专题九 第一单元doc.docx
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专题九第一单元doc
第一单元 认识有机化合物
[考纲导航]
知识条目
加试要求
核心素养
（1）根据化学式进行相对分子质量、元素的质量分数的计算
b
1.宏观辨识与微观探析：
能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：
可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。
能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
（2）由元素质量分数或组成元素的质量比、相对分子质量推断有机物分子式
c
（3）根据1H核磁共振氢谱确定有机物的分子结构
b
（4）研究有机物结构的常用方法
b
（5）同位素示踪原子法研究化学反应历程
b
（6）手性碳原子与手性分子
a
（7）结构式、结构简式和键线式
b
（8）同分异构体
c
（9）同系物及其通式，有机物的分类方法
b
（10）烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名
b
考点1 认识有机物
[主干精讲]
1.有机物的概念和特点
（1）概念：
有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。
（2）特点：
易燃烧、难溶于水，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在化学反应中产物较复杂。
2.研究有机物的基本步骤
研究有机化合物的基本步骤有：
3.分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
（2）萃取和分液
①常用的萃取剂：
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固－液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
4.确定实验式
5.确定分子式
确定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，根据相对分子质量和最简化可以确定有机物的分子式。
6.确定有机物的结构
（1）红外光谱法：
初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
（2）核磁共振氢谱：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
其中氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比。
（3）化学方法：
根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。
7.有机反应机理的研究
（1）反应中间体测定法
如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。
于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。
（2）同位素示踪法——乙酸乙酯的水解
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键（填“①”或“②”，下同），水中的—18OH连接在①键上。
[速检速测]
[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4（ ）
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同（ ）
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物（ ）
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型（ ）
（5）有机物
的1H－核磁共振谱图中有4组特征峰（ ）
（6）有机物
的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1（ ）
（7）红外光谱法、紫外光谱法、核磁共振、质谱仪等都是现代化学测定有机物结构的常用方法（ ）
（8）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别（ ）
答案
（1）×
（2）× （3）× （4）× （5）√ （6）× （7）× （8）√
[模拟题组]
有机物的分离和提纯
1.（2018·沈阳调研）下列实验能获得成功的是（ ）
A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯
B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯
C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物
解析 溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离，B项错误；制溴苯需用苯和液溴在FeBr3作催化剂的条件下反应，C项错误；己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。
答案 A
2.某厂用Na除掉苯中的水分。
某次生产误将甲苯当作苯投进反应釜中，由于甲苯中含水量少，最后反应釜还残留大量的Na。
下列处理方法更合理、更安全的是（ ）
A.打开反应釜，将Na暴露在空气中与氧气反应
B.向反应釜通入Cl2，Na在Cl2中燃烧生成NaCl
C.向反应釜加大量H2O，通过化学反应“除掉”金属钠
D.向反应釜滴加C2H5OH，并设置放气管，排出氢气和热量
解析 钠在氯气中燃烧会放出大量的热，与水反应也放出大量的热，燃烧会引起爆炸，故B、C错误；钠与C2H5OH反应，反应速度相对缓慢，更安全、更合理，故D正确。
答案 D
由波谱分析分子结构
3.
和
互为同分异构体。
在高中可以用来鉴别它们的方法是（ ）
A.质谱法B.红外光谱法
C.与NaOH定量反应D.核磁共振氢谱
解析
和
互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故A项错误；
和
含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别，故B项错误；
和
与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，故C项正确；
和
含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。
答案 C
4.
（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。
A的化学名称为________。
（2）烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为________。
（3）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30，则B的结构简式为________。
解析
（1）由信息可知，A中氧原子数为
＝1，根据商余法：
（58－16）÷12＝3…6，可确定A的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱显示为单峰，则A的结构简式为
，A的化学名称为丙酮。
（2）烃A的相对分子质量为70，根据商余法可知，70÷12＝5…10，其分子式为C5H10；烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则A的结构简式为
。
（3）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30，而C、O的相对原子质量分别为12、16，据此可知B的分子式为CH2O，结构简式为HCHO。
答案
（1）丙酮
（2）
（3）HCHO
由性质和波谱推导有机物的结构简式
5.
存在多种同分异构体。
（1）
的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填字母）。
A.质谱仪B.红外光谱仪
C.元素分析仪D.核磁共振仪
（2）
的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式___________________________________
_________________________________________________________________。
答案
（1）C
（2）9
6.
