常用有机物名称及用途之欧阳地创编.docx
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常用有机物名称及用途之欧阳地创编
常见有机物名称缩写
时间:
2021.03.04
创作:
欧阳地
PPTs:
吡啶对甲苯磺酸盐(Pyridiniump-Toluenesulfonate)
THP羟基上保护的催化剂,如当有些时候强酸不奏效时,高温下PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。
THP:
2-四氢吡喃基
DHP(2,3-二氢吡喃)与醇、酚在酸催化下加成,得到2-四氢吡喃醚。
脱保护基:
无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛。
MOM:
甲氧甲基醚
MOMCl-DIEA羟基上保护,强酸脱保护。
EE:
乙氧基乙基,性质类似于THP
乙氧基乙烯+吡啶甲苯磺酸盐体系,-20℃,TTPs脱保护。
SEM:
2-(三甲基硅)乙氧基甲基,SEM对THP及TBS的酸性脱保护条件是稳定的。
SEM-Cl+DIEA上保护,四丁基氟化胺脱保护。
TMSOTF:
三氟甲磺酸三甲基硅酯
用作路易斯酸催化剂,可用来催化位阻较大时羟基的酰基保护。
TBSOTf:
叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯
4-PPY:
4-吡咯烷基吡啶
用于聚合反应及酰化的催化剂。
金属络合物中的配体。
TEMPO:
四甲基哌啶氮氧化物
DMDO:
二甲基过氧化酮二甲基过氧化酮(DMDO)
也称二甲基双环氧乙烷,是由丙酮衍生出的过氧化酮类化合物,分子中含有由过氧链组成的三元环系。
它是唯一常用的过氧化酮类化合物,在有机合成中主要用作氧化剂。
二甲基过氧化酮可由臭氧与丙酮在过一硫酸氢钾复合盐作活化剂下反应制备:
DMDO几乎全由实验室制备,溶液可冷冻保存一至两周,且制备反应原料简单易得:
丙酮、碳酸氢钠和过一硫酸氢钾复合盐(Oxone)。
然而,制备得到的是DMDO在丙酮中的稀溶液(~0.15M),产率一般小于3%。
mCPBA:
间氯过氧苯甲酸(英语:
meta-Chloroperoxybenzoicacid)是一个有机过氧酸。
白色晶体,有臭味。
商品一般为56%到80%左右含量的湿固体。
mCPBA纯品不安定,容易爆炸。
有机合成常用试剂,主要有三个功能:
环氧化:
往烯烃上加一个氧生成环氧化合物,优先往高取代的双键上加。
拜耶尔-魏立格氧化:
往酮羰基旁插入一个氧生成酯,优先往高级烃基一侧加。
硫醚的氧化:
硫醚可以被MCPBA氧化为亚砜,亚砜可进一步氧化为砜。
可以控制剂量来获得亚砜或者砜。
BG丁二醇
BINAP(2R,3S)-2.2'-二苯膦-1.1'-联萘,亦简称为联二萘磷,BINAP是日本名古屋大学的Noyori(2001年诺贝尔奖)发展的一类不对称合成催化剂
Bn苄基
BOC叔丁氧羰基(常用于氨基酸氨基的保护)
BP苯甲醇
BPA双酚A
Bu正丁基
Bz苯甲酰基
CBz苄氧羰基
CTAB十六烷基三甲基溴化铵(相转移催化剂)
Cy环己基
DCE1,2-二氯乙烷
DCM二氯甲烷
DEA二乙胺
DMAP4-二甲氨基吡啶
DME二甲醚
DMF二甲基甲酰胺
EA乙酸乙酯
EDA乙二胺
EDC二氯乙烷
EDTA乙二胺四乙酸二钠
EG乙二醇
EO环氧乙烷
EPI环氧氯丙烷
GX邻二甲苯
IPA异丙醇
iPr异丙基
LAH氢化铝锂(LiAlH4)
LDA二异丙基氨基锂(有机中最重要一种大体积强碱)
MA丙烯酸甲酯
MMF甲基甲酰胺
MNA甲基丙烯腈
MOM甲氧甲基
Ms甲基磺酰基(保护羟基用)
MS分子筛
MTBE甲基叔丁基醚
Naphth萘基
Ni(R)雷尼镍(氢活性催化还原剂)
NINS癸二酸二异辛酯
NMON-甲基氧化吗啉
NMPN-甲基吡咯烷酮
PAP对氨基苯酚
PCC吡啶氯铬酸盐:
全名:
Pyridiniumchlorochromate
PCC是吡啶和CrO3在盐酸溶液中的络合盐,是橙红色晶体。
它溶于CH2Cl2,使用很方便,在室温下便可将伯醇氧化为醛,而且基本上不发生进一步的氧化作用。
PCC氧化剂也称为沙瑞特(Sarrett)试剂,由于其中的吡啶是碱性的,因此对于在酸性介质中不稳定的醇类氧化为醛(或酮)时,是很好的方法,不但产率高,而且对分子中存在的C=C、C=O、C=N等不饱和键不发生破坏作用。
PCC络合盐结构
SynonymsPCC
ChineseNames氯铬酸吡啶嗡盐
MolecularFormulaC5H5N.HCrO3Cl
MolecularWeight215.55
CASRegistryNumber26299-14-9
EINECS247-595-5
Meltingpoint205°C
PCE四氯乙烯
PCMX对氯间二甲酚
PDC重铬酸吡啶盐
PE石油醚
PEG聚乙二醇
Ph苯基
Phth邻苯二甲酰
Pip哌啶基
Pr丙基
Py吡啶
sBu仲丁基
sBuLi仲丁基锂
SM苯乙烯
TAME甲基叔戊基醚
TBAF氟化四丁基铵
TBHP过氧叔丁醇
t-Bu叔丁基
TEA三乙胺
TEBA三乙基苄基胺
TEDA三乙二胺
TEP磷酸三乙酯
TforOTf三氟甲磺酸
TFA三氟乙酸
TFAA三氟乙酸酐
TFE四氟乙烯
TMEDA四甲基乙二胺
TMP2,2,6,6-四甲基哌啶
TMS三甲基硅烷基
