版高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第1课时 乙烯学案.docx

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版高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时乙烯学案

第1课时 乙 烯

一、石蜡油分解产物的实验探究

1.实验探究

(1)实验现象

①B中溶液紫色褪去;

②C中溶液橙红色褪去;

③D处点燃后,火焰明亮且伴有黑烟。

(2)实验结论

石蜡油(烷烃)分解产物中有不同于烷烃(饱和烃)的物质产生,即不饱和烃(烯烃)。

2.不饱和烃与烯烃

例1

 下列物质属于不饱和烃的是(  )

A.

B.正丁烷

C.CH2==CH—CH3D.C8H18

答案 C

思维启迪 

碳碳原子之间以碳碳单键结合的烃为饱和烃,否则为不饱和烃。

分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃,分子组成符合CnH2n的烃不一定是烯烃:

不属于烯烃。

二、乙烯的分子结构

例2

 关于乙烯分子结构的描述正确的是(  )

A.乙烯的结构简式为CH2CH2

B.乙烯的电子式为

C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上

D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上

答案 C

解析 乙烯的分子式为C2H4,结构简式为CH2==CH2,乙烯的电子式为

乙烯分子中所有原子都在一个平面上,不在同一条直线上,烯烃是指含有碳碳双键的烃。

思维启迪 

三、乙烯的性质和用途

1.物理性质

乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。

2.化学性质

(1)氧化反应

①乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。

②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)加成反应

概念:

有机物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

写出乙烯与下列物质发生加成反应的方程式:

①Br2:

CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br;

②H2:

CH2==CH2+H2

CH3CH3;

③HCl:

CH2==CH2+HCl

CH3CH2Cl;

④H2O:

CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH。

(3)加聚反应

乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯,反应的化学方程式:

nCH2==CH2

CH2—CH2。

3.乙烯的用途

(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可作为果实催熟剂。

(3)乙烯是一种基本化工原料。

(1)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,两个反应原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。

(2)加成反应与取代反应的区分:

加成反应只上不下,取代反应有上有下。

例3

 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶(  )

A.澄清石灰水,浓硫酸

B.溴水,浓硫酸

C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸

D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液

答案 B

解析 方法一:

混合气体通过溴水吸收C2H4,然后用浓H2SO4干燥CH4;方法二:

混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,然后用碱石灰(或NaOH溶液)吸收CO2,最后用浓H2SO4干燥CH4。

思维启迪

(1)乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2和H2O,故不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯。

(2)溴水既可区别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中混有的乙烯。

例4

 (2017·泰安高一统考)下列说法错误的是(  )

A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关

B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同

D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

答案 C

解析 乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但是乙烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。

例5

 下列各反应中属于加成反应的是(  )

①CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH

②H2+Cl2

2HCl

③CH3—CH==CH2+H2―→CH3—CH2—CH3

④CH3—CH3+2Cl2

CH2Cl—CH2Cl+2HCl

A.①③B.②③C.①④D.②③

答案 A

解析 反应①是乙烯与H2O的加成反应;反应②是无机机反应中的化合反应;反应③是加成反应;反应④是取代反应。

思维启迪——加成反应、取代反应的特点

(1)加成反应的特点是“断一加二”。

“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。

(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,不要漏写次要产物。

乙烯的性质

稍有气味水难溶,高锰酸钾溴反应。

现象相同理不同,前因氧化后加成。

加氧燃烧黑烟冒,聚合分子碳链增。

1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)

(1)

的分子式是C3H6,符合通式CnH2n,故该烃是烯烃(  )

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的气体一定是乙烯(  )

(3)某无色气体能使溴水褪色,该气体可能是烯烃(  )

(4)用溴水或酸性KMnO4溶液可以区分甲烷和乙烯(  )

(5)乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应(  )

(6)乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同(  )

(7)水果运输中为延长果实成熟期,常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土(  )

(8)工业上利用乙烯水化法制乙醇,是发生了取代反应(  )

(9)乙烯具有可燃性,在点燃前要验纯(  )

(10)乙烯的化学性质比乙烷活泼(  )

答案 

(1)× 

(2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)× (9)√ (10)√

2.(2017·宁德高一检测)下列分子中的各原子均在同一平面的是(  )

