届高考化学考前三轮专题冲刺提升训练利用给予新信息设计有机合成路线专题训练答案 解析.docx

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届高考化学考前三轮专题冲刺提升训练利用给予新信息设计有机合成路线专题训练答案解析

——利用给予新信息设计有机合成路线

【专题训练】

1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

①RCHO＋CH3CHO

RCHCHCHO＋H2O

②‖＋≡

写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物

的合成路线

　（其他试剂任选）。

[解析]　由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出

，

可由氯代烃发生消去反应得到，而氯化烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。

2．秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

参照上述合成路线，以（反，反）－2,4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线

　。

[解析]　流程图中有两个新信息反应原理：

一是C与乙烯反应生成D，是生成六元环的反应；二是D→E，在Pd/C，加热条件下脱去H2增加不饱和度。

结合这两个反应原理可得出合成路线。

3．已知以下信息：

CH3CH2CH===CH2

CH3CHBrCH===CH2

设计一条以1－丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶

（CH2—CH===CH—CH2的合成路线：

CH3CH2CH2CH2===OH

CH3CH2CH===CH2

CH3CHBrCHCH2

CH2===CHCH===CH2

CH2—CH===CH—CH2　。

[解析]　以1－丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶，可以用1－丁醇发生消去生成1－丁烯，再与溴发生取代生成CH3CHBrCH===CH2，再消去得到CH2===CHCH===CH2，CH2===CHCH===CH2再加聚可得产品。

4．已知：

＋NaCl＋H2O

以苯为原料，选用必要的无机试剂合成B（

），写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

合成路线为

　。

[解析]　以苯为原料合成

，可以用苯与氯气发生取代，再经过碱性水解、酸化，再与氢气加成可得。

5.8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

下图是8－羟基喹啉的合成路线。

已知：

ⅰ.

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

（1）按官能团分类，A的类别是_烯烃__。

（2）A→B的化学方程式是CH2===CHCH3＋Cl2

CH2===CHCH2Cl＋HCl　。

（3）C可能的结构简式是_HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH（OH）CH2Cl__。

（4）C→D所需的试剂a是_NaOH，H2O__。

（5）D→E的化学方程式是HOCH2CH（OH）CH2OH

CH2===CHCHO＋2H2O　。

（6）F→G的反应类型是_取代反应__。

（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8－羟基喹啉时，L发生了_氧化__（填“氧化”或“还原”）反应。

反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_3∶1__。

[解析]　

（1）由题给合成路线可知，B生成C为加成反应，则B分子中含有不饱和键，因此A中含有不饱和键，由A的分子式可知，A的不饱和度为1，即A为丙烯，属于烯烃。

（2）根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为CH2===CHCH3＋Cl2

CH2===CHCH2Cl＋HCl。

（3）CH2===CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH（OH）CH2Cl。

（4）根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。

（5）根据（3）和（4）的推断可知，D的结构简式为

HOCH2CH（OH）CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为

，G发生还原反应生成J，则J的结构简式为

；由J和K的结构简式可推出，E的结构简式应为CH2===CH—CHO，D→E的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OH

CH2===CHCHO＋2H2O。

（6）由上述分析可知，F生成G的反应为取代反应。

（7）由L的分子式可知，L的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此还有2个不饱和度，由L与G的反应可知，L中还含有一个环状结构，要满足不饱和度，只能含有一个双键，由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为

、

。

（8）L（

）与G（

）生成8－羟基喹啉（

）、J（

）和H2O，由L和8－羟基喹啉的结构简式可看出，L分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键，因此L发生氧化反应。

该反应可看作是L脱去的氢原子与—NO2生成—NH2和H2O，根据一个N原子结合2个H原子，一个O原子结合2个H原子，由此可判断，1molG需与3molL反应，即L与G物质的量之比为3∶1。

