高中有机化学实验.docx

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高中有机化学实验

高中有机化学实验

一、有机化学实验的一般特点

1．加热方法的变化水浴加热的特点：

2．产物一般需分离提纯

3．温度计的使用注意温度计的位置

4．常用到冷凝、回流装置*

二、有机制备反应

1．乙烯的制备

（1）装置

（2）反应原理、浓硫酸的作用可能的副反应

（3）气体收集（4）实验现象及解释

3．乙酸乙酯的制备

（1）装置

（2）反应原理、浓硫酸的作用

（3）饱和碳酸钠溶液的作用：

减少乙酸乙酯的溶解、除去乙酸等杂质、增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。

4．溴苯的制备

（1）装置

（2）反应原理（3）溴苯的提取

5．硝基苯的制备

（1）装置

（2）反应原理、浓硫酸的作用

（3）浓硝酸与浓硫酸应怎样混合？

三、有机分离、提纯实验

1．分液用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。

2．蒸馏用于沸点不同的液体的分离。

分馏的原理与此相同。

3．洗气

用于气体的吸收。

一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。

其他不常用的还有如：

盐析、渗析、过滤等

四、有机性质实验

1．卤代烃水解及卤原子的检验注意水解后溶液的酸化

2.乙醇的催化氧化实验注意现象（Cu丝先变黑后变红）及现象解释

3．银镜反应注意银氨溶液的制备、水浴加热、银镜的洗去

4．乙醛与新制氢氧化铜共热实验注意新制氢氧化铜的配制、反应原理

5．糖类水解及产物的检验注意产物检验前用碱溶液中和酸

五、有机物的分离和提纯

1.气态混合物的提纯---洗气

除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）：

　a.乙烷（乙烯）：

溴水（注意：

高锰酸钾以及氢氧化钠的使用）

　b.乙炔（硫化氢）：

硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液

　c.甲烷（甲醛）：

水（甲醛易溶于水）※家居装修

　d.乙烷（水蒸气）：

浓硫酸或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：

干燥管的使用）

2.液态混合物的分离和提纯

　1.分离溴水中的溴和水萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等）

　2.分离石油中的汽油和柴油分馏

　3.从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠）盐析（NaCl）

　※注意：

蛋白质的盐析（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液）

　4.分离苯和苯酚的混合物

　※不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯

　5.提纯下列物质（括号中的为杂质）

　a.溴乙烷（乙醇）水（分液）

　b.硝基苯（硝酸）氢氧化钠溶液（分液）

　c.苯（甲苯）高锰酸钾溶液（分液）

　d.溴苯（溴）氢氧化钠溶液（分液）

　e.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和碳酸钠溶液（分液）

　f.淀粉液（氯化钠）蒸馏水（渗析）

　g.乙醇（水）CaO（蒸馏）

【跟踪练习】

1.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。

某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：

实验方法：

一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：

苯甲酸分子量是122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为___________，操作Ⅱ为______________。

（2）无色液体A是_________，定性检验A的试剂是_______________，现象是______________________________________________________________________

（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。

该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。

请在答题卡上完成表中内容。

序号

实验方案

实验现象

结论

①

将白色固体B加入水中，加热溶解，

__________________

得到白色晶体和无色滤液

②

取少量滤液于试管中，

__________________________________

生成白色沉淀

滤液含Cl-

③

干燥白色晶体，

______________________________

______________________

白色晶体

是苯甲酸

（4）纯度测定：

称取1.220g产品，配成100ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH额物质的量为2.40×10-3mol。

产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为___________，计算结果为___________（保留两位有效数字）。

2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。

根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：

______________________________________________________________

（2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是。

（3）写出E装置中所盛放物质的名称，它的作用是。

（4）若准确称取1．20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。

经充分燃烧后，E管质量增加1．76g,D管质量增加0．72g,则该有机物的最简式。

3．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有

还原性的实验装置。

请回答：

（1）实验步骤：

①________________________________________；

②在各装置中注入相应的试剂（如图所示）；

③___________________________________________；

实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。

（2）能够说明乙烯具有还原性的现象是_____________________________________________；装置甲的作用是____________________________________。

若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：

_____________________________________________________。

4．某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式

_______________________________________

（2）观察到A中的现象是

___________________________________________

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B

中，充分振荡，目的是________________________________________，写出有关反应的化学方程式________________________________________________________。

（4）C中盛放CCl4的作用是______________________________________。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。

可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入_________________，现象是___________________________________。

5.实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：

①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。

③在50~60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用

蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是_____________________________________________________________________________。

（2）步骤③中，为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是___________________。

（3）步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_________________________________。

