届高考化学一轮复习烃和卤代烃1.docx
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届高考化学一轮复习烃和卤代烃1
学案55 脂肪烃
[考纲要求] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4.了解加成反应、取代反应。
知识点一 烷烃
1．概念
分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。
其通式为__________________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。
3．化学性质
（1）取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：
________________________________________________________________________。
（2）氧化反应：
可在空气中燃烧。
问题思考
1．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？
知识点二 烯烃
1．概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。
3．化学性质
（1）氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
（2）加成反应
乙烯能使溴水________，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。
如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点三 炔烃
1．定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：
______________________。
2．物理性质
（1）随碳原子数目的增加，炔烃的________、________逐渐变大。
（2）
分子式
结构式
结构简式
色、味、态
溶解性
C2H2
____
于水
3.化学性质
（1）乙炔的实验室制取原理：
________________________________________________________________________。
（2）乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
（3）乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：
________________________________________________________________________、
C2H2＋HCl
H2C===CHCl。
（4）乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。
问题思考
2．乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色，其褪色的原理是否相同？
3．实验室收集C2H2可采用什么方法？
生成的C2H2中常含有H2S，如何除去？
4．若烃燃烧后生成的水为气态，完全燃烧前后气体体积变化为ΔV，ΔV＝V（后）－V（前）。
①当ΔV>0时，烃中H原子数为多少？
②当ΔV＝0时，烃中H原子数为多少？
③当ΔV<0时，烃中H原子数为多少？
一、烷烃、烯烃、炔烃的比较
1．以C2H6、C2H4、C2H2为例，简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。
2．根据C2H6、C2H4、C2H2的化学性质，总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。
3．实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体，如何鉴别？
典例导悟1
Ⅰ.如图，在光
照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验现象及产物分析错误的是________。
A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升
B．量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物
C．烧杯中有白色固体物质析出
D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4
Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。
（1）一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
②上述实验中可能涉及的反应类型有
________________________________________________________________________。
（2）含有
的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2CHCl聚合而成的，其化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯（
），它是由____________________（写结构简式）聚合而成的。
二、乙烯、乙炔的实验室制法
根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表
乙烯
乙炔
原理
反应装置
收集方法
实验注意
事项
①酒精与浓硫酸的体积比为______；
②酒精与浓硫酸的混合方法：
________________________；
③温度计的水银球应插入__________________________；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止______；
⑤应使温度迅速升至____；
⑥浓H2SO4的作用：
______________
①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；
③因反应太剧烈，可用________控制滴水速度来控制反应速率
净化
因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用____________将其除去
制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
要塞一团棉花的常见装置有哪些？
典例导悟2
某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。
当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。
（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）甲同学认为：
考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________（填字母序号）。
A．乙烯与溴水易发生取代反应
B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色
（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是________________________________________________________________________。
（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为________________________________________________________________________，
其作用是
________________________________________________________________________，
B中的试剂为____________。
（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________（填字母序号）。
A．废液冷却后倒入下水道中
B．废液冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸
题组一 烃的组成、结构和性质
1．下列说法是否正确
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应（ ）
（2010·广东理综－11A）
B．乙烯和苯都能与溴水反应（ ）
（2009·福建理综－9A）
C．乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别（ ）
（2009·福建理综－9D）
D．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色（ ）
（2008·广东理基－28C）
E．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（ ）
（2009·山东理综－12D）
2.（2011·上海，15）β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质
与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．6种
3．（2010·海南，8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ）
A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯
题组二 常见烃等有机化合物的空间结构
4．（2010·海南，12改编）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（ ）
A．甲苯B．对二甲苯
C．氯乙烯D．丙烯
题组一 烷烃
1．如图所
示为一端封闭的U形管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度的变化情况是（假设中间气体未移出U形管的水平部分）（ ）
A．不变B．变小
C．变大D．难以确定
2．有下列物质：
①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是（ ）
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
3．在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（ ）
A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H4
4．1molCH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（ ）
A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol
题组二 烯烃
5．下列操作达不到预期目的的是（ ）
①石油分馏时把温度计插入液面以下 ②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体 ③用乙醇与3mol·L－1的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯 ④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯 ⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
A．①④B．③⑤
C．②③④⑤D．①②③④
6．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2甲基戊烷的是（ ）
7．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。
其合成路线如下：
三氯甲烷
二氟一氯甲烷
四氟乙烯
聚四氟乙烯
下列说法中不正确的是（ ）
A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C．四氟乙烯（CF2===CF2）中所有的原子都在同一个平面上
D．二氟一氯甲烷（CHClF2）中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构
8．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质不正确的是（ ）
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
题组三 炔烃
9．某烃的结构简式为
。
分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（ ）
A．4、3、7B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4
10．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
答案
题组四 实验探究
11．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：
先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
（1）①制取乙烯的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）甲同学设计的实验__________（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质，就是乙烯
（3）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：
请回答：
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：
Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。
（填序号）
A．品红溶液B．NaOH溶液
C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液
（4）为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：
________________________________________________________________________。
学案55 脂肪烃
【课前准备区】
知识点一
1．单键 氢原子 CnH2n＋2（n≥1）
2．升高 增大 气
3．
（1）CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl
知识点二
1．碳碳双键 CnH2n（n≥2）
2．升高 增大 气
3．
（1）①褪色
（2）褪色 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
（3）nCH2===CH2
知识点三
1．碳碳三键 CnH2n－2（n≥2）
2．
（1）沸点 密度
（2）
分子式
结构式
结构简式
色、味、态
溶解性
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
无色、无味、气体
微溶于水
3.