6．（2018·全国Ⅲ·36）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

RCHO＋CH3CHO

R—CH===CH—CHO＋H2O

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_丙炔__。

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为≡—CH2Cl＋NaCN

≡—CH2CN＋NaCl　。

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_取代反应__、_加成反应__。

（4）D的结构简式为_HC≡—CH2COOC2H5__。

（5）Y中含氧官能团的名称为_羟基、酯基__。

（6）E与F在Cr－Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为

　。

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。

X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。

写出3种符合上述条件的X的结构简式

、

、

、

、

、

（任写3种）　。

[解析]　

（1）由结构简式可知，A的名称为丙炔。

（2）B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式为ClCH2C≡CH＋NaCN

HC≡CCH2CN＋NaCl。

（3）由以上分析知A―→B为取代反应。

由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为

，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为

，由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。

（4）由C生成D的反应条件、C的结构简式（HC≡CCH2CN）及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。

（5）由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。

（6）E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为

。

（7）X是D的同分异构体，且含有相同的官能团，即含有—C≡C—、—COO—。

符合要求的X有

、

、

、

、

、

，写出任意3种即可。

7.化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成。

（1）A→B的反应类型为_取代反应__。

（2）化合物C中的含氧官能团名称为_羰基__和_（酚）羟基__。

（3）化合物X的分子式为C5H12O2，则X的结构简式为

　。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：

　。

Ⅰ.属于芳香族化合物且能发生银镜反应

Ⅱ.分子中只有3种不同化学环境的氢

（5）请以

为原料制备化合物

，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

[解析]　（3）由E、F的结构简式以及X的分子式可知，X为五个碳原子的直链二元醇，且两个醇羟基在链端第一和第二碳原子上，故X的结构简式为

。

（4）由Ⅰ可知分子中含有醛基，结合D的结构中除含有一个羰基外，还含有一个五元环和一个O原子，故满足要求的同分异构体中应含有两个醛基；由Ⅱ可知分子具有对称结构。

故满足要求的同分异构体的结构简式为

。

8．非索非那定（E）可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。

其合成路线如下（其中R为

）：

（1）E中的含氧官能团名称为_羟基__和_羧基__。

（2）X的分子式为C14H15ON，则X的结构简式为

　。

（3）B→C的反应类型为_取代反应__。

（4）一定条件下，A可转化为F（

）。

写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：

　。

①能与FeCl3溶液发生显色反应　②能使溴水褪色　③有3种不同化学环境的氢

（5）已知：

R—Br

RCN。

化合物G（

）

是制备非索非那定的一种中间体，请以

、CH3Cl、t－BuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

[解析]　

（2）A的分子式为C12H11ON，结合B的结构可知，A生成X的反应为A分子中与—CN相连的碳原子上的两个H原子被两个甲基取代的反应，故X的结构简式为

。

（3）由B、C的结构可知，B生成C的反应为B分子中的Cl原子被

取代的反应。

（4）由①可知分子中含有酚羟基，由②可知分子中含有碳碳双键，由③可知分子具有对称结构。

由F的结构可知，同分异构体中除苯环外还含有6个C原子、3个O原子和3个不饱和度，6个C原子两个一组组成3个乙烯基，3个O原子分别形成3个酚羟基，且在苯环上都处于间位，故符合要求的结构简式为

。

（5）结合原流程中D生成E的反应可知，化合物G可由

得到；结合原流程中A生成X的反应可知，

可由

和CH3Cl反应得到；由“已知”中内容可知

可由

与NaCN反应得到；而

可由

与HBr反应得到。

【专题反思】

1．有机物合成步骤的选择：

要充分考虑官能团间的相互影响。

如涉及合成过程中物质的氧化，还要考虑部分官能团（如碳碳双键、酚羟基）的保护。

2．官能团特征反应的分析与判断：

在有机物的推断中，要充分依靠其特征反应的特殊现象（如与FeCl3溶液显紫色的物质含有酚羟基等）。

3．题示信息的准确把握：

有机合成与有机推断题中，大多是以信息给予题的形式出现，因此要求考生在分析试题时，要找出题中的两类信息，即有效信息和隐含信息，剔除无效信息和干扰信息。