Tol甲苯基
Tr三苯基
Ts(Tos)对甲苯磺酰基
THF四氢呋喃
有机氮基团
肼(联氨)hydrazine
无色的剧毒化合物,常态下呈无色油状液体。
气味类似氨,溶于水、醇、氨等溶剂,常用于人造卫星及火箭的燃料、锅炉的抗腐蚀剂、炸药与抗氧化剂等。
联氨有吸湿性,在空气中发烟。
燃烧会呈紫色火焰。
液体中分子以二聚体存在。
有强还原性和腐蚀性,能侵蚀玻璃、橡胶、皮革、软木等。
制备:
1次氯酸钠与氨反应制得。
NaClO+2NH3→N2H4+NaCl+H2O
2还可由氨、丙酮的混合物与氯气反应的产物水解制取,同时得到联氨和丙酮:
4NH3+(CH3)2CO+Cl2→(CH3)2C(N2H2)+2NH4Cl+H2O
(CH3)2C(N2H2)+H2O→(CH3)2CO+N2H4
脲(尿素)Urea
无色晶体或粉末。
它是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。
腙hydrazone
腙是含有R1R2C=NNH2结构的有机化合物,由醛和酮中的氧原子被NNH2官能团所替换而得。
通常以肼与酮或醛反应制取。
可通过腙的生成来检验醛和酮的存在,例如二硝基苯肼法鉴定羰基化合物。
羰基氰酯-3-氯苯基腙(FCCP)是生化中的常用试剂。
腙可发生腙的碘化反应、Shapiro反应和Bamford-Stevens反应生成乙烯基化合物。
酰肼Hydrazide
酰肼(Hydrazide)是肼类的酰基取代物。
它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反应制备,酰肼与亚硝酸或亚硝酸酯加热时反应,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的胺:
RC(=O)NHNH2+HNO2→[RC(=O)N3]→R-N=C=O
醛酮转化为烯烃的Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼,是从酮制取烯烃的方法。
米屈肼mildronate
米屈肼(又称THP,MET-88和mildronate)为一种新型心脏保护药。
是由拉托维亚有机合成所研制,1989年由Grindeks公司首次在前苏联上市销售,是卡尼汀的结构类似物,化学名为3-(2,2,2-三甲基联氨)丙酸盐二水合物。
肟oxime
肟是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物。
由于氮上有一对孤对电子,肟有两个异构体:
顺式和反式。
除芳香醛肟(大基团)外,醛肟都以顺式存在;而酮肟的两种异构体则基本上可以分离出来。
肟大多具有良好的结晶,不溶于水,熔点也比较确定,因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。
丁二酮肟是用来鉴定镍离子的试剂。
肟可以由醛或酮与羟胺反应得到,肟水解可以得到相应的醛或酮。
除此之外,肟还可以由亚硝酸酯如亚硝酸异戊酯和含活泼氢的化合物反应制得,如乙酰乙酸乙酯和亚硝酸钠于乙酸中反应、亚硝酸乙酯和甲乙酮在盐酸中反应以及苯丙酮、氯乙酰苯、丙二腈和亚硝酸钠的类似反应。
在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等催化下,酮肟可以发生Beckmann重排反应生成酰胺。
工业上制取己内酰胺即是利用该反应,而己内酰胺是制取尼龙-6的原料。
利用该反应也可以由水解产物推知原料肟的构型。
肟也可以被钠汞齐或氢化还原,生成胺。
醛肟可以在一些酸、强碱、酯、酰胺以及低价磷化合物等的作用下脱去一分子水,变为腈:
-CH=NOH→-C≡N+H2O
羟胺Hydroxylamine
室温下为不稳定的白色晶体,容易潮解,常以水溶液的形式使用。
羟胺有顺式和反式两种异构体,固态时为反式,气态可能是顺式和反式的混合物。
1999年来,两家生产羟胺的工厂发生了爆炸,但羟胺的爆炸性原理尚不明确。
研究表明,二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解,羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。
胍Guanidine
晶状固体,有强碱性,也称“氨基甲脒”,可由瓜氨酸氧化制得。
一般以盐的形式使用,是有机合成(合成杂环化合物)、药物、染料合成的中间体。
胍也存在于尿液中,是蛋白质的代谢产物。
胍可由碘化铵与氰氨化钙反应或尿素与氨加压反应制得。
脎Osazone
也称糖脎,是糖类的苯肼衍生物。
糖脎为黄色结晶,由糖与苯肼反应生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。
费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。
以葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。
当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。
而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎。
苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构,从而糖的其他碳原子不再成脎。
脒Amidine
羧酸的含氮衍生物。
最简单的脒是甲脒,HC(=NH)NH2。
常见的脒包括DBN、DBU和三氮脒。
低级的脒有毒。
脒具碱性,可以和酸形成稳定的盐,常用作杂环化合物的合成前体,有些脒类也是药物。
脒可通过Pinner反应制取。
胩Carbylamine
也称作异腈(Isocyanide),是通式为R-N≡C的一类有机化合物,-NC基团的氮原子与其他基团相连,以与异构体腈(R-C≡N)区别。
碳-氮以叁键连接,氮原子上有部分正电荷,碳原子带部分负电荷。
异腈是一类有特殊强烈恶臭的化合物,气味经典且持久,曾为很多化学家所描述。
极纯的腈带有香味,但由于腈中一般都含有杂质异腈,因此也带有不同程度的臭味。
异腈对强碱稳定,制备反应也常为强碱性的介质,但对酸敏感,可受酸作用发生聚合,或被水中的酸分解为相应的甲酰胺衍生物。
以上反应也是清除异腈气味的方法。
Ugi反应和Passerini反应两个多组分反应都涉及异腈作底物。
亚胺
制备亚胺的典型方法是通过伯胺和醛发生缩合反应(与酮缩合相比较少见)。
该反应机理是胺的孤对电子先进攻羰基发生亲核加成,得到半缩醛胺(-C(OH)(NHR)-)中间体,而后继续消除一分子水得到亚胺。
由于反应平衡更倾向于羰基化合物与胺一侧,因此反应过程需要共沸蒸馏、回流分水或使用脱水试剂如:
分子筛,以使平衡向形成亚胺化合物的方向移动。
希夫碱(英语:
Schiffbase),是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺,它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,而不是氢。
芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物(醛、酮)发生亲核加成反应生成类似半缩醛的半胺醛,然后发生失水反应生成亚胺得到。
以下是一个典型的希夫碱制取反应:
异羟肟酸Hydroxamicacid
也称酰基羟胺,是具有-C(=O)-NH-OH结构的化合物,具弱酸性。
可通过用醛为原料发生Angeli-Rimini反应,或以羟胺为原料制备,异羟肟酸容易水解为羧酸和羟胺,可发生Lossen重排反应生成异氰酸酯:
甲䐶formazan
分子式为:
CN4H5,结构为:
NH2-N=CH-N=NH。
甲䐶类化合物可由芳香胺经重氮化后在碱性溶液中与芳腙偶联而得。
也可由四氮唑生成的四级铵盐被还原得到。
硝酮Nitrone
硝酮(Nitrone)是亚胺的N-氧化物,通式R1R2C=NR3+O−,其中R3不为氢。
硝酮是1,3-偶极体,可发生1,3-偶极环加成反应。
它与烯烃发生环加成得到异噁唑啉环系:
重氮化合物Diazo
重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。
重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。
α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。
最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。
除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。
偶氮化物
偶氮化合物是一类含氮有机化合物,通式为R-N=N-R',R/R'为有机基团,可以是芳基或烷基。
N=N称为偶氮基。
若R/R'都为氢,则成为二亚胺(HN=NH)。
以芳香族偶氮化合物最为稳定,也最为常用,π共轭体系的范围很大,有很多都是偶氮染料。
叠氮化合物
绝大多数叠氮化物进行爆炸分解,但也可通过热化学、光化学或放电法使其缓慢分解。
爆炸分解的结果是产生相应的单质,有机叠氮化合物的端基碳具有亲核性,并且不稳定容易放出氮气。
Curtius重排反应即经过酰基叠氮中间体。
有些叠氮化合物是1,3-偶极体,可进行环加成反应。
酞Phthalein
酞(Phthalein)在狭义上是一分子邻苯二甲酸酐(酞酐)与两分子酚类经缩合得到的化合物的统称,属于三芳基甲烷类,其中有很多可用作染料。
酞在广义上指的是所有具有右图结构的有机化合物,其中R1、R2可以是氢原子或烃基。
最简单的酞是苯酞。
异氰酸酯
异氰酸酯是一类由异氰酸衍生出的酯,通式为R-N=C=O,是氰酸酯R-O-C≡N的异构体。
根据分子中酯基个数的不同,可分为单异氰酸酯、二异氰酸酯等。
二异氰酸酯可用于生产聚氨酯。
通常以少一个碳原子的胺为原料,通过与光气反应引入异氰酸基。
实验室中,异氰酸酯可通过酰基叠氮的Curtius重排反应或异羟肟酸的Lossen重排反应制取。
异硫氰酸酯Isothiocyanate
一类通式为R-N=C=S的有机化合物,可看作是由异氰酸酯中的氧原子被硫替换后形成。
用伯胺与二硫化碳在碱性条件下发生加成,生成二硫代氨基甲酸盐后,用对甲苯磺酰氯处理,可以生成异硫氰酸酯。
该官能团中,碳原子是亲电性的,可被亲核试剂进攻,使C=N键或C=S键打开
硫氰酸
硫氰酸是无色的、极易挥发的液体,在常温下迅速分解,与异硫氰酸(HNCS)互为异构体。
它易溶于水,水溶液为强酸。
它的盐(硫氰酸盐)很容易制得,也很稳定。
杂环化合物
