新人教选修5有机化学基础高中化学全册教案免费下载Word格式.docx
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硝基化合物与氨基酸；
葡萄糖与果糖；
蔗糖与麦芽糖等。
（1）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
解析：
①CH3COOH和HCOOCH3分子式相同，前者属于羧酸，后者属于酯类，二者互为官能团同分异构体。
②CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，前者属于醛，后者属于酮，二者结构不同，互为官能团同分异构体。
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
分子式相同，前者属于醇，后者属于醚，二者结构不同，互为官能团同分异构体。
④1-丙醇和2-丙醇分子式相同，羟基连接位置不同，为官能团位置异构同分异构体。
⑤CH3-CH2-CH2-CH3是正丁烷，另一个是异丁烷，分子式相同，为碳链异构同分异构体。
三、如何书写同分异构体
1.书写规则——四句话：
主链由长到短；
支链由整到散；
支链或官能团位置由中到边；
排布对、邻、间。
（注:
①支链是甲基则不能放1号碳原子上；
若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。
②可以画对称轴，对称点是相同的。
）
2.几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：
2种；
戊烷：
3种；
己烷：
5种；
庚烷：
9种
二氯甲烷可表示为它们是属于同种物质
注意：
二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种，因为中间C是sp3杂化，即二氯甲烷只有一种
例题
1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（A）个
（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个
2个。
【含有3个甲基】：
有且只有一个分支——主链两端和支链端；
【分子式为C6H14的烷烃】：
有一个分支：
主链只能为5C；
主链若为4C，支链碳链为2C，会长于主链的相应链长；
支链只能为甲基；
若为乙基以上，效果同样支链碳链会长于主链的相应链长；
符合的结构式有2个：
2-甲基戊烷；
3-甲基戊烷。
2.经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；
一个—CH—；
一个Cl。
试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：
本题根据分子片段求解整体结构，是培养综合能力的一种方式。
答案：
（1）
第三节有机化合物的命名
一、有机化合物的命名
1、烷烃的具体命名步骤
（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
（2）选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
例如：
（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
例如，用系统命名法对异戊烷命名：
2—甲基丁烷
（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。
下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：
如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。
2—甲基—4—乙基庚烷
（5）注意：
应正确应用系统命名法命名，１号位不能有甲基（－CH3），2号位不能有乙基（－CH2－CH3），3号位不能有丙基（－CH2－CH2－CH3）……。
2、烯烃和炔烃的命名：
命名方法与烷烃相似，但不同点是主链必须含有双键或叁键。
用“二”“三"
等表示双键或三键的个数。
1—丁烯2—戊炔
2—甲基—2，4—己二烯4—甲基—1—戊炔
3、苯的同系物的命名：
是以苯作为母体进行命名的；
对苯环的编号以较小的取代基为1号。
有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
有时又以苯基作为取代基。
（3）苯的同系物的具体命名步骤
苯的同系物的命名是以苯作母体的。
苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯
。
如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。
由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。
它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
若将苯环上的6个碳原子编号，可以将某个甲基所在的碳原子的位置为l号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯，间二甲苯叫做1，3—二甲苯，对二甲苯叫做1，4—二甲苯
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
测定相对分子质量确定分子式
元素定量分析确定实验式
波谱分析确定结构式
分离
提纯
1、分离、提纯
（1）．蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
蒸馏注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；
拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（3）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
（2）．重结晶
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。
苯甲酸的重结晶注意事项：
（1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量蒸馏水水。
（2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，用短颈玻璃漏斗。
（3）温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；
温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
（3）．萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。
液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。
一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。
固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2、元素分析与相对分子质量的测定
（1）．元素分析
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
例题：
某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，它的红外吸收光谱表明有C—O键O—H键和C—H键的红外吸收峰，它的相对分子质量为46。
试求：
（1）该未知物A的实验式
（2）该未知物A的分子式
（3）该未知物A的结构式
解：
分子式含有的碳原子数是
含有的氢原子数是
因为计算得碳原子数为2，氢原子数为6所以含有的氧原子数是
因此该有机物的分子式是C2H6O，又因为分子中有C—O键O—H键和C—H键
所以该有机物的结构简式是CH3CH2OH。
（2）．相对分子质量的测定——质谱法
3、分子结构的鉴定
（1）红外光谱：
通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。
（2）核磁共振氢谱：
通过该谱图确定：
①某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
②通过核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
补充：
烃完全燃烧通式CxHy＋（x+
）O2
xCO2＋
H2O
第二章 烃和卤代烃
第一节脂肪烃
一、烷烃和烯烃
1、定义
（1）烷烃：
仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。