（1）CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑
（2）褪去
（3）①褪去 C2H2＋Br2―→C2H2Br2 C2H2＋2Br2―→C2H2Br4
②C2H2＋2H2
C2H6
问题思考
1．不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与CH4发生取代反应，溶液中的卤素单质不能与CH4发生取代反应。
2．不相同，前者是乙烯或乙炔与溴水中的Br2发生了加成反应，后者是乙烯或乙炔被KMnO4氧化。
3．收集时可采用排水法或向下排空气法。
除去H2S可用硫酸铜溶液或NaOH溶液。
4．设烃为CxHy，燃烧通式为CxHy＋（x＋
）O2―→xCO2＋
H2O（g） ΔV＝
－1。
①当ΔV>0时，H的个数大于4；②当ΔV＝0时，y＝4，主要为CH4、C2H4、C3H4；③当ΔV<0时，y<4，只有C2H2符合。
【课堂活动区】
一、1.烷烃中所有的化学键都是单键，属饱和链烃；单烯烃中只含一个碳碳双键，其余化学键均为单键，其中乙烯为平面结构，键角为120°；炔烃中除碳碳三键外，其余化学键为单键，其中乙炔结构为直线形。
2．烷烃可取代、难氧化、不加成、能燃烧；烯烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚；炔烃能加成、易氧化、能燃烧、可加聚。
3．
（1）分别通入溴水（或酸性高锰酸钾溶液）中，颜色不变的是乙烷，使溴水颜色改变的是乙烯和乙炔。
（2）再将剩余的气体在同样的室温条件下点燃，火焰异常明亮，且冒黑烟比较多的为乙炔，另一种为乙烯。
二、
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→
Ca（OH）2＋
HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验注意事项
①酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：
先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170_℃；
⑥浓H2SO4的作用：
催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化
因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用硫酸铜溶液将其除去
（1）用KMnO4制O2的试管口。
（2）干燥管的出气口。
（3）用向下排空气法收集比空气轻的气体时的试管口。
（4）用排空气法收集有毒气体（如SO2）时的试管口。
典例导悟
1．Ⅰ.
（1）BD
Ⅱ.
（1）①不正确，因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体。
②取代反应、加成反应
解析 Ⅰ.反应中Cl2被消耗，故混合气体颜色变浅，产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，其中CH2Cl2、
CHCl3、CCl4为不溶于水的油状液体，HCl溶于水，气体体积减小，且溶液中c（Cl－）增大，而析出NaCl白色固体，故A、C正确，B、D错误。
Ⅱ.
（1）①因为CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，经反应也能使黄绿色逐渐褪去，且CH2ClCH2Cl为油状液体，故不能说明无色气体中一定含CH4。
②涉及到的反应类型可能有取代反应和加成反应。
2．
（1）CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
（2）BC （3）液体分层，油状液体在下
（4）NaOH溶液 除去SO2气体 品红溶液
（5）B
解析 实验室制取的乙烯气体中常混有CO2、SO2等气体，因SO2具有还原性，干扰乙烯与溴水的加成反应实验现象的观察，因此设计实验证明乙烯的不饱和性时，一定先将SO2除去。
【课后练习区】
高考集训
1．A.× B．× C．√ D．× E．×
2．C [β月桂烯中存在共轭二烯的结构，可以发生1,2加成和1,4加成，其加成产物有4种（只考虑位置异构），分别为
、
、
、
。
]
3．C [A中乙烷只能发生取代反应；B中乙醇既能发生取代，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能发生加成反应；D中苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
]
4．C
考点集训
1．C
2．C [对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高，即：
③、④、⑤>①、②。
对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即：
①>②；③>④>⑤，综合排序，答案为C。
]
3．B
4．C [根据取代反应的实质可知，每有1molC—H断裂发生取代反应，则有1molCl2发生反应，故本题消耗Cl2的物质的量为0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol。
]
5．D [①石油分馏时，温度计测的是各馏分蒸气的温度，应在支管口下缘；②乙烯会与溴水反应被吸收；③用乙醇制乙烯时，应选用浓H2SO4；④制溴苯时要用液溴；⑤制乙炔时，为减缓反应剧烈程度，常用饱和食盐水来替代水。
]
6．A [
与H2催化加氢后生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3（己烷），不是2甲基戊烷。
]
7．D
8．D [丙烯分子中含有双键，故可被KMnO4（H＋）氧化，可与溴水发生加成反应，丙烯与HCl发生加成反应可得
和CH2Cl—CH2—CH3两种
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