高中化学选修5全书第一章第三节.docx
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高中化学选修5全书第一章第三节
第三节 有机化合物的命名
[学习目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
一、烷烃的命名
1.烷基命名法
（1）烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
（2）甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基；乙烷失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。
像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—CnH2n＋1。
（3）丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是
。
2.烷烃习惯命名法
（1）根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
（2）碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时,在（碳原子数）烷名前面加正、异、新等。
（3）分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链；
②异戊烷
；
③新戊烷
分子结构中含有
。
（4）含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烷烃系统命名法
（1）分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空：
（2）总结烷烃系统命名法的步骤
①选主链,称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号,定支链。
选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
③取代基写在前,注位置,短线连。
先写取代基编号,再写取代基名称。
④不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如：
名称为3-甲基-4-乙基己烷。
烷烃的命名
（1）系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字（用“,”隔开）-（汉字数字）支链名称、主链名称
↓ ↓
（取代基位置） （取代基总数,若只有一个,则不用写）
（2）烷烃命名的原则
①选主链
②编序号
（3）烷烃命名的注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“-”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）
__________________________________________。
（2）
______________________________________。
（3）
___________________________________________。
（4）
_______________________________。
答案
（1）2,4-二甲基己烷
（2）2,5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3,5-二甲基庚烷
（4）2,4-二甲基-3-乙基己烷
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃的命名方法
例2 下列烷烃的命名是否正确？
若有错误,请加以改正。
（1）
2-乙基丁烷
（2）
3,4-二甲基戊烷
（3）
1,2,4-三甲基丁烷
（4）
2,4-二甲基己烷
答案
（1）、
（2）、（3）命名错误,正确的烷烃命名分别是
（1）3-甲基戊烷,
（2）2,3-二甲基戊烷,
（3）3-甲基己烷。
（4）正确。
解析
（1）、（3）选错了主链,
（1）中主链不是最长的,（3）中误把主链末端当成了取代基。
（2）是起点定错了,应是离支链最近的一端为起点：
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃命名的正误判断
二、烯烃、炔烃的命名
1.选主链：
将含双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
2.编号位：
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3.写名称：
先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置（用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号）；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如：
命名为3-甲基-1-丁炔；
命名为2-甲基-2,4-己二烯。
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃
烯烃、炔烃
主链选择不同
所有碳链中最长的碳链
含有碳碳双键或三键的最长碳链（烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链）
编号定位不同
离支链最近
离碳碳双键或三键最近
书写名称不同
必须注明双键或三键的位置
例3 某烯烃的结构简式为
有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。
命名正确的同学是________。
答案 丁
解析 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：
①烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。
据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名正误判断
例4
（1）有机物
的系统命名是__________________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是____________。
（2）有机物
的系统命名是______________。
将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是________________。
答案
（1）3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷
（2）5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷
解析 根据烯烃、炔烃的命名原则,选主链,编序号,具体编号如下：
然后再确定支链的位置,正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时,要注意主链及编号的变化。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名方法
三、苯的同系物的命名
1.苯的同系物的结构特征
（1）分子中含有一个苯环；
（2）分子中侧链均为烷基。
如
不是苯的同系物。
2.习惯命名法
以苯作为命名的母体,若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种不同的结构；三甲苯：
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
3.系统命名法
以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
苯的同系物的命名方法
（1）以苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
（2）若苯环上有两个或两个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
注意 当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯；
的名称为苯乙炔。
例5 苯有多种同系物,其中一种结构简式为
则它的名称为（ ）
A.2,4-二甲基-3-乙基苯B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯D.2-乙基-1,3-二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,；因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
例6 下列有机物命名是否正确？
若不正确,请写出正确的名称。
（1）
苯基甲烷________。
（2）
二乙苯________。
（3）
1,4-二甲基-6-乙基苯______。
答案
（1）甲苯
（2）邻二乙苯（或1,2-二乙苯）（3）1,4-二甲基-2-乙基苯
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。
编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小。
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
（1）有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。
同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“-”隔开,数字之间用“,”隔开。
（2）烯烃、炔烃（或烃的衍生物）中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.有机物（CH3CH2）2CHCH3的名称是（ ）
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷
C.2-乙基戊烷D.3-乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃的命名方法
2.下列选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是（ ）
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。
书写时可按如下过程：
先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名方法
3.下列有机物的命名正确的是（ ）
A.2,2-二甲基-3-丁炔：
B.3-乙基-1-丁烯：
C.邻二甲苯：
D.2,2,3-三甲基戊烷：
答案 C
解析 A项应为3,3-二甲基-1-丁炔；B项应为3-甲基-1-戊烯；D项应为2,2,4-三甲基戊烷。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
4.下列各物质的名称不正确的是（ ）
A.3-甲基-2-戊烯B.1,3-二甲苯
C.3-乙基-1-丁炔D.2,2-二甲基丁烷
答案 C
解析 根据名称写出结构简式重新命名,C项
应命名为3-甲基-1-戊炔。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
5.
