优化方案版高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第一讲 认识有机化合物主要的烃讲义必修2Word格式.docx

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易燃，完全燃烧生成CO2和H2O

溴

光照条件下与溴蒸气发生取代反应

加成反应

在Fe粉作用下与液溴发生取代反应

酸性KMnO4溶液

不反应

氧化反应

主要反应类型

取代反应

加成反应、聚合反应

加成反应、取代反应

1.取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

（1）甲烷与Cl2的取代反应

（2）苯的取代反应（填化学方程式）

2．加成反应

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（1）乙烯的加成反应（填化学方程式）

（2）苯的加成反应

苯与H2发生加成反应的化学方程式为

。

3．加聚反应

乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为

1．（2016·

广州调研）下列说法正确的是（　　）

A．两种物质互为同系物，其不可能互为同分异构体

B．乙烷和乙烯均能与溴水反应

C．苯分子中有碳碳双键，故能发生加成反应

D．有机物和无机物不能互为同分异构体

解析：

选A。

A项，互为同系物的两种有机物分子式不同，不可能互为同分异构体，正确；

B项，乙烷光照下能与溴蒸气反应，不能与溴水反应，错误；

C项，苯分子中不含碳碳双键，错误；

D项，尿素[CO（NH2）2]与氰酸铵（NH4CNO）互为同分异构体，错误。

2．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号，不得重复）

①由乙烯制氯乙烷

②乙烷在氧气中燃烧

③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑤由乙烯制聚乙烯

⑥甲烷与氯气在光照条件下反应

（1）属于取代反应的是________；

（2）属于氧化反应的是________；

（3）属于加成反应的是________；

（4）属于聚合反应的是________。

①是乙烯与氯化氢的加成反应；

②是烷烃与氧气的氧化反应（燃烧）；

③是乙烯与溴的加成反应；

④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；

⑤是乙烯的加成聚合反应；

⑥是烷烃与卤素在光照条件下发生的取代反应。

答案：

（1）⑥　

（2）②④　（3）①③　（4）⑤

名师点拨

（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。

（2）烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上。

　下列叙述中，错误的是（　　）

A．烷烃的取代反应和烯烃的加成反应均能生成卤代烃

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷

D．苯分子的六个碳碳键完全相同，六个碳氢键不相同，能发生加成反应和取代反应

[解析]　A项，烷烃与卤素单质发生取代反应可以生成卤代烃，烯烃与卤素单质或卤化氢均能发生加成反应而生成卤代烃；

B项，苯乙烯的结构简式为

，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成

；

C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；

D项，苯分子的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，这六个碳碳键完全相同，能发生加成反应，六个碳氢键也完全相同，能发生取代反应。

[答案]　D

1．

（1）烷烃的特征反应为取代反应，1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？

（2）能否用CH3CH3的取代反应制取纯净的CH3CH2Cl?

（1）不是；

能生成四种取代物：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

（2）不能；

CH3CH3与Cl2的取代反应生成的是混合物。

2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?

褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此二者可以用酸性KMnO4溶液鉴别。

加成反应、取代反应的特点

（1）加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；

“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

（2）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。

题组一　烃的反应类型的判断及相关计算

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×

”）

（1）甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型。

（　　）

（2）CH3—CH

CH3—CHBr—CH2Br属于取代反应。

（3）某物质球棍模型为

，和乙烷类似，都容易发生取代反应。

（1）×

（2）×

　（3）×

2．若要将0.6mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为（　　）

A．2.5mol　　　　　　　　B．4.5mol

C．0.6molD．1.5mol

选D。

本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。

光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，每生成1mol上述有机物消耗氯气依次为1mol、2mol、3mol、4mol。

设生成四种氯代物物质的量都为xmol，4xmol＝0.6mol，x＝0.15，n（Cl2）＝0.15mol×

1＋0.15mol×

2＋0.15mol×

3＋0.15mol×

4＝1.5mol，D项正确。

题组二　烃的结构、性质及燃烧计算

3．（教材改编）下列有关有机物的叙述正确的是（　　）

A．煤井中的瓦斯气和家庭使用的液化石油气的主要成分都是甲烷

B．苯的结构简式为

，分子式可简化为CH

C．利用酸性KMnO4溶液可鉴别乙烯和乙烷

D．苯与乙烯均能与溴水发生加成反应，而甲烷只能与溴水发生取代反应

C

4．在一定的温度、压强下，向100mLCH4和Ar的混合气体中通入400mLO2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为（　　）

