选修五烃的含氧衍生物导学案Word文档格式.docx
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氢氧化钠溶液起什么作用？
有什
么现象？
说明什么？
写出有关反应的方程式。
（4）归纳乙醇的化学性质
〖练习3〗写出下列反应的化学方程式
（1）乙醇与金属钠反应的化学方程式：
该反应既是置换反应，又属于____________反应。
（2）CH3CH2OH
该反应属于____________反应
（3）2CH3CH2OH
（4）CH3CH2OH＋HX→该反应属于____________反应
（5）2CH3CH2OH＋O2该反应属于____________反应
乙醇能使酸性KMnO4溶液。
乙醇被氧化成________又氧化成______________
【思考与交流】〖练习3〗中涉及的反应中分别断裂哪些旧化学键，形成什么新的化学键？
【达标检测】1。
乙醇的分子结构如右图：
，乙醇与钠反应时，断开的键是；
与HX反应时，断开的键是；
分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；
在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；
酯化反应时，断开
的键是。
【作业】课本55页1---4题，写到本上：
练习册习题
三、醇的性质
1．物理性质
2．醇的化学性质：
（1）与钠反应：
写出乙二醇与钠反应的化学方程式 ，
等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应，放出氢气的体积比（同温同压下）为
（2）催化氧化：
分别写出乙二醇、2－丙醇在铜丝作催化剂、加热情况下被氧化的化学方程式。
不是不所有的醇都能发生上述催化氧化反应，举例说明 。
（3）消去反应：
2－丁醇在浓硫酸、加热的情况下，发生消去反应，能生成几种烯，分别写出它们的结构简式
CH3CH2C（CH3）2CH2OH能发生消去反应吗，为什么？
醇发生消去反应的条件是：
【课堂检测】
1．根据下面的合成路线及所给信息填空：
（1）A的结构简式是，名称是
（2）①的反应类型是、③的反应类型是
（3）反应④的化学方程式是
2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有几种，分别写出其结构式并用
系统命名法进行命名。
3．要除去溴乙烷中含有的少量乙醇杂质，简单可行的方法是
A.用点火燃烧的方法使乙醇燃烧除去。
B.加入HBr，使乙醇转化为溴乙烷。
C.加入浓硫酸，加热到170℃使乙醇变为乙烯逸出。
D.加入水，振荡静置后去掉水层，重复若干次。
4．催化氧化产物是
的醇是（）
5．下列醇不能发生消去反应的是（）
A．乙醇B．1－丙醇C．2，2－二甲基－1－丙醇D．1－丁醇
6．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16g·
L－1；
B或D跟溴化氢反应都生成C；
D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
（2）写出下列反应的化学方程式
B→C。
D→C。
7．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。
下列有关二甘醇的叙述中正确的是
A．不能发生消去反应B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3
8．丙烯醇（CH2＝CH
－CH2OH）可发生的化学反应有
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A．只有①②③B．只有①②③④C．①②③④⑤D．只有①③④
第二课时苯酚
学习目标：
1．了解酚的结构特征
2．了解苯酚的物理性质及应用
3．通过实验探究掌握苯酚的化学性质，了解苯酚弱酸性的实质，比较它与碳酸酸性的强弱，能够正确书写苯酚与碱、溴水反应的化学方程式。
4．通过与乙醇、水、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响
5．了解苯酚的检验方法及含有苯酚的废水处理方法
知识与技能目标：
通过苯酚、乙酸、水、苯中对比，学习比较归纳法
过程与方法：
学
习过程
【温故知新】1．酚是羟基与 相连的化合物，苯酚的结构简式为
