江苏省徐州市高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元 人工合成有机化合物导学案 苏教版必修2Word格式.docx

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请回答下列问题。

（1）酯化反应的条件是________________________________________________________。

（2）写出理论上能生成的所有酯的结构简式：

____________________________________。

（3）以上酯中，互为同分异构体的是____________________________________________。

二、有机高分子的合成

1．有机高分子化合物

（1）概念：

相对分子质量高达______________的有机化合物。

简称高聚物或高分子。

（2）分类：

①____有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。

②合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：

______、__________、__________。

2．有机高分子化合物的合成

（1）加聚反应：

含有__________或__________的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成____________，这样的反应叫做加成聚合反应，简称________________________

________________________________________________。

①单体：

在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的____________称为单体。

②链节：

将高分子化合物中不断重复的基本__________称为链节。

③聚合度：

____________称为聚合度。

（2）缩聚反应：

相对分子质量小的化合物在生成________________的同时有________________生成的反应叫缩聚反应。

举例：

甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式：

单体为__________________和____________________。

3．有机高分子合成领域中着力解决的课题

（1）对重要的通用高分子材料进行改进和推广。

（2）研制具有特殊功能的材料。

（3）研制用于物质分离、能量转换的__________。

（4）研制易分解的新型合成材料，防治“__________”。

1.高分子化合物是纯净物吗？

2.加聚反应有哪些特点？

3．构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？

4．写出下列物质发生加聚反应的生成物：

（1）氯乙烯的加聚：

__________________________________________________。

（2）丙烯的加聚：

___________________________________________________。

（3）苯乙烯的加聚：

___________________________________________。

（4）四氟乙烯的加聚：

_______________________________________________________。

【难点突破】

一、有机合成遵循的原则和常用方法

1．有机合成遵循的原则

2．有机合成的常用方法

（1）正向思维法：

采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

（2）逆向思维法：

采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。

（3）综合比较法：

此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

例1　有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：

已知1molA和1molHCl加成可得到B；

1molA和1molH2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。

据此回答下列问题：

（1）A的结构简式为__________，C的结构简式为______。

（2）以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。

（3）写出D和F生成G的化学方程式：

______________________________________。

（4）C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是______________________________________。

方法总结　有机反应的条件信息通常是解答有机合成推断题的重要突破口。

变式训练1　已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（　　）

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HClD．CH3CH3和HCl

方法总结　有机合成中通常采用逆向思维方法，其思维过程是：

目标产物→中间产物→原料。

二、有机高分子化合物的合成

1．加聚反应和缩聚反应比较

反应

类型

加聚反应

缩聚反应

单体结

构特征

含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键

单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团

聚合

方式

通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接

通过缩合脱去小分子而连接

特点

只生成高聚物，没有其他产物

生成高聚物的同时，还有小分子产物生成

聚合物

组成

组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍（n为聚合度）

组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的n倍（n为聚合度）

2.加聚产物的结构

单体

链节

度

高分子

结构简式

含义

聚合反应

的反应物

高分子中重复出现的结构单元

数目

的生成物

聚氯

乙烯

CH2===CHCl

n

关系

高分子的相对分子质量＝聚合度×

链节的式量

3.加聚反应产物的书写

（1）单烯烃加聚型：

单体中只含一个碳碳双键

方法：

断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用[　]括起来，并在其右下角写上n。

注意双键碳原子连有的其他原子或原子团（氢等除外）作支链。

（2）不同烯烃共聚型：

例如：

CH2===CH2与CH2===CHCH3按1∶1加聚时：

nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3

先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为

然后将其连接在一起即为一个结构单元

最后用[　]括起来，并在其右下角写上n。

例2　国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯（CF2===CF2）与乙烯的共聚物，四氟乙烯（CF2===CF2）也可与六氟丙烯（CF3—CF===CF2）共聚成全氟乙丙烯。