（若C—C连成环状，称为环烷烃。
通式CnH（2n+2）
（2）烯烃：
分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
通式：
CnH2n
2、基本反应类型
（1）取代反应：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
如烃的卤代反应。
（2）加成反应：
有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。
如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
（3）聚合反应：
由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。
如加聚反应、缩聚反应。
4、结构和化学性质
甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点。
二、烯烃的顺反异构
1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
2、形成条件：
（1）具有碳碳双键
（2）组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式，分居两边的为反式。
例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。
顺-2-丁烯反-2-丁烯的结构图顺-2-丁烯反-2-丁烯
三、炔烃：
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
CnH（2n-2）
1、乙炔的结构
分子式：
C2H2，实验式：
CH，电子式：
结构式：
H-C≡C-H或简写CH≡CH，它的碳、氢原子位于一条直线上。
2、乙炔的实验室制取
（1）反应原理：
CaC2＋2H2O→Ca（OH）2＋C2H2↑
注意事项：
a、检查气密性；
b、（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）除去杂质气体c、用排水法收集气体。
乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔
（1）因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；
（2）加入（NaOH和CuSO4溶液）去除乙炔的臭味。
（3）H2S对本实验有影响，因为H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。
（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔：
①因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；
②反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；
③生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；
④关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.
3、乙炔的性质：
乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。
（1）易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂），将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色
（2）加成反应：
乙炔与溴发生加成反应
将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。
反应过程可分步表述如下：
①HC≡CH+Br2→HC═CH+Br2（二溴乙烯）
②HC≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2（四溴乙烷）
与乙烯类似，在一定的条件下，乙炔也能与氢气、氯化氢等发生加成反应。
乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯：
CH≡CH+HCICH2═CHCI
1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
四、甲烷是立体分子，乙烯是平面分子，乙炔4个原子位于一条直线上，是直线分子。
石油的催化重整的目的有两个：
提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
汽油的主要成分是C5-C11
家庭和汽车用的罐装液化石油气是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
常温下气态，适当加压或降温就可以转变液态，气态液化石油气比空气重约1.5倍。
天然气化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主。
占体积分数80%-90%
作业
1．所有原子都在一条直线上的分子是（B）
A.C2H4B.CO2C.C3H4D.CH4
乙烯具有平面型结构，所有原子在同一个平面，但不在同一条直线上，故A错误；
CO2为直线型结构，所有原子在同一条直线上，故B正确；
若C3H4为丙炔，分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一条直线上，故C错误；
CH4是正四面体结构，因此所有原子不在同一条直线上，故D错误．故选B．
3、下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃结构简式是CH≡C－CH2－CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是（ CD ）
A.燃烧有浓烟B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所在原子不在同一平面上D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
丁炔和丁二烯含碳量相同，燃烧都有浓烟，两者都为不饱和烃，均能使KMnO4溶液褪色，，所以A、B无法证明；
而1，3-丁二烯的所有原子都在同一平面上，但1-丁炔分子中3，4碳原子上的氢原子不在同一平面上，所以C正确。
D项则说明是炔烃，与溴加成后Br原子只能连在这两个不饱和碳原子上，所以D也能证明。
答案：
CD
第二节芳香烃
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
CnH（2n-6）n≥6
一、苯的结构与化学性质：
易取代、难加成、难氧化
1、苯的物理性质
（1）、无色、有特殊气味的液体
（2）、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂（3）、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体（4）、苯有毒
2、苯的分子结构
（1）分子式：
C6H6最简式（实验式）：
CH
（2）苯分子为平面正六边形结构。
（4）结构简式（凯库勒式）（3）结构式
3、苯的化学性质
（1）苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，
（2）取代反应：
（卤代、硝化、磺化）
例1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（A）
（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是[A]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×
10-10m
A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②
①苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；
④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；
⑤苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确．答案：
A
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（BC）
选C,乙烯为平面型分子,苯也为平面型分子,苯乙烯双键与苯环共轭,也就是共平面,即苯乙烯为平面型分子,其所有C均为sp2杂化,所有C、H原子均共平面,B氯苯是1个氯原子取代了苯分子中的1个H原子形成的，故氯苯分子中所有的原子也处于同一平面,故B正确；
BC.