2．组成为C7H8O的化合物，属于醇的结构有 ，属于酚的可能结构有 ，
【问题情境】 苯酚俗名石炭酸，主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、苯胺、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。
如酚醛树脂是重要的高分子材料，苯胺是合成染料的主要原料，而水杨酸则是合成阿司匹林的主要原料。
【知识梳理】
一、苯酚的物理性质
1．苯酚是色、具有的气味的晶体，熔点℃。
露置在空气（O2）中，会因小部分发生氧化反应而呈色。
2．常温下，在水中溶解度，高于℃时，则能与水；
苯酚溶于乙醇等有机溶剂。
3．保存方法：
。
苯酚有毒，不慎小到皮肤上，应立即用 洗涤、再用 冲洗。
二、苯酚的化学性质
实验
现象
结论及方程式
1．在苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液
2．在
（1）所得溶液中加入HCL溶液
3．往苯酚溶液中滴加浓溴水
4．往苯酚溶液中滴加FeCl3溶液
【深度研讨】
1．比较乙醇、苯酚的性质，你认为乙醇和苯酚中的－OH，哪一个更活泼？
，请尝试对你得出的结论进行解释。
类别
苯
苯酚
结构简式
溴化
反应
溴单质状态
条件
产物
结论
原因
2．比较苯与苯酚与溴反应的产物与条件，你认为苯、苯酚中哪一个苯环更活泼？
请尝试对你得出的结论进行解释
3 有哪些方法可以除去废水中含有的苯酚？
试分别简述其操作方法。
4．有同学提出，可以用溴水除去苯中混有的苯酚，你认为是否可行，请说明理由
5．能否用一种试剂来鉴别苯酚、NaOH溶液、KSCN溶液淀和粉碘化钾？
简述其过程。
【实验探究】
1.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
（1）利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为
_________接________,__________接_______，________接_________。
有关的化学方程式是：
2．设计一个实验分离苯和苯酚的混合物，填写其操作过程。
→分液 →分液。
1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是（）
B．（CH3）3C—OH
A．CH3CH2OH
2．丁香油酚结构简式为
，1mol丁香油酚与溴水反应时，需要多少mol的溴？
试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？
3．白藜芦醇HO－－CH＝CH－广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）
A、1mol，1molB、3.5mol，7molC、3.5mol，6molD、6mol，7mol
4．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；
正确操作为
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
第二节醛
【学习目标】
知识与技能：
1.掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2.了解醛类和甲醛的性质和用途。
3.了解氨溶液的配制方法。
2.提高根据有机物性质推测结构的能力。
2.掌握研究醛性质的方法。
教学重点：
醛的氧化反应和还原反应
教学难点：
醛的氧化反应
【使用说明和学法指导】
课前预习课本，完成基础知识的内容。
用笔标注重难点。
【学习过程】
一、乙醛
（1）乙醛的结构和物理性质
乙醛的分子式：
，结构简式：
是一种无色、具有刺激性气味的液体，密度比水，易，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。
（2）乙醛的化学性质
①加成反应：
，
②氧化反应：
a．银镜反应，此反应可用于检验醛基的存在。
[注意]：
（1）银氨溶液配制中试剂滴加顺序和溶液的浓度和溶剂的
相对用量；
（2）有关化学反应的离子方程式：
（3）有关现象：
（4）反应条件：
溶液应为_______性，须在_______
_____中加热；
（5）醛基（-CHO）生成物（Ag）有何量的关系?
