有机化学基础知识点归纳Word文档格式.doc

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有机化学基础知识点归纳Word文档格式.doc

11、能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚;

(2)羧酸;

(3)卤代烃(NaOH水溶液:

水解;

NaOH醇溶液:

消去)

(4)酯:

(水解,不加热反应慢,加热反应快);

(5)蛋白质(水解)

12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:

羧酸类。

13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:

酚;

14、常温下能溶解Cu(OH)2:

羧酸;

15、既能与酸又能与碱反应的有机物:

具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

16、羧酸酸性强弱:

17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:

醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

19、能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)萃取溴水中的溴使水层褪色的:

①密度比水大的:

卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等)、

CS2②密度比水小的:

苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯(有机层呈橙红色)

20、浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

磺化、醇的消去反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

21、能使蛋白质变性的物质有:

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的

酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

22、有明显颜色变化的有机反应:

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

②KMnO4酸性溶液的褪色;

③溴水的褪色;

④淀粉遇碘单质变蓝色;

⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

23、连续两次氧化,一般推测是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸(然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应)。

但也有时候,根据题意是醇直接被氧化成酸(两步合成一步)。

24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:

醛类

25、推断出碳氢比,讨论确定有机物。

碳氢个数比为

①1:

1:

C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)、C6H5OH;

②1:

2:

HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6(葡萄糖或果糖)、CnH2n(单烯烃);

③1:

4:

CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)

26、由烃的相对分子质量确定其分子式:

分类

相对分子质量/14

分子中

碳原子数

烃的通式

余数

烷烃

n

CnH2n+2

烯烃或环烷烃

CnH2n

炔烃或二烯烃

CnH2n-2

苯及苯的同系物

CnH2n-6

27、含n个C原子的醇或醚与含(n-1)个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。

二、有机官能团的转化

1、官能团的引入

(1)引入卤原子(—X)的方法:

(进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键)

①烃与X2的取代(无水条件+光照下)、苯酚与溴水;

②醇羟基与HX取代;

③不饱和烃与X2或HX加成(可以控制引入1个还是2个)

(2)苯环上引入

(3)有机物上引入羟基(—OH)的方法:

①加成:

烯烃与H2O加成;

②醛或酮与氢气加成;

③水解:

卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解;

④发酵法。

(4)引入双键的方法:

①碳碳双键或三键(C═C或C≡C):

某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(NaOH、醇)

的消去。

②碳氧双键(即─CHO或酮):

a.醇的氧化(—CH2OH被氧化成醛,-CHOH被氧化成酮);

b.C≡C与H2O加成。

(5)引入─COOH:

①醛基氧化;

②─CN水化;

③羧酸酯水解。

(6)引入─COOR:

①醇酯由醇与羧酸酯化;

②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

(7)引入高分子:

①含C═C的单体加聚;

②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

2.官能团的消除

(1)通过加成反应可以消除

如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应.

(2)通过消去或氧化反应可消除—OH

如①CH3CH2OH消去生成CH2==CH2;

②CH3CH2OH氧化生成乙醛.

(3)通过加成或氧化反应可消除—CHO

如①CH3CHO氧化生成CH3COOH;

②CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH.

(4)通过水解反应可消除

如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解.

3.官能团数目的改变

如①CH3CH2OHCH2==CH2

②CH3—CH==CH—CH3CH2==CH—CH==CH2

4.官能团位置的改变

如①CH3CH2CH2ClCH3CH==CH2CH3CHClCH3

②R—CH2—CH2OHR—CH==CH2

5.碳骨架的增减

(1)增长:

有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)变短:

如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

三、单体的聚合与高分子的解聚

1、单体的聚合:

(1)加聚:

①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚);

②开环聚合;

(2)缩聚:

①酚与醛缩聚→酚醛树脂;

②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;

2、高分子的解聚:

①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”

四、燃烧规律

1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数

为4;

若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:

①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一种烃的氢原子数大于4;

②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz

耗氧量相等

生成CO2量相等

生成H2O量相等

等质量

最简式相同

含碳量相同

含氢量相同

等物质的量

等效分子式

碳原子数相同

氢原子数相同

注释:

“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n

推论:

①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定;

②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;

③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;

④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;

⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;

⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。

五、有机物之间的衍生关系

六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别

反应类型

涉及的主要有机物类别

取代反应

饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃

加成反应

不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖

消去反应

醇、卤代烃

酯化反应

醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)

水解反应

卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质

氧化反应

不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖

还原反应

醛、葡萄糖

加聚反应

烯烃、二烯烃

缩聚反应

苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇

七、官能团的定量关系

1、与X2反应:

(取代)R~X2;

(加成)C=C~X2;

C≡C~2X2

2、与H2加成反应:

C=C~H2;

C≡C~2H2;

C6H6~3H2;

(醛或酮)C=O~H2

3、与HX反应:

(醇取代)-OH~HX;

(加成)C=C~HX;

C≡C~2HX

4、银镜反应:

-CHO~2Ag;

