有机合成与推断练习题十份.docx
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有机合成与推断练习题十份
有机合成与推断练习题
1．有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，X与Z互为同分异构体，Y的分子式为C9H8O，试回答下列问题。
（1）X是一种重要的医药中间体，结构简式为，X可能发生的反应有。
A．取代反应B．消去反应C．氧化反应
D．加成反应E．水解反应F．还原反应
（2）有机物Y有如下转化关系：
YBCA，其中Y不能与金属钠反应；A能与NaHCO3溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。
Y分子中所含的官能团的名称是。
反应①、③的目的是。
写出反应②的化学方程式（写出其中的一个即可）：
。
（3）Z可由A经一步反应制得。
①Z的结构简式为或；写出其中一种结构简式与
乙醇发生酯化反应的化学方程式。
②Z有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异
构体有种，写出其中的一种同分异构体的结构简式。
2．呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂，也可用于治疗心律失常。
由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）物质A的结构简式为：
；
反应①~⑤中属于取代反应的有（填序号）。
（2）呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有个吸收峰，各吸收峰的面积比是。
（3）呋喃丙烯酸有多种同分异构体，其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有种。
（4）反应③的化学方程式：
。
（5）化合物可能发生的反应有。
A．取代反应B．消去反应C．氧化反应
D．显色反应E．水解反应F．还原反应
（6）反应⑤在生成呋喃丙胺的同时，还有氯化氢生成，则试剂C的化学式为。
符合该化学式的所有可能结构有种。
（7）有同学建议，为降低生产成本，反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，简要评价此建议是否合理：
。
3．已知烃B分子内C、H原子个数比为1︰2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：
（1）B的结构简式是。
（2）A可能属于下列哪类物质___________。
a．醇b．卤代烃c．酚d．羧酸
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1︰1的加成反应，则D的分子式是___________。
反应②可表示为：
G＋NH3→F＋HCl（未配平），该反应配平后的化学方程式是
。
化合物E（HOCH2CH2Cl）和F[HN（CH2CH3）2]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：
（已知：
）
（4）甲的结构简式是。
由甲苯生成甲的反应类型是。
（5）反应③的化学方程式是：
。
（6）丙中官能团的名称是。
（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是。
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯等领域。
该聚合反应的化学方程式是
。
③D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。
则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是
。
4．
现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）：
（1）F分子式为；合成G的反应类型是。
（2）有关A的下列说法正确的是（填序号）。
a．A是苯的最简单的同系物
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO4溶液褪色
（3）写出反应B→C的化学方程式：
。
（4）写出C在足量的氢氧化钠水溶液条件下发生充分反应的化学方程式：
。
（5）D在硫酸存在下水解生成J。
写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物。
。
（6）α-氨基酸X与I互为同分异构体，且X是萘（）的一取代物，含有碳碳叁键。
写出由X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是。
5．一种钯催化的交叉偶联反应如下（R、R’为烃基或其他基团）：
应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下所示（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：
①B能发生银镜反应，1molB最多与2molH2反应。
②C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。
③G不能与NaOH溶液反应。
④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。
（1）B中含有的官能团的名称是。
（2）B→D的反应类型是。
（3）D→E的化学方程式
。
（4）有机物的结构简式：
G；
K。
（5）符合下列条件的X的同分异构体有（包括顺反异构）种，其中一种的结构
简式是。
a．相对分子质量是86b．与D互为同系物
（6）分离提纯中间产物E的操作：
先用碱除去D和H2SO4，再用水洗涤，弃去水层，最终通过操作除去C8H17OH，精制得E。
6．
白黎芦醇（结构简式：
）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗
氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线：
已知：
①
②
回答下列问题：
（1）白黎芦醇的分子式是。
（2）C→D的反应类型是；E→F的反应类型是。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为
。
（4）写出A→B反应的化学方程式：
。
（5）写出结构简式：
D、F。
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构
体的结构简式：
____________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
7．吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。
它的合成路线如下：
ABC
DE（吡洛芬）
已知：
2
（易被氧化）
②
（1）B→C的反应类型为。
（2）A→B的化学方程式为
。
从整个合成路线看，步骤A→B的目的是。
（3）E的结构简式为。
（4）A在一定条件下可生成F（）。
写出同时满足下列条件的F的
两种同分异构体的结构简式。
①属于芳香族化合物；②是一种α-氨基酸；③分子中有6种不同化学环境的氢。
（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为：
。
写出以苯酚钠、
乙醇和（CH3CO）2O为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
8．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
已知：
i．1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、2mol、1mol。
ii．
iii．
（R1、R2、R3为烃基或氢原子）
请回答：
（1）B→C的反应类型是。
（2）C→D反应的化学方程式是________________________________。
（3）E的核磁共振氢谱中有两个峰，E中含有的官能团名称是。
E→G反应的化学方程式是_____________________________。
（4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是。
a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应
b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应
c．1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应
（5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式。
①苯环上的一硝基取代物有2种
②1mol该物质水解，最多消耗3molNaOH
（6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是_______。
（7）可采用电解氧化法由G生产有机物J，则电解时的阳极反应式是
___________________________。
9．烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。
下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。
△
稀NaOH
已知：
I.
RCHCCHO
RCH—CHCHO
RCHO+R’CH2CHO
II.
R’
R’
OH
（R、R’表示烃基或氢原子）
（1）A中官能团的结构简式是。
（2）B→C的化学方程式为。
（3）E的分子式为C4H8O。
下列关于E的说法正确的是（填字母序号）。
a.能与金属钠反应
b.分子中4个碳原子一定共平面
c.一定条件下，能与浓氢溴酸反应
d.与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物
（4）G→H涉及到的反应类型有。
（5）I的分子式为C4H6O2，其结构简式为。
（6）J→K的化学方程式为。
（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：
（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。
10．以苯为原料合成有机物H（结构简式：
）的路线如下（A~H各表示一种有机物）：
已知：
RX＋Mg
R—MgX；
（R表示烃基；X表示卤素原子）
（1）C的名称是。
（2）H在一定条件可制得一种高分子材料，该反应的化学方程式是
_________________________________________。
（3）反应①~⑤中，属于加成反应的有。
（4）下列关于
的说法正确的是（填序号）。
a.与G互为同系物
b.能与氢溴酸发生取代反应
c.能被酸性K2Cr2O7溶液氧化
d.与氯气光照时发生取代反应可得5种一氯代物
（5）反应⑤的化学方程式是____________________________________。
（6）I是E的同分异构体，符合下列条件的I有种结构，写出其中任意一种的结构简式：
______________。
a.分子中除苯环外不含其他环状结构；苯环侧链中不含“
”结构
b.核磁共振氢谱表明分子中有5种不同化学环境的氢。
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