A．1∶4B．1∶3

C．1∶2D．1∶1

设CH4的体积为xmL，

CH4＋2O2―→CO2＋2H2O

x2xx

则：

100－x＋400－2x＋x＝460，x＝20，所以Ar的体积为80mL，CH4和Ar的体积之比，即物质的量之比为1∶4。

烃的常见反应类型

（1）氧化反应：

①燃烧反应；

②被酸性KMnO4溶液氧化。

（2）取代反应：

①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；

②苯及其同系物发生的硝化反应。

（3）加成反应：

不饱和烃与X2（X代表Cl、Br）、H2、HX、H2O等发生的加成反应。

（4）加聚反应：

烯烃发生的加聚反应。

考点二　同系物与同分异构体[学生用书P201]

一、同系物

1．概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

2．性质：

同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

二、烷烃的结构和性质

1．通式：

CnH2n＋2（n≥1）。

2．结构特点：

每个碳原子都达到价键饱和。

（1）烃分子中碳原子之间以单键结合，呈链状。

（2）剩余价键全部与氢原子结合。

3．物理性质

随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

4．化学性质

类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。

（1）烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

（2）丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CH2CH2Cl＋HCl或

＋HClCl。

三、同分异构体

具有相同的分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。

2．常见烷烃的同分异构体

（1）丁烷的同分异构体为

（2）戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、

（1）互为同系物的物质必须结构相似。

分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2===CH2和

不互为同系物。

（2）同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。

（3）互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO（NH2）2]与氰酸铵（NH4CNO）。

（1）己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。

（2）C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物。

（3）C4H10与CH4互为同系物。

（4）丁烷有3种同分异构体。

（5）

和苯乙烯互为同系物。

　（3）√　（4）×

　（5）×

2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种　　　　　　　　　B．7种

C．8种D．9种

选C。

分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。

其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、

CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；

异戊烷的一氯代物有（CH3）2CHCH2CH2Cl、（CH3）2CHCHClCH3、（CH3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH34种同分异构体；

新戊烷的一氯代物只有1种，为（CH3）3CCH2Cl，总共有8种，C正确。

　（2015·

高考海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

[解析]　分子式是C4H10O的有机物是醇或醚，可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基（—OH）取代产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到对应的一种醇，因此符合该性质的有机物的种类是4种，正确选项是B。

[答案]　B

　思考10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的烷烃有哪些？

写出其结构简式。

CH4、CH3CH3、C（CH3）4、C（CH3）3C（CH3）3。

同分异构体数目的判断

（1）等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

上的3个氢原子是“等效”氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。

分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

分子中有2种“等效”氢原子。

（2）换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种数相等。

题组一　同分异构体数目判断

1．萘的结构为

已知萘的n溴代物和m溴代物的数目相等，则n与m（n≠m）的关系是（　　）

A．m＋n＝6B．m＋n＝4

C．m＋n＝8D．无法确定

从萘的分子式C10H8出发，可知分子中取代a个H（C10H8－aBra）与8－a个H（C10HaBr8－a）的同分异构体数目相等。

故m＋n＝a＋（8－a）＝8。

2．（2015·

高考全国卷Ⅱ，11，6分）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

C．5种　D．6种

选B。

分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基（C4H9—）有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、

，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

题组二　同位素、同素异形体、同系物、同分异构体辨析

3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是________。

（2）A的分子式为________，C的名称为________。

（3）写出C的同分异构体的结构简式：

__________。

（1）同系物　

（2）C2H6　正丁烷

（3）

4．A.金刚石、石墨、C60　B．氕和氘　C．

D．CH4与

　E．麦芽糖与蔗糖

上述各组物质属于：

（填字母）

（1）同系物的是____________________。

（2）同位素的是____________________。

（3）同素异形体的是____________________。

（4）同一物质的是____________________。

（5）同分异构体的是____________________。

（1）D　

（2）B　（3）A　（4）C、H　（5）E、F

1．同分异构体的书写规律

（1）烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为“成直链，一条线；

摘一碳，挂中间，往边移，不到端；

摘二碳，成乙基；

二甲基，同、邻、间”。

（2）具有官能团的有机物

一般书写的顺序：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

（3）芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

（4）酯（

，R′是烃基）：

按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。

2．同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

定义

质子数相同，中子数不同的原子（核素）

由同一种元素组成的不同单质

结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质

分子式相同，结构不同的化合物

对象

原子

单质

有机化合物

化合物

化学

式

原子符号表示不同

元素符号表示相同，分子式不同

不同

相同

结构

电子层结构相同，原子核结构不同

单质的组成或结构不同

相似

性质

物理性质不同，化学性质相同

物理性质不同，化学性质相似

物理性质不同，化学性质不一定相同

举例

H、

H（或H、D、T）

O2和O3、金刚石和石墨、红磷和白磷（H2和D2不是同素异形体）

甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷

正戊烷、异戊烷、新戊烷

考点三　煤、石油和天然气的综合利用[学生用书P203]

