学年高中化学 专题1 认识有机化合物 第一单元 有.docx
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学年高中化学专题1认识有机化合物第一单元有
第一单元 有机化学的发展与应用
1.知道有机化学发展的历史和前景，领悟科学发现的艰辛，了解科学发现的意义。
2.了解有机化合物在日常生活中的重要应用。
3.了解有机化合物与人类生命活动的密切关系。
一、有机化学的发展历程
有机化学的发展经历了三个阶段：
第一阶段是从动植物中分离、提取出天然有机物并加以利用；第二阶段是研究有机物的组成、结构、性质和应用；第三阶段是根据需要合成自然界中存在的和不存在的有机物。
“有机化学”一词于19世纪初首次由瑞典化学家贝采利乌斯提出，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。
1．从天然的动植物中提取、分离出一些天然的有机物
我们的祖先在3000多年前已经用煤作燃料，2000多年前就掌握了石油和天然气的开采技术，从植物中提取染料、药物和香料等物质也已经有上千年的历史。
2．研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
1828年，德国化学家维勒在无意中用加热的方法使氰酸铵转化成了尿素。
氰酸铵是无机物，而尿素是有机物。
从而结束了有机物只能从有生命的有机体中获取的历史。
法国化学家拉瓦锡发现有机物燃烧后生成二氧化碳和水。
他的工作为有机物的定量分析奠定了基础。
在1831年，德国化学家李比希提出了燃烧分析法。
1858年，德国化学家凯库勒等提出了碳四价的概念，并第一次用一条短线“—”表示“键”。
他还提出了在一个分子中碳原子可以相互结合，且碳原子之间不仅可以以单键结合，还可以以双键或叁键结合。
此外，凯库勒还提出了苯的结构。
1916年，路易斯提出了价键理论，认为各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。
相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中，则形成离子键；两个原子若共用外层电子，则形成共价键。
3．根据需要对有机化合物分子进行设计和合成
进入20世纪，有机化学有了极大的进展。
由于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。
红外光谱（IR）、核磁共振谱（NMR）、质谱（MS）和X射线衍射（XRD）等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
随着逆推法合成设计思想的诞生以及对有机合成路线的设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。
世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素，于1965年在中国诞生。
二、有机化学的应用
1．1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒，将一种无机盐直接转化为有机物尿素[CO（NH2）2]，维勒使用的无机盐是（ ）
A．NH4NO3 B．（NH4）2CO3
C．CH3COONH4D．NH4CNO
解析：
选D。
无机盐直接转化为尿素，由质量守恒定律知，维勒使用的无机盐应该与尿素分子组成完全相同。
2．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是（ ）
A．1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B．19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”的概念
C．1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D．1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
解析：
选B。
有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”一词开始的。
一、有机化合物的特点
有机化合物（简称有机物）：
绝大多数的含碳化合物。
一般不含碳元素的物质称为无机物（无机物中包括单质）。
CO、CO2、Na2CO3、KSCN、CaC2等虽然含有碳元素，但由于其性质与无机物相近，仍属无机物。
有机化合物有如下特点：
1．种类繁多
有机物种类繁多的原因，由碳原子的结构特点决定。
（1）与其他族元素原子比较：
碳原子间或碳原子与其他原子间可以形成四个共价键。
（2）与同族元素原子比较：
碳原子间可以通过共价键形成碳链或碳环。
（3）同一碳链：
存在同分异构现象。
2．性质上与无机物存在明显的差异
（1）大多数有机物（除少数卤代烃外）都易燃烧，如酒精、汽油、液化气等都是日常使用的燃料。
而大多数无机物都不易燃烧。
（2）有机物大多是气体、液体或低熔点的固体，熔、沸点都比较低。
（3）有机物大多难溶于水，易溶于有机溶剂。
有机物在溶剂中的溶解性遵循“相似相溶原理”，即极性相近的物质可以相互溶解。
大多数有机物的极性均较小，因而难溶于极性较大的水中。
溶解有机物要用极性较小的有机溶剂。
（4）有机化学反应一般速率慢，时间长，且反应复杂、副产物多、产率低。
所以在书写有机化学反应方程式时，要用“―→”代替“===”，并注明反应条件。
（5）有机物大多热稳定性差，受热容易分解。
二、有机化学的应用方向
1．利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。
2．发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。
3．认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。
4．合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。