吡啶
pyridine
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。
典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。
工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。
吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。
吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
嘧啶
Acridine
是一种杂环化合物。
嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。
和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。
尿嘧啶
Uracil
尿嘧啶是RNA特有的碱基,相当于DNA中的胸腺嘧啶(T)。
是组成RNA四种构成的碱基之一。
在DNA的转录时取代DNA中的胸腺嘧啶,与腺嘌呤配对。
将尿嘧啶甲基化即得胸腺嘧啶
胸腺嘧啶
Thymine
自胸腺中分离得到的一种嘧啶碱。
易溶于热水,335~337℃可分解。
也可用化学方法合成。
用于药物制造。
胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。
是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体
胞嘧啶
Cytosine
胞嘧啶,学名为2-羰基-4-氨基嘧啶,核酸(DNA和RNA)中的主要碱基组成成分之一。
胞嘧啶可由二巯基脲嘧啶、浓氨水和氯乙酸为原料合成制得。
用作药物中间体。
5-氟尿嘧啶
fluorouracil
5-氟尿嘧啶(英语:
fluorouracil,简写为5-FU或f5U)是一种嘧啶类似物,主要用于治疗肿瘤。
5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。
常与亚叶酸(leucovorin)合并使用。
二氟化氙与尿嘧啶反应后,会产生5-氟尿嘧啶。
吖啶
吖啶又称10-N杂蒽,或苯并吡啶,分子式为C13H9N。
它通常为无色固体,为石油精炼产物之一。
吖啶及其衍生物可用于制作染料,也用于制药行业。
哌啶
Piperidine
无色液体。
有像胡椒的气味。
能与水混溶,溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯。
35%哌啶的恒沸水溶液沸点为92.8℃;pKa11.1;碱性略强于吡啶。
与酸成盐,化学性质与脂肪仲胺相似一种强有机碱,与无机酸作用生成盐。
能与蒸汽一同挥发。
用于制药,主要是盐酸哌啶和硝酸哌啶(片状晶体,熔点110℃)。
也用于其他有机合成,并用作环氧树脂的熟化剂等。
由吡啶经氢化而制得。
具有较强的还原性。
用作分析试剂,有机合成中用作缩合剂及溶剂,食用香料,是植物生长调节剂甲哌鎓的中间体,是杀菌剂苯锈啶和植物生长调节剂甲哌鎓的中间体。
菲啶
Phenanthridine
菲啶是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。
菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。
吖啶是菲啶的同分异构体。
吩嗪
Phenazine
结构类似蒽,仅中间环的2个次甲基为氮原子代替。
有的文献按蒽编号,则氮原子的编号应为9和10。
亮黄色针状晶体。
容易升华。
难溶于水,能随水蒸气蒸发,溶于苯、乙醇及乙醚是弱碱,形成单氯化氢盐。
虽溶于强酸,但加水后即析出沉淀,分子是平面的。
特别有趣的是此类化合物的氮原子可形成自由基。
由邻苯二胺和邻苯醌为原料进行缩合制得。
是一大类吩嗪染料的基本结构骨架,如中性红、毛韦(mauvein)、阴丹士林蓝等。
用作有机合成试剂及染料中间体。
咔啉
carboline
又称二氮杂芴。
吡啶环与吲哚的吡咯环稠合的杂环化合物。
吲哚
indole
吲哚是煤焦油的主要成分,其中220-260℃的蒸馏产物是重要的工业原料。
吲哚及其衍生物可以被多种原料合成主流的工业路线是以苯胺为原料,在催化剂存在下与乙二醇在气相反应得到.
不同于大多数胺,吲哚几乎没有碱性。
它的成键环境与吡咯极为相似,只有像盐酸这样的强酸才可能将之质子化,得到的共轭酸的pKa是-3.6。
很多吲哚类化合物(如色胺)在酸性环境下的活性都是由此产生的。
吲哚上最容易发生亲电取代反应的位置是3位,它的活性是其苯环碳的1013倍。
例如Vilsmeier-Haack酰化反应在室温下就能于3位碳上发生。
由于吡咯环上电子富集,往往在1位氮和2,3位碳都被取代后,苯环上的亲核取代反应才可能发生。
卟啉
porphyrin
喹啉
Quinoline
喹啉,也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一个杂环芳香性有机化合物。
喹啉自然存在于煤焦油里面,喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体,分子式是C9H7N。
将喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色[1]。
易溶于热水,难溶于冷水,但是易溶于很多有机溶剂。
喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。
它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。
喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心.
异喹啉
Isoquinoline
异喹啉是由萘中的一个β-CH基团被氮替换衍生出来的杂环化合物,与喹啉互为同分异构体,有芳香性。
异喹啉是无色低熔点片状结晶、固体或液体,有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味,通常存放后颜色会发黄。
存在于煤焦油和骨油中。
微溶于水,溶于稀酸,能与多种有机溶剂混溶。
能随水蒸气蒸发。
具吸水性。
有碱性,pKa=5.4,碱性较喹啉强,比吡啶略强,能与各种酸成盐,其盐酸盐熔点209°C。
工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料,通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏生产异喹啉。
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似,质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在N原子上进行,亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的C原子上进行。
四氢呋喃
tetrahydrofuran
在化学反应和萃取时用做一种中等极性的非质子溶剂。
四氢呋喃在储存时容易变成过氧化物。
商用的四氢呋喃经常是用BHT,即2,6-二叔丁基对甲酚来防止氧化。
呋喃
oxole
不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
呋喃用作有机合成原料和溶剂。
呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等,四氢呋喃是呋喃的重要衍生物,有许多重要用途。
呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。
呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠,每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。
二恶烷
1,4-dioxane
二恶烷,有机化合物,别名二氧六环,
三恶烷
俗称三聚甲醛,1,3,5-Trioxane
吡咯
pyrrole
吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。
吡咯可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理,再用酸酸化后分馏提纯。
它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N。
咪唑
Imidazole
咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。
具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。
噻吩
Thiophene
噻吩,系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。
噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。
分子式C4H4S,分子量84.14。
熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。
在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。
噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。
工业上,用于乙基醇类的变性。
和呋喃一样,噻吩是芳香性的。
硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。
噻吩的芳香性仅略弱于苯。
噻唑
thiazole
噻唑,分子式:
C3H3NS,外观与性状为无色或淡黄色、有特殊臭味、液体。
噻唑及其衍生物可通过多种方法合成,常用α-卤代醛或酮与硫代酰胺反应制备
吡喃
pyran
吡喃,含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。
有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。
吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。
嘌呤
Purine
嘌呤,是身体内存在的一种物质,主要以嘌呤核苷酸的形式存在,在作为能量供应、代谢