b．与新制的Cu（OH）2反应
，此反应也可用于检验醛基的存在。
[注意]:
（1）新制Cu（OH）2的配制中试剂滴加顺序,溶液的浓度和试剂相对用量;
（2）反应条件:
溶液应为___________性,须加热到沸腾
（3）有关现象：
二、醛类
1、饱和一元醛的通式为，重要的醛有甲醛。
2、甲醛：
分子式_______结构简式_______相当于有______个醛基
常温下为态，易溶于水，俗称福尔马林，具有具有杀毒、防腐能力。
a．银镜反应
b．与新制的Cu（OH）2反应____________
三、醛基的氧化性和还原性的比较
醛基的氧化性
醛基的还原性
组成变化
加氢
加氧
结构变化
—CHO→—CH2OH
—CHO→—COOH
反应类型
醇、醛、酸相互转化关系：
醇醛酸
四、练习
1、下列物质中，分子里的所有原子肯定不可能在同一平面上的是：
（）
A、乙炔 B、苯甲醛 C、异戊二烯 D、丙烯醛（CH2＝CH－CHO）
2、为使区别乙醛、苯和溴
苯的方法最简便，试剂最易获得，应选用的试剂是：
A、新制Cu（OH）2悬浊液 B、水
C、酸性KMnO4溶液 D、AgNO3溶液
3、某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反
应和加成反应。
若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是：
A、（CH3）3CCH2OH B、（CH3CH2）2CHOH
C、CH3（CH2）3CH2OH D、CH3CH2C（CH3）2OH
4、已知柠檬醛的结构简式为：
CH3－C（CH3）＝CHCH2CH2C（CH3）＝CH－CHO，根据已有知识判断下列说法不正确的是：
A、可使KMnO4溶液褪色B、可与银氨溶液反应生成银镜
C、可使溴水褪色
D、被催化加氢的最后产物的结构简式为C10H20O
5、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构
（见上题）试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
6、某醛3g和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）
：
A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛
7、下列有机物中，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能与新制Cu（OH）2发生反应的是：
A、1,3－丁二烯 B、苯酚 C、二甲苯 D、丙烯醛
8、在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是：
①酚酞试剂②银氨溶液③Na2CO3溶液 ④Cu（OH）2悬浊液⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥氯水
A、只有②④ B、除①之外C、只有②④⑥ D、全部
9、分子式为C2H4O2的有机物，可能的结构简式是：
OOOHOO
A、CH3—C—OHB、H—C—OCH3C、CH2—CHOD、CH2—CH—OHE、CH2CH2
O
其中：
①能与金属钠反应的是。
②能与NaOH反应的是。
③能与银氨溶液反应的是
。
④能与新制Cu（OH）2反应的是。
第三节羧酸和酯
酯的组成和结构特点
酯的水解反应
【使用说明和学法指导】：
学生参照课本自学解决
【学习过程】：
【基础知识梳理】
一、羧酸的概述
1、羧酸的定义
2、官能团：
3、羧酸分类
4、羧酸的命名
二、羧酸的性质---乙酸
1.羧酸的物理性质
乙酸是色，味的液体，易溶于，熔点为16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就会凝结成像“冰”一样的晶体，所以无水乙酸又称。
乙酸的结构式为，结构简式为。
乙酸分子中含有（—COOH）原子团，该原子团称为。
2、羧酸的化学性质
1）酸性：
问题：
思考乙酸是否有酸性？
如果有的话通常可以跟
哪些物质反应？
能写方程式用方程式表示：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
2）酯化反应
实验操作步骤：
在试管中先加入，然后加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min。
产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。
①向试管中加入试剂时，为什么要这样操作？
②加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是，导气管不能伸入试管B中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了。
该反应中浓硫酸的作用是。
③蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是；
生成的产物乙酸乙酯的密度比水（填“大”或“小”），有味。
④反应的化学方程式为
⑤此反应称为；
也可看成是反应。
反应的原理是醇脱，羧酸脱。
4）甲酸的特性
三、羧酸性质应用---酯化反应拓展
四、酯的概念、命名和通式
（一）、酯的概念、命名和通式
1．酯是______和______发生酯化反应的产物。
羧酸酯的通式为RCOOR1，其中R1是烃基，R也一定是烃基吗？
__________。
RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？
______。
饱和一元羧酸与饱和一元醇
形成酯的分子组成通式为C_H_O_（用n表示）。
（二）、酯的物理性质和用途
酯一般密度比水_____，___溶于水，易溶于___________________。
低级酯有香味，易挥发。
它的主要用途是用作______和_______。
（三）、酯的化学性质——水解反应
阅读思考：
P154[实验5-8]，注意三个试管条件和现象的不同，并回答下面的问题
1．浓硫酸或NaOH溶液起什么作用？