（1）芳香化合物X是F（
）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
写出2种符合要求的X的结构简式：
_____________________________________________________________。
（2）F（
）的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的是________（写出其中一种的结构简式）。
解析
（1）芳香化合物X是F（
）的同分异构体，满足条件：
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则含有—COOH；②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X分子结构对称，且含有2个—CH3，满足条件的X的结构可能为
（2）符合条件的同分异构体还有19种，①苯环上有3个取代基（2个甲基、1个氨基）时，2个—CH3可位于邻位、间位或对位，则—NH2对应的可能位置分别有2种、3种和1种，共6种；②苯环上有2个取代基时有8种情况：
—C2H5和—NH2可位于邻位或间位，—CH3和—CH2NH2可位于邻位、间位或对位，—CH3和—NHCH3可位于邻位、间位或对位；③苯环上有1个取代基时有5种情况：
分别为—CH2CH2NH2、—CH（CH3）NH2、—N（CH3）2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1，说明分子结构较对称，结构简式可能为
。
答案
[真题对接]
1.
（1）（2017·浙江4月选考，26改编）已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·L－1，则B的化学式为________。
（2）（2016·浙江10月选考，26改编）烃A是一种重要的化工原料。
已知A在标准状况下的密度为1.25g·L－1，则A的化学式为________。
（3）（2015·浙江10月选考，26改编）气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1，则A的最简式为________。
答案
（1）C2H2
（2）C2H4 （3）CH2
2.
（1）[2018·4月浙江，32（4）]写出化合物X（C6H14N2O）可能的同分异构体的结构简式：
_____________________________________________________________。
须同时符合：
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。
②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。
（2）（2018·天津，8改编）C（
）的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。
若W的核磁共振氢谱具有四组峰，其结构简式为________。
（3）[2018·江苏，17（4）]
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。
答案
考点2 有机化合物的分类及官能团
[主干精讲]
1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类
3.按官能团分类
（1）相关概念
烃的衍生物：
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。
官能团：
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。
②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：
③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
④苯环不是官能团。
[速检速测]
1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”
（1）含有苯环的有机物属于芳香烃（ ）
（2）官能团相同的物质一定是同一类物质（ ）
（3）含有羟基的物质只有醇或酚（ ）
（4）含有醛基的有机物一定属于醛类（ ）
（5）
、—COOH的名称分别为苯、酸基（ ）
（6）醛基的结构简式为“—COH”（ ）
答案
（1）×
（2）× （3）× （4）× （5）× （6）×
2.（2018·浙江临海白云3月）分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答下列问题。
①CH3CH2CHBrCH3 ②C3H7OH
③
④CH2===CHCH3
⑤
⑥HO—CH2CH2—OH
⑦CH3CH（C2H5）CH2CH（CH3）CH3
⑧
⑨C17H35COOH ⑩CH3CHO
请你对以上有机化合物进行分类，并将序号填在相应的横线上：
属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；
属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是________；属于醛的是________；
属于羧酸的是________。
解析 要正确解答本题，首先要熟练掌握各类有机物的特点。
烷烃是指在链烃中，碳原子间都以单键相结合，其余价键全部被氢原子饱和的烃，通式为CnH2n＋2（n≥1）。
烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。
芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。
苯及其同系物的通式为CnH2n－6（n≥6）。
卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。
醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基（—OH）取代后生成的有机化合物。
醛是指醛基（—CHO）与烃基（或H）直接相连形成的有机化合物。
羧酸是指烃基或氢原子与羧基（—COOH）相连而形成的有机化合物。
在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上，对上述10种物质进行分类。
答案 ③⑦ ④ ⑤⑧ ① ②⑥ ⑩ ⑨
[模拟题组]
官能团的识别和名称
1.完成下列空格：
（1）
中含氧官能团名称是________。
（2）
中含氧官能团的名称是______________________________。
（3）HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。
（4）
中显酸性的官能团是________（填名称）。
（5）
中含有的官能团名称是________。
解析
（1）—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。
（2）—OH直接连在苯环上，为酚羟基，
为酯基。
（3）HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
（4）—NH2显碱性。
答案
（1）羟基
（2）（酚）羟基、酯基 （3）卤代烃 醛基
（4）羧基 （5）碳碳双键、酯基、羰基
有机物分类
2.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类（填序号）。
芳香烃________，卤代烃________，醇________，酚________，醛________，酮________，羧酸________，酯________。
答案 ⑨ ③⑥ ① ⑤ ⑦ ② ⑧⑩ ④
[真题对接]
1.完成下列填空：
（1）（2017·江苏卷）C（
