5．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入足量FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热，合理的步骤是（ ）
A．④⑤③B．⑥①⑤③
C．⑧①D．⑧②⑤③
解析：
选B。
C6H5OH与C2H5OH都含有羟基，但乙醇易溶于水，沸点低，易用蒸馏法分离，这就需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物，所以可加入NaOH，再蒸馏，即除去了乙醇，然后通入过量CO2，生成苯酚后静置，可用分液漏斗加以分离，故应选B。
6．下列说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种
B．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至170℃，产生的使酸性KMnO4溶液褪色的气体只有乙烯
D．
遇FeCl3溶液可显紫色
解析：
选B。
A项，C7H8O含苯环的化合物有5种：
，错误；B项，乙
醇能被酸性KMnO4溶液直接氧化为乙酸，使KMnO4溶液褪色，正确；C项，乙醇消去反应制得的乙烯中可能混有杂质气体SO2，SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D项，该有机物为醇类，不能与FeCl3溶液反应，错误。
7．醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：
下列说法中正确的是（ ）
A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛
C．④和⑤互为同系物，可用1H核磁共振谱检验
D．等物质的量的①②③④与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同
解析：
选D。
①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用1H核磁共振谱检验，C错误。
8．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（ ）
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1mol③最多能与1molBr2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
解析：
选D。
物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
9．α、β、γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是（ ）
α
β
γ
δ
R1
CH3
CH3
H
H
R2
CH3
H
CH3
H
A.α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体
B．四种生育三烯酚均能与溴水发生取代反应
C．四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色
D．1molα－生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3molBr2
解析：
选B。
选项A和C显然正确；α－生育三烯酚仅能与溴发生加成反应，因其分子中含有3
个碳碳双键，故选项B不正确，选项D正确。
10．（2016·郑州一调）结晶玫瑰是一种具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成（部分反应物及反应条件未标出）：
请回答下列问题：
（1）已知A是苯的一种同系物，写出A的结构简式：
____________________。
（2）C的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有____种。
（3）①的反应类型是____________。
（4）写出②的化学方程式：
______________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：
（1）
（2）4 （3）加成反应
11．（2016·汕头高三一模）呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A物质1H核磁共振谱共有________个峰，B→C的反应类型是______
________；E中含有的官能团名称是____________________。
（2）已知X的分子式为C4H7Cl，写出A→B的化学方程式：
_________________。
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是________________。
（4）下列有关化合物C、
D的说法正确的是________。
①可用氯化铁溶液鉴别C和D
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应
解析：
（1）A为对称结构，共有3种氢：
。
B→C发生的是酚羟基与乙酸酐的酯化反应。
E中含有酚羟基和醚键。
（2）对比A、B结构及X的分子式可知发生的是取代反应，另一产物为HCl，所以X的结构简式为
CH2===C（CH3）CH2Cl。
（3）Y中无支链和甲基，则Y结构简式为CH2===CH—CH2—CH2Cl，名称为4－氯－1－丁烯。
（5）E除苯环外还有4个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。
有酯基用掉1个碳原子、2个氧原子和1个不饱和度，还能发生银镜反应，说明是甲酸酯，还剩下3个饱和碳原子，环上的一氯代物只有一种，考虑对称结构。
答案：
（1）3 取代反应 羟基、醚键
12．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，1H核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为________________________________________________________________________。
（2）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为________________________________________________________________________；
C的化学名称是________________________________________________________________________；E2的结构简式是
________________________；反应④、⑥的反应类型依次是________________________________________________________________________。
解析：
由题目要求：
①烃类、②含碳碳双键、③
相对分子质量为84、④只有一种类型的氢，推出A的结构简式应为
1，4－加成反应、取代反应
13．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。
合成α－萜品醇（G）的路线之一如下：
其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称是________；C的结构简式为________________。
（2）由化合物C制取化合物D的反应类型为_____
___；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是__________________________________。
（3）试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：
___________________________________________________
_____________________
________________________________________________________________________。
（4）化合物A满足下列条件的同分异构体有________种。
a．为链状有机物且无支链
b．能发生银
镜反应
c．能和碳酸氢钠反应生成气
体
（5）下列说法正确的是________（填序号）。
a．A的核磁共振氢谱有4种峰
b．B可与FeCl3溶液发生显色反应
c．G中所有原子可能在同一平面上
d．G可以使溴水褪色
解析：
（1）A中含有—
COOH（羧基）和羰基。
由B的结构及反应条件可知B→C发生的是—OH被溴原子取代的反应
。
（2）C→D的反应条件为“NaOH醇溶液，加热”，可知为卤
代烃的消去反应。
B中除含有—OH外还有—COOH，在浓硫酸作用下加热会发生酯化反应。
（3）C→D由于是碱性条件下的消去，D为
，酸化后得E为
，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、加热，说明发生的是酯化反应。
（4）A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。
由题给信息可知符合条件的结构有—CHO、—COOH，用去了2个不饱和度、2个碳原子及3个氧原子，说明碳架为HOOC—C—C—C—C—C—CHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种。
（5）A中有4种氢（
），a正确；B中无苯环，b错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d正确。
答案：
（1）羰基、羧基
（2）消去反应 化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率
（3）
（4）4 （5）ad
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