下列说法错误的是（　　）

A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式

B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为

CF2—CF2—CF2—CF2—CF2

D．四氟乙烯能发生加成反应

解题感悟　加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。

变式训练2　今有高聚物，

下列对此高聚物的分析中，正确的是（　　）

A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5

B．这是缩聚反应产物

C．其链节是CH3CH2COOC2H5

D．其单体是CH2===CHCOOC2H5

方法总结　加聚单体的判断方法

（1）弯箭头法：

从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一个键，箭尾处去掉一个键，即得高分子化合物的单体。

其单体为

（2）分段法：

选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键，则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键。

【当堂过关】

1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是（　　）

A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的

B．有机高分子化合物的相对分子质量很大

C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的

D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

2．用乙炔（CH≡CH）为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）

A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2

3．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是（　　）

A．二者都能使溴水褪色，性质相似

B．二者互为同系物

C．二者最简式相同

D．二者相对分子质量相同

4．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。

A、B、C、D、E有如下关系：

则下列推断不正确的是（　　）

A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液

B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢

C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯

D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5

5．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

聚丙烯酸酯的结构简式可表示为

下列关于聚丙烯酸酯的说法正确的是（　　）

A．合成它的小分子有机物为CH3—CH2—COOR

B．结构单元为—CH2—CH—

C．在一定条件下能发生水解反应

D．在一定条件下能发生加成反应

6．乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物（有机产物）的名称（无须写反应方程式）。

示例：

合成路线图

……―→

学案答案精析

自主学习

一、1.组成　结构特点　有机化学反应　起始原料　合成方法

路线

2．

（1）乙醇　乙醛　乙酸　①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH，加成反应　②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O，氧化反应　③2CH3CHO＋O2

2CH3COOH，氧化反应　④CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应

3．来源　利用率　速率　污染物　生产成本　能量　原子

议一议

1．

（1）合成路线的简约性。

（2）实际生产的可操作性。

（3）还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

2．①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH　加成反应

②CH2===CH2＋O2

CH3COOH　氧化反应

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应或取代反应

3．（C6H10O5）n＋nH2O

nC6H12O6（葡萄糖），C6H12O6（葡萄糖）

2CH3CH2OH＋2CO2↑。

4．

（1）浓硫酸、加热

（2）HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3

（3）HCOOCH2CH3和CH3COOCH3

二、1.

（1）几万乃至几百万　

（2）①天然　②塑料　合成纤维　合成橡胶

2．

（1）碳碳双键　碳碳叁键　相对分子质量大的高分子　加聚反应

①小分子物质　②结构单元　③链节的数目

（2）高分子化合物　小分子化合物　

　HCHO

3．（3）高分子膜　（4）白色污染

1.高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。

2.双键相连的原子形成长链，其余看作支链。

有双键或叁键的物质才可能发生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。

发生加聚反应时，双键变成了单键。

3．区别：

链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。

联系：

（1）对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。

（2）链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，而不是—CH2—。

难点突破

例1　

（1）CH≡CH　CH2===CH2

（3）CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（4）CH2===CH2＋O2

CH3COOH

解析　C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2,1molA和1molH2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2===CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。

（2）CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl

。

（3）乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。

（4）CH2===CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。

变式训练1　C　[据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。

]

例2　C　[ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2—CH2—CF2—CF2，A正确；

四氟乙烯（CF2===CF2）与六氟丙烯（CF2===CF—CF3）共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；

四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。

变式训练2　D　[本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为

①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时②号碳上的化合价超过＋4，则②③之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确答案为D。

当堂过关

1．C　2.D

3．C　[单体CH2===CH2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键，而CH2—CH2分子中无C===C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。

4．D　[从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；

醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；

C选项表述正确；

化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。

5．C　[合成聚丙烯酸酯的小分子有机物为CH2===CH—COOR，聚丙烯酸酯的结构单元为

；

由于聚丙烯酸酯属于酯，所以其在一定条件下能发生水解反应；

聚丙烯酸酯中不存在碳碳双键等不饱和键，所以不能发生加成反应。

6．合成路线一：

合成路线二：