5．合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。
6．发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。
7．透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的化学本质。
8．制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。
9．发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。
把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物视作无机物的理由是（ ）
A．不能从有机物中分离出来
B．不是共价化合物
C．它们的组成和性质跟无机物相似
D．都是碳的简单化合物
[解析] CO、CO2、H2CO3的组成和性质跟无机物相似，故视为无机物。
[答案] C
（1）从组成和性质上看，氰酸铵（NH4CNO）属于有机物吗？
（2）有机物都易燃烧吗？
举例说明。
答案：
（1）氰酸铵属于无机物，不属于有机物。
（2）有机物多数易燃，但有些有机物不易燃，如CCl4用于灭火。
有机化学的发展
1．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是（ ）
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采利乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物尿素
C
李比希
法国
创立了有机物的定量分析法
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
解析：
选C。
在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”的概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法。
基于他们的贡献，有机化学成为了一门较完整的学科。
此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现了元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系，这些著名的科学家们都是我们学习的榜样。
2．下列由事实得出的结论错误的是（ ）
A．维勒用无机物合成了尿素，突破了无机物与有机物的界限
B．门捷列夫在前人工作的基础上发现了元素周期律，表明科学研究既要继承又要创新
C．C60是英国和美国化学家共同发现的，体现了国际科技合作的重要性
D．科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科
解析：
选D。
维勒用无机物氰酸铵（NH4CNO）在实验室里合成了有机物尿素，打破了无机物与有机物的界限，A项正确；门捷列夫在继承前人工作成果的基础上总结多种元素的性质规律，发现了元素周期律，B项正确；很多科学发明和研究成果是通过国际间的合作完成的，C项正确；理论虽对化学的发展起着重要的指导作用，但化学的发展还是需要实验验证，D项错误。
认识有机化合物
3．维生素
属于（ ）
A．无机化合物B．有机化合物
C．高分子化合物D．氧化物
解析：
选B。
维生素C相对分子质量较小，不属于高分子化合物；维生素C分子中含C、H、O三种元素，故不属于氧化物。
4．下列物质属于有机化合物的是（ ）
A．硫氰酸钾B．大理石
C．尿素D．碳酸氢铵
解析：
选C。
有机化合物指除CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物、氰酸盐、硫氰酸盐之外的含碳化合物。
重难易错提炼
1.第ⅣA族元素是形成化合物最多的一族元素。
2.以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物的物质分类方法有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
3.有机物是人类赖以生存的物质基础，但有机物并非都从有机体中获得，人工可以合成许多自然界中没有的有机物。
4.有机物和无机物并没有绝对的界限，一定条件下无机物和有机物可以相互转化。
课后达标检测
[基础巩固]
1．无人驾驶侦察机表面涂了一层具有吸收微波功能的材料，该材料主要成分的结构简式是
，它属于（ ）
A．无机物 B．烃
C．高分子化合物D．有机物
解析：
选D。
有机物是指含碳化合物（除去碳的氧化物、碳酸、碳酸盐等性质和无机化合物相似的物质）；烃是指仅由碳、氢两种元素组成的有机物；高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。
所以D项正确。
2．下列说法错误的是（ ）
A．无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的
B．有机物和无机物可以在一定条件下相互转化
C．所有的有机物都可以从动植物的有机体中取得
D．生命体中的氨基酸、核酸等都是有机物
解析：
选C。
最早的有机物是从有机体中获得的，但随着有机化学的发展，有机物和无机物之间的界限被打破。
不但有机物和无机物可在一定条件下相互转化，而且人类也合成了许多自然界中没有的有机物。
3．下列说法中不正确的是（ ）
A．有机物都是非电解质
B．有机物中一定含有碳元素，含有碳元素的物质不一定是有机物
C．有机物参与的反应一般比较复杂，速率较慢，且伴有副反应发生
D．CaC2中虽然含有碳元素，但它是无机物
解析：
选A。
有机物多数是非电解质，如苯、乙醇等；但有些有机物属于电解质或离子化合物，如乙酸为电解质，乙酸钠为离子化合物，属于强电解质。