（1）用系统命名法命名下列几种苯的同系物：
①____________,②____________,③____________。
（2）上述有机物的一氯代物的种类分别是
①____________,②____________,③____________。
答案
（1）①1,2,4-三甲基苯 ②1,3,5-三甲基苯③1,2,3-三甲基苯
（2）①6 ②2 ③4
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
[对点训练]
题组一 烷烃的命名及正误判断
1.下列对有机物
的命名正确的是（ ）
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷D.3,4,4-三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基（—C2H5）,所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。
根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4-三甲基己烷,C项正确。
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃的命名方法
2.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为（ ）
A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4-三甲基-戊烷
C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为
因此其系统名称为2,2,4-三甲基戊烷。
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃的命名方法
3.下列有机物的系统命名中正确的是（ ）
A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷D.3,5-二甲基己烷
答案 B
解析 A物质正确命名是3,4-二甲基己烷；C物质正确命名是3,3,4-三甲基己烷；D物质正确命名是2,4-二甲基己烷。
【考点】烷烃的命名方法
【题点】烷烃命名方法的正误判断
题组二 烯烃与炔烃的命名
4.某有机物
正确的名称为（ ）
A.2,2,5-三甲基戊烯
B.2,4,4-三甲基戊烯
C.2,4,4-三甲基-1-戊烯
D.2,2,5-三甲基-4-戊烯
答案 C
解析 选取含碳碳双键在内的最长碳链（5个碳）和离碳碳双键近的一端编号,得到名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名方法
5.某有机物的结构简式为,其名称是（ ）
A.5-乙基-2-己烯B.3-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
从离双键最近的一端编号,命名为5-甲基-2-庚烯。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名方法
6.对下列烯烃的命名,正确的是（ ）
A.2-甲基-2-丁烯B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-3-戊烯D.2-乙基-1-丙烯
答案 A
解析 B中2号碳成键个数超过了四个,该物质不存在；C物质双键和支链位置编号有误,应为4-甲基-2-戊烯；D物质主链不是最长碳链,应该命名为2-甲基-1-丁烯。
【考点】烯烃和炔烃的命名方法
【题点】烯烃和炔烃的命名正误判断
题组三 苯的同系物的命名
7.下列命名不正确的是（ ）
A.1,5-二甲苯B.间二甲苯
C.邻二甲苯D.1,4-二甲苯
答案 A
解析 苯的同系物在命名时,从简单的侧链开始按顺时针或逆时针给主链上的碳原子进行编号,使侧链的位次和最小,故正确的名称为1,3-二甲苯；间二甲苯是苯环上的两个甲基在间位的关系；邻二甲苯是苯环上的两个甲基在邻位的关系；当苯环上的两个甲基在对位时,为1,4-二甲苯。
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
8.当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
如
的名称为苯乙烯；
的名称为苯乙炔。
的正确的名称为（ ）
A.苯甲醛B.醛基苯
C.苯甲酸D.甲苯
答案 A
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
题组四 有机物命名的综合考查
9.下列说法中正确的是（ ）
A.
的系统命名为1,3,4-三甲苯
B.2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为
C.
的系统命名为2-甲基-3-丁炔
D.
的系统命名为4-乙基-2-己烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4-三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B项中有机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷；炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3-甲基-1-丁炔。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
10.下列名称的有机物实际上不可能存在的是（ ）
A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为
3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
11.（2017·辽宁瓦房店高中高二月考）下列各烃分别与H2完全加成,不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是（ ）
答案 C
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
12.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有（ ）
A.2-甲基丙烷B.环戊烷
C.2,2-二甲基丁烷D.3-甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。
2-甲基丙烷的结构简式为CH3CH（CH3）CH3,其分子中有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种；环戊烷的结构简式为,五个碳原子完全等效,只有一种一氯代物；2,2-二甲基丁烷的结构简式为
有三种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种；3-甲基戊烷的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH2CH3,分子中有4种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
[综合强化]
13.按要求回答下列问题：
（1）
的名称为____________。
（2）
的名称为________________________________。
（3）
的名称为__________。
（4）的名称为______________。
（5）（CH3CH2）2CHCH3的正确命名是______________,该烃是某炔烃经催化加氢后得到,那么炔烃的结构简式是__________,正确命名是____________。
答案
（1）2,4,6-三甲基-3-乙基辛烷
（2）3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯
（3）2-甲基-1,3-丁二烯
（4）4,4-二甲基-2-戊炔
（5）3-甲基戊烷 CH≡CCH（CH3）CH2CH3 3-甲基-1-戊炔
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
14.根据下列物质的结构简式,回答下列问题：
（1）四者之间的关系是___________________________________________。
（2）四者的习惯命名依次为__________、____________、____________、____________。
答案
（1）互为同分异构体
（2）乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
【考点】苯的同系物的命名方法
【题点】苯的同系物的命名
15.写出下列各有机物的结构简式：
（1）2,3-二甲基-4-乙基己烷__________________________________________。
（2）支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为___________________。
（3）4-甲基-2-乙基-1-己烯__________________________________________________。
（4）2,5-二甲基-3-乙基-2,4-己二烯________________________________________。
（5）3-甲基-1-丁炔____________________________________________________。
（6）乙苯________________________________________________________________________。
答案
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。
在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为
其系统命名为3-乙基戊烷。
【考点】命名有机物的一般规律
【题点】有机物命名的综合考查
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