有机合成同步练习.docx

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有机合成同步练习

课时提能演练

（30分钟50分）

一、选择题（本题包括7小题，每小题3分，共21分）

1.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）

A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯

2.1，4-二氧六环（）可通过下列方法制取。

烃A

B

C

1，4-二氧六环，则该烃A为（）

A.乙炔B.1-丁烯C.1，3-丁二烯D.乙烯

3.卡托普利是一种降血压的药物，其合成路线各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率约是（）

A.58.5%B.93.0%C.76%D.68.4%

4.（2012·北京海淀区高二检测）以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：

①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图所示）的正确顺序是（）

A.①⑤②③④B.①②③④⑤

C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥

5.卤代烃能发生下列反应：

2CH3CH2Br+2Na

CH3CH2CH2CH3+2NaBr

下列有机物可以合成环丙烷的是（）

A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2Br

C.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br

6.（双选）一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B，A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（）

A.（CH3）2CHCOOC（CH3）3

B.（CH3）2CHCOOCH2CH（CH3）2

C.（CH3）2CHCOOCH（CH3）CH2CH3

D.CH3（CH2）2COOCH2（CH2）2CH3

7.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与反应物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是

（）

二、非选择题（本题包括3小题，共29分）

8.（8分）（2012·张掖高二检测）已知：

共轭二烯烃与卤素单质1∶1发生加成反应时，有两种可能的产物：

利用上述信息，按以下步骤用

合成

。

（部分试剂和反应条件已略去）

请回答下列问题：

（1）分别写出B、D的结构简式：

B________、D_______。

（2）反应①～⑦中属于消去反应的是________。

（填数字代号）

（3）试写出C→D反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）_____

________________________。

9.（10分）（2012·赣州高二检测）有机物G是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成

请回答下列问题：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________________。

（2）B→C的反应类型是_____________________________________________。

（3）E的结构简式是________________________________________________。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

_________________。

（5）下列关于G的说法正确的是______。

a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应

d.分子式是C9H7O3

（6）与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有__________种。

10.（11分）已知：

与（CH3）3COH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。

下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

请填写下列空白：

（1）A的结构简式为：

________________________________________________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

E→F：

_____________________________________________________________。

F→PMAA：

__________________________________________________________。

（3）E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为：

________________________________。

答案解析

1.【解析】选C。

C项：

由苯不能一步反应制得苯酚。

常用方法是：

2.【解析】选D。

此题可以应用反推法推出A物质，根据1，4-二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。

生成乙二醇的可能是1，2-二溴乙烷（

）；生成1，2-二溴乙烷的应该是乙烯，所以

3.【解析】选A。

合成路线的总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%≈58.5%。

4.【思路点拨】逆推法分析思路如下：

乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二溴乙烷→乙烯→乙醇。

【解析】选C。

乙醇发生消去反应生成乙烯；乙烯与卤素加成生成1，2-二卤代乙烷，由此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化，本题难度不大，但极易因马虎而导致错误。

5.【解析】选C。

根据信息可知：

与钠反应可生成

。

6.【解析】选A、C。

分析可知B为羧酸，C应为醇，且二者碳原子数相同，但碳骨架结构不同或官能团的位置不同，据此可分析酯所对应的酸和醇。

分析四个选项中的物质结构可知，B、D两项中的酸和醇结构相同，不符合题意。

【互动探究】按A中含有4个碳原子分析，D的结构除去选项中的正确结构外，还有其他的符合题意的结构吗？

若有，请写出其结构简式。

提示：

有。

（CH3）2CHCOOCH2（CH2）2CH3，

CH3（CH2）2COOC（CH3）3，

CH3（CH2）2COOCH（CH3）CH2CH3。

7.【解析】选C。

有机合成作为化学合成的重要组成部分，在绿色化学中占有举足轻重的地位；在绿色化学及其理念指导下，最终要实现绿色合成。

绿色合成的目标应当是实际符合绿色化学要求的理想合成。

绿色化学提倡提高原子利用率，实现原子经济性。

原子经济性概念认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每个原子，使之结合到目标分子中，以实现最低排放甚至零排放。

原子经济性可用原子利用率来衡量：

原子利用率=

×100%。

A、B实际上是氧化反应，这一反应是不完全的，原子利用率较低。

在D中乙二醇脱水发生取代反应，由于温度控制上的原因，有副反应发生，所以D也不对。

C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为产物，反应较完全，因此利用率最高。

8.【解析】本题重点考查了卤代烃的消去反应、烯烃的加成反应，官能团个数的增减等知识，由题意知：

答案：

9.【解析】由题意知：

A被氧化生成CH3COOH，且A能发生银镜反应，故A为CH3CHO，B→C发生了取代反应，D和CH3OH反应生成了

，E和C发生取代反应生成了F。

G中含有—OH，

，

，能发生的反应有a、b，与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的结构有

、

、

三种。

答案：

（1）CH3CHO

（2）取代（3）

（5）a、b（6）三

10.【思路点拨】解答本题的关键点：

（1）由A→F的转化过程中，有机物的碳原子数不变。

（2）由E→F应为消去反应，说明E分子中羟基没有被氧化。

【解析】本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。

由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：

—COOH由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。

答案：

（1）

（2）

（3）

【方法技巧】有机推断题解题技巧

求解有机推断题,首先必须全面地掌握有机物的性质,以及有机物的相互转化关系,推断过程中常用到的典型信息和性质有:

（1）结构信息:

碳架、官能团位置等。

（2）组成信息:

相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。

（3）反应信息：

官能团转化关系、结构转化关系、官能团反应关系等。

此外，还应把握题目所提供的信息，用足信息，积极思考。