4．目前已知化合物中数量、品种最多的是第ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（ ）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和叁键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
解析：
选B。
第ⅣA族碳的化合物种类繁多，取决于碳的原子结构及成键特点。
碳的最外层电子数为4，可以形成4个共价键，且可形成单键、双键、叁键等多种形式，同时在碳成键时又可能形成链、环等不同形式。
5．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚）。
作笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和作砚台用的砚石的主要成分依次是（ ）
A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐
B．塑料、石墨、多糖、无机盐
C．蛋白质、石墨、多糖、无机盐
D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃
解析：
选C。
狼毫的主要成分是蛋白质；墨条是用石墨制作的；宣纸是纤维素，属于多糖；砚石是一种矿物材料，属于无机盐。
6．有机化学的发展经历了漫长的过程，21世纪的今天，有机化学已经渗透到我们生活的每个角落和生产、国防及科研的各个领域。
下列研究属于有机化学学科研究领域的是（ ）
A．研制攻克SARS病毒的药物
B．研究碳纳米管具有哪些性质和用途
C．研究怎样将汽车尾气中的有害气体转化为无害气体
D．研究人造地球卫星的运行轨迹
解析：
选A。
A项，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及变化规律的自然科学，而药物化学是有机化学研究的一个重要领域；B、C项，碳纳米管、汽车尾气中的有害气体都属于无机物，属于无机化学研究的范畴；D项，人造地球卫星的运行轨迹属于物理学科研究的范畴。
7．在科学史上中国有许多重大的发明和发现，它们为世界现代物质文明奠定了基础，以下发明和发现属于化学史上中国对世界的重大贡献的是（ ）
①火药 ②指南针 ③造纸 ④印刷技术 ⑤炼铜、炼铁、炼钢 ⑥合成有机高分子材料 ⑦人工合成蛋白质
⑧提出原子—分子学说
A．②④⑥⑧ B．①③⑤⑦
C．①②③④⑧D．⑤⑥⑦⑧
解析：
选B。
首先，①火药和③造纸肯定符合题意，故只有B、C可选。
其次，②指南针和④印刷技术虽是中国的发明，但和化学无关，故肯定不能选C。
⑦人工合成蛋白质是现代中国对世界的重大贡献。
8．人类对赖以生存的地球环境的保护问题越来越重视，如何减少或取代高污染的化学制品的使用，一直是许多化学家奋斗的目标，生产和应用绿色化工原料是达到该目标的有效手段。
碳酸二甲酯（简称DMC）是一种新的化工原料，1992年在欧洲被登记为“非毒性化学品”。
下列关于DMC的说法不正确的是（ ）
A．DMC的结构简式为
B．DMC在空气中完全燃烧的产物为CO2和H2O
C．DMC易溶于水，不溶于乙醇和丙酮
D．DMC用于生产非毒性化工产品，故被誉为“有发展前途的化工原料”
解析：
选C。
碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，结构简式为
，它在空气中完全燃烧生成CO2和H2O，且是非毒性的，这种有机物不溶于水，易溶于乙醇和丙酮。
9．有关糖和食盐加热的结果，下列叙述中正确的是（ ）
A．糖加热后变成黑色，为有机化合物
B．糖加热后不变色，为无机化合物
C．食盐加热后不变色，为有机化合物
D．食盐加热后变成黑色，为无机化合物
解析：
选A。
糖加热后因脱水炭化而变黑，可知糖分子中含碳元素，属于有机化合物。
10．化学与生产、生活、社会密切相关。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源
B．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料
C．具有遗传功能的DNA能够把遗传信息传递给下一代，DNA属于有机物
D．蛋白质都是由氨基酸形成的可降解的高分子化合物，其水溶液有丁达尔效应
解析：
选B。
B项中植物油属于酯类，不属于化石燃料，所以B项不正确。
11．下列有关有机物的应用说法不正确的是（ ）
A．糖类、油脂、蛋白质均为有机物，不仅为人类提供能量和营养成分，也是非常重要的化工原料
B．用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的，它是一种有机物，难溶于水，不易燃烧
C．乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染，是因为乙醇汽油燃烧不产生CO、NOx等有害物质
D．合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
解析：
选C。
乙醇汽油不完全燃烧可产生CO，在发动机中，N2与O2可生成一系列NOx，故C项不正确。
12．1828年，德国化学家第一次用无机化合物合成出了有机化合物，由此突破了无机物和有机物之间的界限，开创了有机合成的新时代。
直到现在，人们不仅能“复制”世界，而且能够创造“第二自然界”。
（1）人类利用无机物合成的第一种有机化合物是______（填字母，下同）。
A．蛋白质 B．甲烷
C．尿素D．醋酸
（2）下列说法不正确的是________。
A．有机化合物只能从动植物中取得
B．自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法基本都可合成出来
C．有机物和无机物的种类相当
D．当前人类还可合成自然界中不存在的物质
解析：
（2）1828年，维勒首次在实验里用无机化合物氰酸铵（NH4CNO）合成出尿素这种有机化合物，这一项成就冲击了传统的“生命力论”，这种学说认为从有机体中提取的物质是由生命力控制产生的，不可能由无机物合成，故A选项不正确。
无机物仅有数百万种，比有机物少得多，故C选项不正确。
