
无色无味澄清粘稠油状液体，硫酸是一种无色黏稠油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。
2.1实验步骤
2.11苯氧乙酸的制备
2.111成盐
向1.9g氯乙酸和2.50mL水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。
2.112取代
在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入1.3g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热45min。
期间保持PH为12。
2.113酸化沉淀
向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。
经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。
2.12对氯苯氧乙酸的制备
1.5g苯氧乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55︒C，搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。
在浴温升至60-70︒C时，在10min内滴加1.5mL33%H2O2溶液。
滴完后，保温20min，有部分固体析出。
升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。
2.2实验现
2.211日期：
2012.4.29
Na2CO3
苯酚+NaOH
酸化
冷却过滤洗涤干燥
滴加H2O2冷却、抽滤、水洗、干燥对苯氧乙酸
重结晶
日期：
2012.4.24
14：
25投料
14:
34搅拌，加入25.3ml饱和碳酸钠溶液
14:
56加1.3g苯酚
14:
58加入氢氧化钠
15:
05沸水浴加热
15:
35在加氢氧化钠使ph=12，共用氢氧化钠8.7ml
15:
50停止加热
15:
54加7.6ml浓盐酸至ph=3-4，溶液颜色为乳白色
16:
00冷却16:
51抽滤17:
00烘干
日期:
2012.4.25
14:
06投料
14:
18加氯化铁和浓盐酸，溶液颜色为浅黄色。
T为55oC
14:
21加过氧化氢
14:
28滴加过氧化氢完毕，温度为64.3OC
14:
49T为64OC，第一次点板
15:
20第二次点板，T为66度15:
50第三次点板，T为66度
16:
20第四次点板，T为60度16:
50第五次点板，T为64度
17:
20第六次点板，T为66度17:
50第七次点板，T为62度
18:
20第八次点板，T为64度18:
50第九次点板，T为68度18:
55停止反应
18:
56冷却结晶19:
00抽滤19:
08烘干2012-04-26称量粗产品1.22g
2.3数据处理
2.311对氯苯氧乙酸
152186.5g
1.5gX
解得X=1.84g
M理=1.84g
产率=M测/M理*100%=1.22g/1.84g*100%=66.3%
2.4产品价格分析
2.411苯酚的价格
（1）北京恒远美科商贸中心价格：
8.7元/kg
（2）宁波保税区龙翔化工国际贸易有限公司价格：
1000元/吨
（3）宿迁市金利来化工贸易有限公司价格：
1000元/吨
2.412氯乙酸的价格
（1）必得科技化工有限公司价格：
3900元/吨
（2）台州市黄岩妙观藏工艺品厂价格：
-----元/吨
（3）诺泰生物科技（合肥）有限公司价格：
-----元/kg
2.413冰醋酸的价格
（1）湖北兴银河化工有限公司价格：
1000元/吨
（2）沈阳万利鑫商贸有限公司价格：
410元/吨
（3）东莞市永怡化工有限公司价格：
1000元/吨
2.414过氧化氢的价格
（1）杭州名鑫双氧水有限公司价格：
950元/吨
（2）广州市广运化工有限公司价格：
400元/吨
2.415浓盐酸的价格
（1）宜城市星名商贸有限公司价格：
500元/吨
（2）深圳市凯利兴化工有限公司价格：
550元/吨
（3）
2.416对氯苯氧乙酸的价格
（1）上海顺强生物科技有限公司价格：
55000元/吨
（2）溧阳市溧城万拓化工原料经营部价格：
100000元/吨
（3）
苯酚价格：
0.001元/g氯乙酸价格：
0.0039元/g
冰醋酸价格：
0.00041元/g过氧化氢价格：
0.0004元/g
浓盐酸价格：
0.0005元/g对氯苯氧乙酸价格：
0.055元/g
盈利：
0.0671-0.0013-0.00741=0.05839元
以上药品的纯度均>99%,从中选择最佳价格的药品
3.1实验结果分析
3.111根据以上（2.3）的产率分析，本实验的产率还可以提高。
应该注意实验中出现的问题。
（1）在反应过程中保持pH在12，水浴加热
（2）在酸化时pH在3—4，过酸会影响晶体析出。
（3）HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。
3.112根据以上（2.4）的价格分析，本实验的药品在符合实验要求的情况下，选择最低价格药品，降低药品成本。
提高经济效益，创造最大利润价值。
3.3注意事项
1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。
因此，滴加碱液的速度宜慢。
2、HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。
Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。
应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。
3、开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe（OH）3沉淀生成。
继续加HCl又会溶解。
4.1实验疑问
如有错误请老师指正
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