新苏教版高中化学选修5同步课件 醛的性质和应用Word格式文档下载.docx

新苏教版高中化学选修5同步课件 醛的性质和应用Word格式文档下载.docx

《新苏教版高中化学选修5同步课件 醛的性质和应用Word格式文档下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《新苏教版高中化学选修5同步课件 醛的性质和应用Word格式文档下载.docx（15页珍藏版）》请在冰点文库上搜索。

（2）醛基中包含羰基，羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。

羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。

2．常见的醛

[成功体验]

1．下列物质不属于醛类的是（　　）

解析：

选B　根据醛的定义可判断

不属于醛类。

2．已知甲醛分子中的四个原子是共平面的。

下列分子中所有原子不可能同时存在同一平面上的是（　　）

选D　D中的甲基碳原子以单键与其他原子相连，所以肯定不共面。

探究　乙醛的1H核磁共振谱图如下图，从图中你能得到哪些信息？

乙醛的H核磁共振谱有两组吸收峰，表明乙醛分子中含有两种化学环境的氢原子，根据两组峰的面积可知，这两种不同氢原子个数比为3∶1，即与碳原子直接相连的氢原子与醛基中的氢原子个数比为3∶1。

探究　银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化？

为什么？

可以，因为醛具有较强的还原性，能被银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液等弱氧化剂氧化。

而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。

探究　乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的注意事项有哪些？

（1）制备Cu（OH）2悬浊液时必须确保碱过量，即保证溶液呈碱性。

（2）Cu（OH）2悬浊液必须现用现配。

（3）该反应必须加热煮沸。

乙醛的氧化反应和加成反应

1．氧化反应

（1）银镜反应：

①银氨溶液的配制：

在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止。

AgNO3＋NH3·

H2O===AgOH↓＋NH4NO3；

AgOH＋2NH3·

H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O。

②银镜的形成：

向银氨溶液中加入3滴乙醛，并水浴加热，产生光亮的银镜，CH3CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

（2）与新制Cu（OH）2悬浊液的反应：

乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液共热产生砖红色沉淀。

CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH―→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）催化氧化：

乙醛在催化剂的作用下，能被空气中的O2氧化成乙酸。

2CH3CHO＋O22CH3COOH。

2．加成反应（还原反应）

乙醛分子中的碳氧双键能与H2发生加成反应，生成乙醇。

CH3CHO＋H2CH3CH2OH。

3．[双选]下列各组有机化合物的水溶液，能用新制Cu（OH）2悬浊液鉴别的是（　　）

A．葡萄糖和乙醛　　　　　　B．乙醛和丙醛

C．乙醛和乙酸D．乙醛和丙酮

选CD　乙酸能使新制Cu（OH）2悬浊液溶解，乙醛能与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀。

4．分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式，并指出反应类型。

（1）与银氨溶液反应。

（2）与新制的氢氧化铜反应。

（3）与氢气反应。

答案：

（1）CH3CH2CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　氧化反应

（2）CH3CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O　氧化反应

（3）CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH

加成反应（或还原反应）

探究　35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，其主要应用是什么？

福尔马林具有很好的防腐杀菌效果，可用于浸泡保存动物标本。

探究　1mol甲醛与足量的银氨溶液反应，能得到多少摩尔的单质银？

1mol甲醛含2mol—CHO，与足量银氨溶液反应生成4molAg。

探究　苯酚和甲醛在浓盐酸催化作用下得到的是线型酚醛树脂还是体型酚醛树脂？

若将催化剂改为氨水，又会得到哪种酚醛树脂？

用浓盐酸作催化剂得到线型酚醛树脂。

用氨水作催化剂得到体型酚醛树脂。

1．甲醛的分子结构

。

2．甲醛的氧化反应

甲醛具有醛的通性，1molHCHO与足量的Ag（NH3）2OH或Cu（OH）2反应生成4molAg或2molCu2O。

3．甲醛的还原反应

4．甲醛的缩聚反应

酚醛树脂的制取：

酚醛树脂是人类合成的第一种高分子化合物，至今仍被广泛使用。

条件不同，得到产物的结构不同。

以浓盐酸作催化剂时得到线型酚醛树脂。

以浓氨水作催化剂时，得到体型酚醛树脂。

5．某3g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛为（　　）

A．甲醛B．乙醛

C．丙醛D．丁醛

选A　若为一元醛，1mol一元醛可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的摩尔质量为15g·

mol－1，似乎无解，但1mol甲醛可以还原得到4molAg，即3g甲醛可得到0.4molAg，符合题意。

———————————————[关键语句小结]————————————————

1．醛是由烃基和醛基（—CHO）相连构成的化合物。

2．醛类的官能团为醛基，醛基中包含羰基（

），羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。

3．醛类物质（用R－CHO表示）发生银镜反应和与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式分别为：