A.C2H4B.CHCl3

C.CH3CH2CH==CH2D.CH3CH3

答案 A

解析 乙烯分子是平面结构,2个碳原子和4个氢原子在同一平面上,A项正确。

因为CH4是正四面体结构,CHCl3为四面体结构,只要含有—CH3结构的分子所有原子不可能在同一平面上。

3.(2017·衡阳四中期末)体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3—CH2Cl)(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。

制取氯乙烷的最好方法是(  )

A.乙烷与氯气发生取代反应

B.乙烯与氯气发生加成反应

C.乙烷与氯化氢混合

D.乙烯与氯化氢发生加成反应

答案 D

解析 乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代烃的混合物;乙烯与Cl2发生加成反应生成1,2-二氯乙烷;乙烷与氯化氢不反应;乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷。

D项正确。

4.(2017·淄博高一检测)下列关于乙烯和乙烷的各种说法中,错误的是(  )

A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能

C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定

D.乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构

答案 C

解析 A项,乙烯含有碳碳双键,属于不饱和烃,乙烷属于饱和烃,正确;B项,乙烯易发生加成反应,遇某些氧化剂发生氧化反应,正确;C项,乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍,因此乙烯结构不稳定,错误;D项,甲烷是正四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,乙烯为平面结构,正确。

5.(2017·自贡高一检测)能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是(  )

A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2

B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质

D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

答案 C

解析 分子中的碳、氢原子个数比只能说明烃的组成,不能说明其结构特点;燃烧产物的物质的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化,不能说明乙烯分子中含有一个碳碳双键;1mol乙烯只能与1mol溴单质加成,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键。

6.下列叙述错误的是(  )

A.1molCH2==CH2先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗Cl22.5mol

B.实验室中可用如图所示方法除去CH3CH3气体中的CH2==CH2气体

C.实验室中可用酸性的KMnO4溶液鉴别CH3CH3气体和CH2==CH2气体

D.工业上可利用CH2==CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl

答案 A

解析 A项,CH2==CH2+HCl

CH3CH2Cl,CH3CH2Cl+5Cl2―→CCl3CCl3+5HCl,最多消耗Cl25mol;B项,CH3CH3气体不溶于溴水且不反应,CH2==CH2气体在溴水中发生加成反应生成液态CH2Br—CH2Br;C项,CH3CH3气体不溶于酸性KMnO4溶液且不反应,CH2==CH2气体在酸性KMnO4溶液中被氧化,使酸性KMnO4溶液褪色;D项,CH2===CH2与HCl的加成反应生成唯一产物CH3CH2Cl。

7.(2017·杭州五校联盟高三月考)某烃A是有机化学工业的基本原料,还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。

根据图回答下列问题:

(1)写出A、B、C、D的结构简式:

A____________________,B____________________,

C____________________,D____________________。

(2)写出②④两步反应的化学方程式,并注明反应类型:

②________________________________________________________________________,

反应类型:

___________________________________________________________。

④________________________________________________________________________,

反应类型:

__________________________________________________________。

答案 

(1)CH2==CH2 CH3CH3 CH3CH2ClCH3CH2OH

(2)②CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl 加成反应

④CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl 取代反应

解析 由题意可知A为乙烯,由乙烯的性质可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,①②③都是加成反应,④为CH3CH3与Cl2的取代反应。

[对点训练]

题组一 乙烯的分子结构

1.(2017·岳阳一中高一期中)下列说法正确的是(  )

A.乙烯分子的电子式为

B.乙烯分子的球棍模型为

C.乙烯分子是平面结构

D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2

答案 C

解析 乙烯分子中两个碳原子以双键相连,碳剩余价键被H原子饱和,由此得其电子式为

,A项错误;乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径,故乙烯分子的球棍模型应为

,B项错误;乙烯分子是平面结构,六个原子在同一平面上,C项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,正确的结构简式为CH2==CH2,D项错误。

2.(2017·佛山一中高一期中)如图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是(  )