有机化学发展到现在，不仅可以合成自然界里存在的有机化合物，还可以合成自然界里不存在的有机化合物，故B、D选项正确。
答案：
（1）C
（2）AC
13．恩格斯指出“新创立的有机化学，它一个一个地从无机物创造出所谓的有机化合物，从而扫除了这些所谓有机物神秘性的残余”。
（1）请举例说明有机物和无机物之间是可以相互转化的（用化学方程式表示）：
①有机物转化为无机物：
______________________________________________；
②无机物转化为有机物：
________________________________________________。
（2）1828年，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵（NH4CNO，一种无机化合物，由氯化铵和氰酸银反应制得）水溶液得到尿素[CO（NH2）2]。
尿素的人工合成，揭开了人工合成有机物的序幕。
请回答下列问题：
①制备氰酸铵的化学方程式是__________________________________________。
②氰酸铵和尿素之间的关系是________（填字母代号）。
A．同位素B．同素异形体
C．同分异构体D．同系物
③尿素在尿素酶的作用下能够水解生成碳酸铵，写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（3）现代工业上用氨和二氧化碳在200个大气压和180℃时反应合成尿素，请写出该反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
解析：
（1）具有开放性，我们学过的有机物转化为无机物的反应比较多，比如有机物的燃烧反应、甲烷的热分解反应等；无机物转化为有机物最典型的例子是绿色植物的光合作用的反应，只要答案合理即可。
（2）①③主要考查同学们根据条件写化学方程式的能力，只要确定反应物和生成物，配平即可。
②氰酸铵和尿素的分子式相同，但为不同的物质，所以它们之间的关系为同分异构体。
答案：
（1）①C6H12O6＋6O2
6CO2＋6H2O（答案合理即可）
②6CO2＋6H2O
C6H12O6＋6O2（答案合理即可）
（2）①AgCNO＋NH4Cl===AgCl＋NH4CNO
②C ③CO（NH2）2＋2H2O
（NH4）2CO3
（3）2NH3＋CO2
CO（NH2）2＋H2O
[能力提升]
14．茉莉花香气成分中含有茉莉酮（
），其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。
采用下列实验方法，可以确定茉莉酮中含有碳碳不饱和键：
①取适量的茉莉酮置于烧杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分搅拌；③向烧杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分搅拌；④观察实验现象，得出结论。
根据以上材料，填写实验中的问题：
（1）②和③中都用到玻璃棒，其作用分别是②_____________________________________
________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
（2）③向烧杯中滴入少量溴水时用到的仪器是__________________________________。
（3）②加入足量酒精，________（填“能”或“不能”）用蒸馏水代替，其原因是_________
______________________________________。
（4）能够说明茉莉酮中含有
的实验现象是______________________________
________________________________________________________________________。
答案：
（1）搅拌，加速茉莉酮在酒精中的溶解 搅拌，使茉莉酮与溴水充分接触，加快反应速率
（2）胶头滴管
（3）不能 茉莉酮能够溶于酒精，不能溶于水
（4）溴水褪色
15．Ⅰ下面是19世纪化学家通过人工方法合成的重要的有机物，试回答下列问题：
（1）尿素是由德国化学家________最先人工合成的，请写出一种含有碳氧双键的尿素的同分异构体的结构简式：
________________。
（2）乙酸（CH3COOH）的俗名是________，无水乙酸又称________，试写出以乙醇为原料制备乙酸的化学方程式：
_________________________________________________________
Ⅱ重庆发生井喷毒气伤人事件，这主要是混杂在天然气中的硫化氢、HCN等有毒气体使人中毒。
（1）硫和氧都是第________族的元素，乙醇（CH3CH2OH）可以看成是水中一个H被乙基（CH3CH2—）替代的衍生物，因此硫化氢中的一个H也可以被乙基替代，得到乙硫醇，其化学式为________。
（2）已知硫醇也具有一定的酸性，可以与碱反应，1mol化合物
能与________molNaOH反应。
解析：
Ⅰ
（1）所写尿素的同分异构体只要符合“C形成四个共价键、N形成三个共价键、O形成二个共价键”且分子式与尿素相同即可。
（2）乙醇可被氧气氧化制乙酸，这也是产生“坏酒”的原理。
Ⅱ
（1）根据H2S中的一个“H”被乙基取代可得乙硫醇，便可写出“HS—CH2CH3”。
（2）由信息可知与NaOH反应的基团为“HS—”和“—COOH”，所以1mol
能与2molNaOH反应，产物为
。
答案：
Ⅰ
（1）维勒
（2）醋酸 冰醋酸
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O，
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH（或CH3CH2OH＋O2
CH3COOH＋H2O）
Ⅱ
（1）ⅥA C2H6S
（2）2
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