RCHO＋2Ag（NH3）2OH

RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；

RCHO＋2Cu（OH）2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。

4．“量”的关系：

1molR－CHO～2Ag～1molCu2O

1molHCHO～4Ag～2molCu2O。

1．检验方法

2．银镜反应的注意事项

3．与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的注意事项

（1）所用的Cu（OH）2必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。

（2）加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。

（3）加热煮沸时间不能过长，防止Cu（OH）2受热分解成黑色的CuO。

[例1]　今有以下几种化合物：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称：

____________________________________。

（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：

_________________________________。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。

①鉴别甲的方法：

________________________。

②鉴别乙的方法：

______________________。

③鉴别丙的方法：

（2）甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。

（3）①甲含有酚羟基和羰基，可选用溴水或FeCl3溶液来鉴别，加溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。

②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。

③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液进行鉴别。

（1）醛基、羟基　

（2）甲、乙、丙

（3）①FeCl3溶液，溶液变成紫色　②Na2CO3溶液，有大量气泡产生　③银氨溶液，水浴加热有光亮的银镜产生[或新制的Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾有砖红色沉淀产生]

（1）含有哪种官能团，就具有哪种官能团所显示的特殊性质。

如含有碳碳双键，就具有类似烯烃的性质。

（2）检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来检验碳碳双键。

一般方法为：

先加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，然后将溶液酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。

1．某醛的结构简式为：

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO。

（1）检验分子中醛基的方法是________________反应，化学方程式为________________。

（2）检验分子中碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为___________________。

（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？

________。

（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO发生银镜反应后生成：

（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4。

（2）在加银氨溶液氧化－CHO后，调pH至中性再加入溴水，看溴水是否褪色，反应的化学方程式为：

（CH3）2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→

（CH3）2CBr－CHBrCH2CH2COOH。

（3）由于溴水也能氧化－CHO，所以先用银氨溶液检验－CHO，又因为氧化后溶液为碱性，应先酸化或调至中性后再加溴水检验双键。

（1）银镜

（CH3）2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag（NH3）2OH

（CH3）2C===CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

（2）将银镜反应后的溶液调至中性，加溴水，观察是否褪色　

（3）醛基

[例2]　一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8g。

等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。

该醛可能是（　　）

A．乙醛　　　　　　　　　　B．丙醛

C．丁醛D．丁烯醛

选B　设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：

2Ag　～　一元醛CnH2nO　～　nH2O

n＝＝3

所以该饱和一元醛为丙醛。

虽然丁烯醛（C4H6O）也有上述数量关系，即丁烯醛（C4H6O）发生银镜反应生成10.8gAg时，完全燃烧也可以生成2.7g水，但它属于不饱和醛。

醛被氧化时“量”的关系

（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系如下：

1molCHO～2molAg，

1molCHO～1molCu2O。

（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为：

所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：

1molHCHO～4molAg，

1molHCHO～4molCu（OH）2～2molCu2O。

（3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下量的关系：

1mol二元醛～4molAg，

1mol二元醛～4molCu（OH）2～2molCu2O。

2．某一元醛发生银镜反应，生成10.8g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72L的CO2（标准状况），则该醛可能是（　　）

A．丙醛　　　　　　　　B．丁醛

C．己醛D．苯甲醛

选C　10.8g银的物质的量为0.1mol，则一元醛物质的量为0.05mol，完全燃烧生成0.3molCO2，所以醛分子中含有6个碳原子。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛

B．乙醛与新制Cu（OH）2反应，表现为酸性

C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛

D．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

选D　有醛基的物质均可以发生银镜反应，但不一定属于醛类。

2．下列关于乙醛的说法不正确的是（　　）

A．乙醛的官能团是—CHO

B．乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇

C．银镜反应说明乙醛有还原性

D．乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成

选D　乙醛与新制Cu（OH）2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu（OH）2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。

3．[双选]下列有关银镜反应实验的说法正确的是（　　）

A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤

B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液

C．采用水浴加热，不能直接加热

D．可用浓盐酸洗去银镜

选AC　用热烧碱溶液是为了将试管上的油污洗净，故A项正确。

配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解。

银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗净。

4．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是（　　）

A．CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

B．CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

C．CH3CHO＋H2CH3CH2OH

D．CH3CHO＋CuOCH3COOH＋Cu

选C　因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。

5．有机物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之间有如下图所示的转化关系。

（1）A中官能团的名称为________________________________。

（2）A→C的实验现象为_____________________________________。

反应的化学方程式为__________________________________________。

（3）1molA与2molH2加成得产物B。

A→B的化学方程式为__________________，其反应类型为__________。

由A催化氧化后得C（C3H4O2）可知，C分子中含－COOH，其他碳、氢原子构成－CH===CH2，故C为CH2===CHCOOH，由此推知，A为CH2===CHCHO，B为CH3CH2CH2OH，D为CH2===CHCOOCH2CH2CH3。

（1）醛基、碳碳双键　

（2）产生砖红色沉淀

CH2===CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）CH2===CHCHO＋2H2CH3CH2CH2OH　加成反应