A.该有机物可能的化学式为C2HCl3

B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到

C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上

D.该有机物分子中一定有碳碳双键

答案 B

解析 短周期元素中原子半径比碳原子小,且与碳原子形成单键的可以是氢原子,中间的球是碳原子,原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第三周期的氯原子,该有机物可能的化学式为C2HCl3,A项正确;乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷,不能得到C2HCl3,B项错误;该有机物结构类似于乙烯,分子中存在碳碳双键,所有原子共平面,C项、D项均正确。

3.下列说法不正确的是(  )

A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃

B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子中所有原子不都在同一平面上

C.1mol乙烯所含C—H单键的数目与0.5mol乙烷所含C—H单键的数目相同

D.根据乙烯的结构可知,乙烯也可能发生取代反应

答案 C

解析 C2H4中含有碳碳双键,属于不饱和链烃,A项正确;乙烯为平面结构,所有原子共面,乙烷相当于2个—CH3结合而成,所有原子不可能共面,B项正确;1molC2H4含有4molC—H键,0.5molC2H6含有3molC—H键,C项错误;乙烯分子中的H原子在一定条件下也能被其他原子取代,D项正确。

题组二 乙烯的性质及应用

4.(2017·河南师大附中高一期末)下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是(  )

A.乙烷与氯气在光照条件下反应

B.乙烯与氯化氢气体混合

C.乙烯与氯气混合

D.乙烯通入浓盐酸

答案 C

解析 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,产生一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,反应是同时进行的,因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷,A项错误;乙烯与氯化氢气体混合,发生加成反应产生一氯乙烷,B项错误;乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷,C项正确;乙烯通入浓盐酸不能发生反应,D项错误。

5.(2017·武汉二中期中考试)①②是两种常见烃的球棍模型,则下列叙述正确的是(  )

A.都能在空气中燃烧

B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.都能发生加成反应

D.等质量的①②完全燃烧时,产生CO2的量相同

答案 A

解析 由图可知,①为乙烷,②为乙烯。

乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烯能,B项错误;乙烷不能发生加成反应,而乙烯能,C项错误;乙烷和乙烯的摩尔质量不同,等质量时二者的物质的量不同,产生CO2的量也不同,D项错误。

6.既能用来鉴别乙烯和乙烷,又能用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(  )

A.通入足量溴水中

B.在空气中燃烧

C.通入酸性高锰酸钾溶液中

D.在一定条件下通入氢气

答案 A

解析 乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,而乙烷不能,用溴水除去乙烯的同时又不产生新的气体杂质,A项正确;二者都能燃烧,故不能通过燃烧的方法达到除去乙烯的目的,B项错误;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能,但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2,产生新的气体杂质,不能作为除去乙烷中乙烯的方法,C项错误;在一定条件下通入氢气,虽可将乙烯转变为乙烷,但通入氢气的量不易控制,很难得到纯净的乙烷,D项错误。

7.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是(  )

A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.不能在空气中燃烧

C.能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物

答案 C

解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。

丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错;丙烯与乙烯的元素组成是相同的,可以燃烧,B错;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷,但是CH2==CH—CH3与HCl加成,由于氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应该有两种,即:

Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它们互为同分异构体,不是同一物质,D错。

题组三 加成反应的概念与判断

8.(2017·湖南师范大学附属中学高一下期中)下列反应中,属于加成反应的是(  )

A.CH4+Cl2

CH3Cl+HCl

B.CH2==CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl

C.2H2+O2

2H2O

D.CH4+2O2

CO2+2H2O

答案 B

解析 此反应是甲烷的取代反应,A项错误;乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,B项正确;此反应是氢气的燃烧,属于氧化反应,C项错误;此反应是甲烷的燃烧,属于氧化反应,D项错误。

9.下列物质不可能是乙烯加成产物的是(  )

A.CH3CH3B.CH3CHCl2

C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br

答案 B

解析 乙烯和氢气加成得到CH3CH3,A项不符合题意;CH3CHCl2不是乙烯的加成产物,B项符合题意;乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH,C项不符合题意;乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br,D项不符合题意。

10.(2017·绍兴诸暨校级期中考试)某烯烃与H2加成后的产物为

,则该烯烃可能的结构简式有(  )