）中的含氧官能团名称为________和________。
（2）（2016·全国卷Ⅱ）CH2===C（CN）COOCH3中的官能团有________、________、________（填官能团名称）。
（3）（2016·全国卷Ⅰ）
中官能团名称为________________________。
（4）（2017·天津卷）F（
）中含氧官能团的名称为________。
（5）（2016·天津卷）
中含氧官能团的名称是________。
（6）（2015·山东卷）
中所含官能团的名称是________。
答案
（1）酯基 醚键
（2）碳碳双键 氰基 酯基
（3）碳碳双键和酯基 （4）羧基 （5）醛基 （6）碳碳双键 醛基
考点3 有机物结构的表示方法及命名
[主干精讲]
1.有机物组成和结构的几种表示方法（以乙烯C2H4为例）
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子
最简式（实验式）
CH2
（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
（2）分子式是最简式的整数倍
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
（1）能反映物质的结构
（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
键线式
===
每个端点和拐角处都代表一个碳
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或叁键）
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
2.烷烃的命名
（1）习惯命名法
如：
CH4 CH3CH2CH3 CH3（CH2）10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3（CH2）3CH3 CH3CH（CH3）CH2CH3 C（CH3）4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
（2）烷烃的系统命名法
命名步骤
如
命名为：
2，2－二甲基丙烷
命名为：
2，5－二甲基－3－乙基己烷
常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
3.烯烃和炔烃的命名
4.苯及其同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
如
5.烃的衍生物的命名注意事项
（1）烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。
（2）二、三、四……是指官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……是指主链上碳原子数。
（5）含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。
6.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。
官能团作为母体的优选顺序为（以“>”符号表示优先）：
羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如
名称为聚甲基丙烯酸甲酯。
[速检速测]
1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”
（1）
2－甲基丁烷（ ）
（2）
2，2，3－三甲基戊烷（ ）
（3）（CH3CH2）2CHCH3 3－甲基戊烷（ ）
（4）
异戊烷（ ）
（5）CH2===CH—CH===CH2 1，3－二丁烯（ ）
（6）
异戊二烯（ ）
答案
（1）√
（2）× （3）√ （4）× （5）× （6）√
2.完成下列填空
（1）有机物
的名称是________。
（2）
的名称是________。
（3）
的名称是________。
（4）
的名称是________。
（5）
的名称是________。
（6）CH3CH（C2H5）CH（C2H5）CH（CH3）2的名称是________。
（7）
的名称是________。
答案
（1）己二酸
（2）2－丁炔酸乙酯 （3）3，4－二乙基－2，4－己二烯 （4）4－甲基－1－戊炔 （5）3－氨基丁酸 （6）2，4－二甲基－3－乙基己烷 （7）1，2－二溴乙烷
[模拟题组]
有机物的结构模型
1.下列表示方法正确的是（ ）
①CH4分子的比例模型：
②四氯化碳分子的电子式为
③乙烯的结构简式：
CH2CH2
④丙烷分子的球棍模型：
A.①④B.①②④
C.①②③④D.②③
答案 A
2.根据球棍模型、比例模型写出结构简式。
（1）________________________________________________________________；
（2）________________________________________________________________；
（3）________________________________________________________________；
（4）________________________________________________________________。
答案
（1）CH3CH2OH
（3）CH2===CH—C≡CCH3
（4）H2NCH2COOH
有机物的命名
3.下列有机物命名正确的是（ ）
解析 A项，命名为2－甲基丁烷；C项，命名为对二甲苯；D项，命名为2－甲基－1－丙烯。
答案 B
4.（2017·江西上饶中学月考）下列有机物命名正确的是（ ）
答案 B
[真题对接]
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）（2017·浙江4月选考，7C）CH4的球棍模型
（ ）
（2）（2016·浙江10月选考，11D）CH3CH2CH2CH（CH3）2的名称是2－甲基戊烷（ ）
（3）（2016·浙江4月选考，7B）乙炔的结构式：
CH≡CH（ ）
（4）（2018·浙江4月选考，8C）乙烯的球棍模型
（ ）
（5）（2018·浙江4月选考，8B）乙炔的结构简式CHCH（ ）
答案
（1）×
（2）√ （3）× （4）√ （5）×
2.完成下列填空：
（1）（2017·全国卷Ⅱ）B[分子式为C3H8O]的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的化学名称为________。
（2）（2017·全国Ⅲ）
的化学名称是________。
（3）（2017·天津卷）
的名称是________。
（4）（2016·全国卷Ⅲ）
的化学名称为________。
（5）（2016·天津卷）CH3CH2CH2CHO的名称是________。
（6）（2015·全国卷Ⅱ）HOCH2CH2CHO的化学名称为________。
答案
（1）2－丙醇（或异丙醇）
（2）三氟甲苯 （3）2－硝基甲苯或邻硝基甲苯 （4）苯乙炔 （5）正丁醛或丁醛 （6）3－羟基丙醛（或β－羟基丙醛）
考点4 同分异构体
[主干精讲]
1.同分异构体概念和分类
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如：
CH3CH2OH和CH3—O—CH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等之间属于官能团异构
2.认识顺反异构和手性碳原子
（1）顺反异构——2－丁烯如图所示，其中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。
这种异构称为顺反异构。
（2）认识手性碳原子——乳酸分子的结构有图所示的2种结构，画“*”号
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