一、煤的综合利用

1．煤的组成

2．煤的加工

二、石油的综合利用

1．石油的组成：

多种碳氢化合物组成的混合物。

2．石油的加工

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得汽油、煤油、柴油等轻质油

裂化

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂化，产物呈气态

得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料

三、天然气的综合利用

1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

2．天然气与水蒸气反应制取H2，原理为CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

四、高分子材料的合成反应及应用

1．三大合成材料：

塑料、合成橡胶、合成纤维。

2．合成反应（以乙烯的加聚反应为例）

单体链节聚合度

3．应用：

包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。

（2）焦炭是煤干馏的一种重要产品。

（3）常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。

（4）裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。

（2）√　（3）√　（4）√

2．（教材改编）下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

（1）石油的综合利用重点掌握分馏、裂化和裂解的区别和各自目的。

（2）煤的综合利用重点掌握干馏的产物，干馏、气化和液化的区别。

　（2016·

教材改编）下列关于化石燃料的加工说法正确的是（　　）

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

[解析]　石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；

石油分馏属于物理变化，B项错误；

煤制煤气是化学变化，D项错误。

[答案]　C

　请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上（每一项只填写一种方法），并指出属于化学变化还是物理变化。

①溶解　②裂解　③分馏　④裂化　⑤干馏　⑥蒸馏

⑦电解　⑧过滤　⑨萃取

（1）把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等________________________________________________________________________。

（2）从原油中分离出汽油、煤油、柴油等________________________________________________________________________。

（3）将重油转化为汽油________________________________________________________________________。

（1）⑤、化学变化　

（2）③、物理变化　（3）④、化学变化

（1）煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化；

石油的分馏属于物理变化。

（2）直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油中含不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。

题组　煤、石油和天然气的综合利用

1．化学与生产、生活、环境保护、资源利用、能源开发等密切相关。

下列说法错误的是（　　）

A．煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为清洁能源

B．利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应

C．利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，防止水体富营养化

D．高纯硅广泛应用于制造太阳能电池、计算机芯片和光导纤维

A项，煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为气体或液体形式的燃料，减少了粉尘和SO2等污染物的排放；

B项，利用二氧化碳制造全降解塑料，不仅能减少白色污染，还可以减少CO2的排放，缓解温室效应；

C项，水体富营养化主要是植物营养元素N、P的增多引起的，利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，可以防止水体富营养化；

D项，高纯硅用于制造太阳能电池、计算机芯片，二氧化硅用于制造光导纤维。

2．下列说法不正确的是（　　）

A．石油是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解

D．③属于取代反应

D

一、选择题

1．关于CH4和

的叙述正确的是（　　）

A．均能用CnH2n＋2组成通式来表示

B．与所有烷烃互为同素异形体

C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同

D．通常情况下它们都是气态烷烃

B项，题述物质与其他烷烃互为同系物；

C项，化学性质相似，但物理性质不同；

D项，碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体。

2．下列过程与加成反应有关的是（　　）

A．四氯化碳与溴水混合振荡，水层颜色变浅

B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅

C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅

D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅

A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。

3．甲烷气体中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶（　　）

A．澄清的石灰水，浓硫酸

B．酸性KMnO4溶液，浓硫酸

C．浓溴水，碱石灰

D．水，浓硫酸

乙烯分子中含有碳碳双键，常温下能与溴水发生加成反应生成1，2二溴乙烷而除去；

乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成二氧化碳，又增加新杂质。

4．下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（　　）

A．分子中所有原子都在同一平面上

B．等质量燃烧时，苯耗氧气多

C．都能与溴水反应

D．都能被酸性KMnO4溶液氧化

对于

和C2H4，从结构上看，所有原子共平面。

从性质上看，

相对较稳定，不能与溴水和酸性KMnO4反应而C2H4可以反应。

从组成上看，当C6H6、C2H4等质量时，烃的含氢量越高，耗氧量越大。

5．（2014·

高考全国卷Ⅱ，8，6分）四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种　　　　　　　　　　B．4种

推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即

，在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

6．