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（D）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
二、苯的同系物
苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式是CnH（2n-6）n≥6
1、物理性质：
苯的同系物是无色有刺激性气味的液体，不溶于水，比水轻。
溶于酒精。
不能使溴水褪色，但能发生萃取。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
如何区别苯和甲苯：
分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
2、化学性质
苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。
是一种淡黄色晶体；
不溶于水，是一种烈性炸药。
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
C6H5CH3（甲苯）＋3HNO3
三硝基甲苯
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
（苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些）
的取代反应比
更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环的影响；
的氧化反应比
更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。
三、芳香烃的来源及其应用:
1、芳香烃的主要来源：
煤焦油、石油化工业。
2、芳香烃的主要用途：
合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
第三节卤代烃
一、定义和分类.
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。
2、分类：
分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X（X=卤素）表示。
3、常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
4、卤代烃的用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
二、溴乙烷
1.溴乙烷的结构：
分子式结构简式官能团
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性质：
无色液体，沸点38.40C，密度比水大,难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3.化学性质：
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应。
（1）水解反应：
C2H5--Br+NaOHC2H5--OH+NaBr
（2）.消去反应：
CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
[讨论]：
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液，用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行。
②乙醇在反应中起到了什么作用，乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解。
③检验乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管,起到除去HBr作用，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪
第三章烃的含氧衍生物
烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物称为烃的含氧衍生物。
第一节醇酚
酚：
羟基与苯环直接相连的化合物。
─OH
醇：
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
C2H5─OH（脂肪醇）、
─CH2─OH（芳香醇）。
最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。
一、醇
1、概念：
与醚互为同分异构体。
分子中只含有一个羟基的，叫做一元醇。
甲醇、乙醇等，一元醇的通式为CnH2n+1OH，
简写为R—OH。
（1）按烃基种类分；
脂肪醇、芳香醇
（2）按羟基数目分：
一元醇、二元醇、多元醇
两种重要的醇：
乙二醇：
C2H6O2结构简式：
丙三醇（俗称甘油）：
分子式：
C3H8O3结构简式：
乙二醇和丙三醇它们都是无色粘稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
3、醇的命名
醇的命名原则：
1、将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。
2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
2-丙醇间位苯乙醇1,2-丙二醇
醇分子中的羟基的氧原子与另一醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。
在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。
因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；
同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
4、醇的沸点变化规律
（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇碳原子数越多。
沸点越高。
5、醇的物理性质和碳原子数的关系：
（1）1～3个碳原子：
无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；
（2）4～11个碳原子：
油状液体，可以部分溶于水；
（3）12个碳原子以上：
无色无味蜡状固体，难溶于水。
二、乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团-OH所决定，碳氧键和氧氢键容易断开。
乙醇与钠等活泼金属反应：
2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑分子断裂的化学键是O-H键
1、消去反应
乙醇在浓
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