___________________________；
2．为什么用水浴加热？
为什么温度必须控制在70—80℃？
_________________
3．你学过的哪些反应需水浴加热？
温度有何不同？
_______________________
4．试比较哪种条件下，乙酸乙酯的水解更彻底？
为什么？
__________________
5．水解反应是酯化反应的逆反应，试分析水解反应的历程（即断键方式）和反应的
类型。
酯化反应与中和反应有何不同？
_____________________________________
浓H2SO4
6．酯的水解反应的一般通式：
酸性条件（可逆）：
RCOOR1+H2O========RCOOH+R1OH
碱性条件（不写可逆）：
RCOOR1+NaOH→RCOONa+R1OH
（四）、酯的同分异构现象
思考：
哪些类物质的分子组成符合CnH2nO2的通式？
__________________________
一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的________________互为同分异构体。
练习：
写出分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的结构简式，并分别命名。
书写思路：
（1）以酯基—COO—为中心，将剰余的C原子向酯基两边分配（注意甲酸的酯：
剰余的C原子全部分配给醇一边）；
（2）单独考虑每一边的C原子有几种连接方式。
*（五）、酯的分类
无机酸酯如硝酸乙酯CH3CH2ONO2，三硝酸丙三酯CH2
—CH—CH2
硝化甘油）
饱和一元酯如甲酸乙酯HCOOCH2CH3
酯饱和二元酯如二甲酸乙二酯，乙二酸二乙酯
HCOOCH2CH2OOCH，C2H5OOC—COOC2H5
有机酸酯*环酯如
*聚酯如[-C—C—O—CH2—CH2—O-]n
高级脂肪酸甘油酯（油脂）——见下节
*（六）、甲酸酯
甲酸酯的通式为：
H—C—O—
R，其分
子中既有酯基又有醛基，所以既表现酯的通性——水解，又能发生醛基的氧化反应（银镜反应、与新制的Cu（OH）2悬浊液反应）。
如HCOOC2H5+NaOH→HCOONa+C2H5OH
HCOOC2
H5+2[Ag（NH3）2]OH→NH4O—COOC2H5+2Ag↓+3NH3+2H2O
注意：
甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氢、氧化）。
【反馈训练】
1．下列各组物质互为同系物的是（）
A.C6H5OH和C6H5CH2OHB.CH
3OH和HOCH2CH2OH
C.HCOOH和C17H35COOHD.CH3Cl和CH2Cl2
2．苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸反应的是
A．溴水B．氢氧化钠C．金属钠D．乙醇
3．既能与Na、NaOH、Cu（OH）2又能与NaCO3反应的物质是（）
A．乙醇B．苯酚C．乙酸D．甲酸
4．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物
中的水的相对分子质量为（）
A．16
B．18C．20D．22
5．下列说法中，正确的是（）
A．酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B．有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
C．两个羟
基去掉一分子水的反应就是酯化反应
D．醇与所有的酸反应都是酯化反
应
6．由—CH3、—OH、—C6H5、—
COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使石蕊变红的有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。
生成这种胆固醇酯的酸是（）
A．C6H13COOHB．C6H5CH2COOHC．C7H15COOHD．C6H5COOH
9．甲酸具有下列性质：
①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。
（1）在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有（填编号，下同）
（2）与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有
（3）在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有
（4）在新制Cu（OH）2悬浊液中加入甲酸，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有
10．某一有机物A可发生下
列变化:
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有（）
A.4种B.3种C.2种D.1种
11．⑴1mol丙酮酸（见右图）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，
乳酸的结构简式是。
⑵与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是。
⑶B的甲酯可
以聚合，聚合物的结构简式是。
第四节有机合成
【教学目标】：
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【教学重点、
难点】：
重点：
有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点：
利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
【自学指导一】：
知识准备
写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。
【自学指导二】：
一、有机合成的过程
1、什么是有机合成：
2、有机合成的过程：
列举各种
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