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案 C

解析 将两个含有氢原子的碳原子之间的单键变双键即可,如

在①②③④处均可使碳碳单键变为碳碳双键,但①②处位置是等效的,所以该烯烃可能的结构简式有3种。

11.(2017·金华等三市部分学校高一联考)使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是(  )

A.3molB.4molC.5molD.6mol

答案 C

解析 1mol乙烯与1mol氯气发生完全加成反应生成1molCH2ClCH2Cl,1molCH2ClCH2Cl中含有4mol氢原子,与足量氯气在光照的条件下发生取代反应,要消耗4mol氯气,即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5mol。

12.(2017·马鞍山花山区月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g,混合气体的密度是相同状况下氢气密度的12.5倍,该混合物气体通过溴水时,溴水的质量增加8.4g,则该混合气体是(  )

A.甲烷、乙烯B.丙烷、乙烯

C.乙烷、丙烯D.甲烷、丙烯

答案 A

解析 混合气体的平均相对分子质量

r=12.5×2=25,由此可确定混合气体中的烷烃必定为CH4。

设烯烃为CnH2n,由题意知该烯烃的质量为8.4g,则m(CH4)=10g-8.4g=1.6g,又有

=25g·mol-1,则该烯烃的相对分子质量为28,其为C2H4。

[综合强化]

13.下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生C2H4并检验C2H4性质的实验。

请回答下列问题:

(1)A中碎瓷片的作用是_______________________________________________。

(2)B装置中反应的化学方程式为_____________________________________

________________________________________________________________________。

(3)C装置中可观察到的现象是__________________________________________。

(4)查阅资料,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

根据本实验中装置________(填装置字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。

(5)通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是______(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是________。

A.气体通入水中

B.气体通过盛溴水的洗气瓶

C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

D.气体通过氢氧化钠溶液

答案 

(1)催化作用 

(2)CH2==CH2+Br2―→BrCH2—CH2Br

(3)溶液紫(或紫红)色褪去 (4)D (5)BC B

解析 

(1)碎瓷片可作石蜡油分解反应的催化剂。

(2)乙烯和溴水发生加成反应,反应的化学方程式为CH2==CH2+Br2―→BrCH2—CH2Br。

(3)乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此现象是溶液紫红色褪去。

(4)CO2能使澄清石灰水变浑浊,如果D装置中澄清石灰水变浑浊,说明乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。

(5)检验甲烷和乙烯,利用乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能,B、C正确;除去甲烷中的乙烯,不能引入新杂质,故不能用酸性高锰酸钾溶液,因乙烯会转化为CO2气体,可以利用溴水除去乙烯,B项正确。

14.(2017·江西宜春四模)实验室制取的乙烯中常混有少量的SO2,有人设计如图所示实验装置以证明上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题:

(1)图中a、b、c、d装置盛放的试剂依次是________(填字母)。

A.品红溶液B.NaOH溶液

C.浓硫酸D.酸性高锰酸钾溶液

(2)能说明SO2存在的实验现象是______________________________________

________________________________________________________________________。

(3)使用装置b的目的是__________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)使用装置c的目的是___________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)能证明混合气体中含有乙烯的现象是____________________________________

________________________________________________________________________。

答案 

(1)A、B、A、D 

(2)装置a中品红溶液褪色

(3)除去SO2气体,以免干扰乙烯的检验实验

(4)检验SO2气体是否除尽

(5)装置c中品红溶液不褪色,装置d中酸性高锰酸钾溶液褪色

解析 使品红溶液褪色是SO2的特征反应,而乙烯和品红溶液不反应,选择品红溶液来验证,若品红溶液褪色证明有SO2存在;验证乙烯常用酸性高锰酸钾溶液(褪色),但乙烯和SO2都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故检验乙烯前应该先除去SO2。

15.

(1)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是________反应(填反应类型,下同);与溴发生的反应是________反应。

在一定条件下,乙烯还能发生________反应,生成聚乙烯。

(2)一种能使溴水褪色的气态烃,标准状况下5.6L的质量为10.5g,10.5g该烃完全燃烧时生成16.8L二氧化碳和13.5g水。

则该烃的分子式为________________。

答案 

(1)氧化 加成 相互加成(或加聚) 

(2)C3H6

解析 

(1)乙烯分子中

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