HCHO~4Ag

5、与新制Cu(OH)2反应:

-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;

-COOH~Cu(OH)2

6、与Na反应(产生H2):

(醇、酚、羧酸)-OH(或-COOH)~H2

─X

7、与NaOH反应:

一个酚羟基(-OH)~NaOH;

一个羧基(-COOH)~NaOH;

R─X~NaOH;

~2NaOH;

一个醇酯(-COOR)~NaOH;

一个酚酯(-COOC6H5)~2NaOH。

八、反应条件

1、反应条件比较

同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型和产物不同。

例如:

(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件(Fe或光)不同,产物不同。

2、高中有机化学反应条件的归纳整理:

(1)高温:

烷烃的裂化、裂解

(2)光照:

烷烃和苯的同系物支链的取代

(3)浓硫酸、加热:

a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;

b.酯化反应;

c.醇分子间脱水生成醚的反应;

d.纤维素的水解反应。

(4)稀硫酸、加热:

a.酯类水解;

b.糖类水解;

c.油脂的酸性水解;

d.淀粉水解的反应条件.

(5)混酸、加热:

芳香烃的硝化、醇的酯化

(6)Ni作催化剂、加热:

不饱和物质的加成,如:

、—C≡C—、

(7)酸性高锰酸钾:

不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化

(8)Fe作催化剂:

芳香烃的苯环上的卤代

(9)NaOH的水溶液:

卤代烃的水解、酯的水解

(10)NaOH的醇溶液:

卤代烃的消去

(11)Cu或Ag作催化剂、加热:

醇的氧化

(12)新制的银氨溶液、氢氧化铜加热:

含醛基物质的氧化

(13)与金属钠作用:

含羟基的物质(醇、酚、羧酸等)

(14)与NaHC03作用:

含羧基的物质

(15)需水浴加热的反应有:

①银镜反应;

②乙酸乙酯的水解;

③苯的硝化;

④糖的水解;

⑤酚醛树脂的制取;

⑥固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:

温度变化平稳,不会

大起大落,有利于反应的进行。

(16)需用温度计的实验有:

①实验室制乙烯(170℃);

②蒸馏;

③固体溶解度的测定;

④乙酸乙酯的水解(70~80℃);

⑤中和热的测定⑥制硝基苯(50~60℃)

〔说明〕:

①凡需要准确控制温度者均需用温度计。

②注意温度计水银球的位置。

(17)使用回流装置:

①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取

九、解答有机推断题

关键要抓好突破口,主要突破口有:

1、衍变关系突破,如醇→醛→羧酸;

醇→烯烃→高聚物;

烯烃→卤代烃→醇(或乙二醇等);

醇←醛→羧酸,熟悉这些衍变关系,思维会更加清晰和有条理。

2、特殊条件突破,如“浓硫酸,△”,往往是发生酯化反应或消去反应;

“Cl2、Br2”,这往往是发生加成或取代反应的标志;

而KMnO4是氧化反应的条件;

H2为还原反应或加成反应的标志。

(详见第八点归纳)

3、碳架结构突破,在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。

所以根据某些反应的产物推知官能团的位置。

如:

(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上;

由醇氧化得酮,-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。

(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。

同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。

R-CHO~2Ag~Cu2O;

2R-OH(R-COOH)~H2;

4、特征性质突破,如使溴的四氯化碳溶液褪色,则该物质一定含有不饱和键;

与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,则该物质一定含有羧基;

能发生银镜反应的有机物含有“-CHO”;

能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”;

能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH”;

能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。

5、物质类别突破,如“高分子化合物”,它不是缩聚产物就是加聚产物,同时还可由高分子化合物的分子式,找出单体。

总之,要善于突破,抓好突破口,就能化难为易,思路畅通。

十、有机合成中常见的几种保护情况

1.为了防止—OH被氧化可先将其酯化;

2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成;

3.酚羟基的保护

酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。

或可先用NaOH溶液使转化成,再通入CO2使其复原。

4.醛、酮羰基羰基的保护

缩醛(酮)或环状缩醛(酮)对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。

5.羧基的保护

6.氨基的保护

十一、常见错误提醒

1、写有机化学方程式要用“→”,不用“=”,有机物一般写结构简式,注意写条件。

2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子(一般是水、HCl),写聚合反应不要

忘记写“n”。

3、注意1,3-丁二烯的性质:

1,2-加成、1,4-加成、加聚(如橡胶的合成)。

4、注意烷烃与X2取代时,烷烃上一个氢原子被X取代,消耗1molX2,同时有1molHX

生成。

5、推断题审题时,一定要把题中的每一个信息都读完,题给的信息一定要考虑。

推断出的有机物一定是很熟悉很常见的物质,若有多种选择,要选择最常见的。

6、注意答题的要求,是要求书写分子式、结构式还是结构简式。

7、注意环状化合物的生成和书写(不清楚时给予编号)。

8、再找一下做过的有机推断题中,当时自己推不出来是因为哪一点没有想到,赶紧记在

这里,以便考前再提醒自己。

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