有机化学基础知识点归纳Word文档格式.doc

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11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚；

（2）羧酸；

（3）卤代烃（NaOH水溶液：

水解；

NaOH醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）；

（5）蛋白质（水解）

12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：

羧酸类。

13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

酚；

14、常温下能溶解Cu（OH）2：

羧酸；

15、既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

16、羧酸酸性强弱：

17、能发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：

醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

19、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：

①密度比水大的：

卤代烃（CCl4、溴苯、溴乙烷等）、

CS2②密度比水小的：

苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）

20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

21、能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的

酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

②KMnO4酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；

④淀粉遇碘单质变蓝色；

⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

23、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。

但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。

24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：

醛类

25、推断出碳氢比，讨论确定有机物。

碳氢个数比为

①1：

1：

C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；

②1：

2：

HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；

③1：

4：

CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）

26、由烃的相对分子质量确定其分子式：

分类

相对分子质量/14

分子中

碳原子数

烃的通式

商

余数

烷烃

n

CnH2n+2

烯烃或环烷烃

CnH2n

炔烃或二烯烃

CnH2n-2

苯及苯的同系物

CnH2n-6

27、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。

二、有机官能团的转化

1、官能团的引入

（1）引入卤原子（—X）的方法：

（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代（无水条件+光照下）、苯酚与溴水；

②醇羟基与HX取代；

③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）

（2）苯环上引入

（3）有机物上引入羟基（—OH）的方法：

①加成：

烯烃与H2O加成；

②醛或酮与氢气加成；

③水解：

卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；

④发酵法。

（4）引入双键的方法：

①碳碳双键或三键（C═C或C≡C）：

某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）

的消去。

②碳氧双键（即─CHO或酮）：

a.醇的氧化（—CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；

b.C≡C与H2O加成。

（5）引入─COOH：

①醛基氧化；

②─CN水化；

③羧酸酯水解。

（6）引入─COOR：

①醇酯由醇与羧酸酯化；

②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

（7）引入高分子：

①含C═C的单体加聚；

②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

2．官能团的消除

（1）通过加成反应可以消除

如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应．

（2）通过消去或氧化反应可消除—OH

如①CH3CH2OH消去生成CH2==CH2；

②CH3CH2OH氧化生成乙醛．

（3）通过加成或氧化反应可消除—CHO

如①CH3CHO氧化生成CH3COOH；

②CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH.

（4）通过水解反应可消除

如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解．

3．官能团数目的改变

如①CH3CH2OHCH2==CH2

②CH3—CH==CH—CH3CH2==CH—CH==CH2

4．官能团位置的改变

如①CH3CH2CH2ClCH3CH==CH2CH3CHClCH3

②R—CH2—CH2OHR—CH==CH2

5．碳骨架的增减

（1）增长：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短：

如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

三、单体的聚合与高分子的解聚

1、单体的聚合：

（1）加聚：

①乙烯类或1,3─丁二烯类的（单聚与混聚）；

②开环聚合；

（2）缩聚：

①酚与醛缩聚→酚醛树脂；

②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

2、高分子的解聚：

①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”

四、燃烧规律

1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数

为4；

若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：

①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；

②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz

耗氧量相等

生成CO2量相等

生成H2O量相等

等质量

最简式相同

含碳量相同

含氢量相同

等物质的量

等效分子式

碳原子数相同

氢原子数相同

注释：

“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy（CO2）m（H2O）n

推论：

①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

五、有机物之间的衍生关系

六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别

反应类型

涉及的主要有机物类别

取代反应

饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃

加成反应

不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖

消去反应

醇、卤代烃

酯化反应

醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）

水解反应

卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖

还原反应

醛、葡萄糖

加聚反应

烯烃、二烯烃

缩聚反应

苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇

七、官能团的定量关系

1、与X2反应：

（取代）R～X2；

（加成）C=C～X2；

C≡C～2X2

2、与H2加成反应：

C=C～H2；

C≡C～2H2；

C6H6～3H2；

（醛或酮）C=O～H2

3、与HX反应：

（醇取代）-OH～HX；

（加成）C=C～HX；

C≡C～2HX

4、银镜反应：

-CHO～2Ag；

HCHO～4Ag

5、与新制Cu（OH）2反应：

-CHO～2Cu（OH）2～Cu2O；

-COOH～Cu（OH）2

6、与Na反应（产生H2）：

（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H2

─X

7、与NaOH反应：

一个酚羟基（-OH）～NaOH；

一个羧基（-COOH）～NaOH；

R─X～NaOH；

～2NaOH；

一个醇酯（-COOR）～NaOH；

一个酚酯（-COOC6H5）～2NaOH。

八、反应条件

1、反应条件比较

同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。

例如：

（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。

2、高中有机化学反应条件的归纳整理：

（1）高温：

烷烃的裂化、裂解

（2）光照：

烷烃和苯的同系物支链的取代

（3）浓硫酸、加热：

a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；

b.酯化反应；

c.醇分子间脱水生成醚的反应；

d.纤维素的水解反应。

（4）稀硫酸、加热：

a.酯类水解；

b.糖类水解；

c.油脂的酸性水解；

d.淀粉水解的反应条件．

（5）混酸、加热：

芳香烃的硝化、醇的酯化

（6）Ni作催化剂、加热：

不饱和物质的加成，如：

、—C≡C—、

（7）酸性高锰酸钾：

不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化

（8）Fe作催化剂：

芳香烃的苯环上的卤代

（9）NaOH的水溶液：

卤代烃的水解、酯的水解

（10）NaOH的醇溶液：

卤代烃的消去

（11）Cu或Ag作催化剂、加热：

醇的氧化

（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：

含醛基物质的氧化

（13）与金属钠作用：

含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）

（14）与NaHC03作用：

含羧基的物质

（15）需水浴加热的反应有：

①银镜反应；

②乙酸乙酯的水解；

③苯的硝化；

④糖的水解；

⑤酚醛树脂的制取；

⑥固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会

大起大落，有利于反应的进行。

（16）需用温度计的实验有：

①实验室制乙烯（170℃）；

②蒸馏；

③固体溶解度的测定；

④乙酸乙酯的水解（70～80℃）；

⑤中和热的测定⑥制硝基苯（50～60℃）

〔说明〕：

①凡需要准确控制温度者均需用温度计。

②注意温度计水银球的位置。

（17）使用回流装置：

①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取

九、解答有机推断题

关键要抓好突破口，主要突破口有：

1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；

醇→烯烃→高聚物；

烯烃→卤代烃→醇（或乙二醇等）；

醇←醛→羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。

2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反应或消去反应；

“Cl2、Br2”，这往往是发生加成或取代反应的标志；

而KMnO4是氧化反应的条件；

H2为还原反应或加成反应的标志。

（详见第八点归纳）

3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。

所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。

如：

（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上；

由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。

如

R-CHO～2Ag～Cu2O；

2R-OH（R-COOH）～H2；

4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；

与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,则该物质一定含有羧基；

能发生银镜反应的有机物含有“-CHO”；

能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”；

能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH”；

能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。

5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子化合物的分子式，找出单体。

总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。

十、有机合成中常见的几种保护情况

1.为了防止—OH被氧化可先将其酯化；

2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；

3.酚羟基的保护

酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。

或可先用NaOH溶液使转化成，再通入CO2使其复原。

4.醛、酮羰基羰基的保护

缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。

5.羧基的保护

6.氨基的保护

十一、常见错误提醒

1、写有机化学方程式要用“→”，不用“＝”，有机物一般写结构简式，注意写条件。

2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCl），写聚合反应不要

忘记写“n”。

3、注意1，3-丁二烯的性质：

1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡胶的合成）。

4、注意烷烃与X2取代时，烷烃上一个氢原子被X取代，消耗1molX2，同时有1molHX

生成。

5、推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。

推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。

6、注意答题的要求，是要求书写分子式、结构式还是结构简式。

7、注意环状化合物的生成和书写（不清楚时给予编号）。

8、再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，赶紧记在

这里，以便考前再提醒自己。

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