（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________________________。

（5）纯硝基苯是无色、密度比水____（填“小”或“大”）、具有_______味的油状液体。

6．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。

某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：

在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。

实验操作II：

将试管如图固定后，水浴加热。

（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是

_______________________________________________________________

（2）观察到___________________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是____________。

（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是______________________，检验的方法是_____________________________________

（需说明：

所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。

7．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。

在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。

其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴（表面覆盖少量水）。

请填写下列空白：

（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应要求温度迅速高到170℃，否则容易产生副反应。

请你写出乙醇的这个消去反应方程式：

___________________________________________________。

（2）写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式：

。

（3）安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。

请写出发生堵塞时瓶b中的现象：

。

（4）容器c中NaOH溶液的作用是：

。

（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因:

__________________

________________________________________________________________________________________

（6）e装置内NaOH溶液的作用是。

8．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：

______________________________________________________________________

在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是_____________反应。

（2）甲和乙两个水浴作用不相同。

甲的作用是_______________________；乙的作用是__________________________。

（3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是_____________,集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________。

（4）试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_______________。

要除去该物质，可在混合液中加入_______（填写字母）。

ａ．氯化钠溶液　　b．苯　c．碳酸氢钠溶液　　　d．四氯化碳

然后，再通过____________（填实验操作名称）即可除去。

（5）在实验过程中控制鼓气的速度很重要:

①控制鼓气速度的方法是__________________________________________________，

②若鼓气速度过快反应会停止,原因:

_________________________________________，

③若鼓气速度过慢反应也会停止,原因:

________________________________________。

9．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。

实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

NaBr+H2SO4

HBr+NaHSO4①

R-OH+HBr

R-Br+H2O②

可能存在的副反应有：

醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。

有关数据列表如下；

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/g·cm-3

0．7893

1．4604

0．8098

1．2758

沸点/℃

78．5

38．4

117．2

101．6

请回答下列问题：

（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是。

（填字母）

a．圆底烧瓶b．量筒c．锥形瓶d．布氏漏斗

（2）溴代烃的水溶性______（填“大于”、“等于”或“小于”）醇；其原因是

________________________。

（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在______（填“上层”、“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是___。

（填字母）

a．减少副产物烯和醚的生成b．减少Br2的生成

c．减少HBr的挥发d．水是反应的催化剂

（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是__。

（填字母）

a．NaIb．NaOHc．NaHSO3d．KCl

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于__________；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_______。

10．实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。

甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：

下图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如（甲）和（乙）所示，试回答：

（1）若按（甲）装置进行实验，则通入A管的X是____________，B中反应的化学方程式为____________________________________________________________。

（2）若按（乙）装置进行实验，则B管中应装____________，反应的化学方程式为________________________________________________。

（3）C中应装的试剂是___________。

（4）在仪器组装完成后，加试剂前都必须要进行的操作是______________________；若添加药品后，如何检验（乙）装置的气密性?

_____________________________________

_______________________________________________________________________。

（5）两种装置中都需加热的仪器是___________（填“A”、“B”或“C”），加热的方式为___________________________________。

实验完成时，都应先停止对______（填“A”、“B”或“C”）加热，再____________________________。

实验完成时，先打开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，打开铁夹的目的是____________，其工作原理为：

_____________________________________________________________________。

（6）你认为用哪套装置较好?

______（填“（甲）”或“（乙）”），理由是______________________________________________。

11．关于银镜反应的实验操作步骤如下：

A．在试管中先注入少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸之后把NaOH溶液倒去，再用蒸馏水洗净试管备用．

B．在洗净的试管里配制银氨溶液．

C．向银氨溶液中滴入3～4滴乙醛稀溶液．

D．加热．

请回答下列问题：

（1）步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是_____________________________

（2）简述银氨溶液的配制过程：

__________________________________________

________________________________________________________________________.

（3）写出乙醛发生银镜反应的化学方程式：

________________________________________________________________________.

（4）银氨溶液久置可能会爆炸，直接排放会污染环境，且造成资源浪费，实验室从废液中回收银的实验流程如下：

已知：

[Ag（NH3）2]＋

Ag＋＋2NH3

①写出废液与稀硝酸反应的离子方程式：

__________________________________

②加入铁粉要过量的目的是___________________________________________．

③该实验过程中可能产生的大气污染物是_________________．

12.某同学用右图所示实验装置制取乙酸乙酯。

回答以下问题：

饱和碳酸钠溶液

（1）在大试管中先加入3mL                   ，然后一边摇动一边慢慢地加入2mL            和2mL乙酸，混合均匀，然后加入几粒碎瓷片。

按上图连好装置，用酒精灯对大试管小心均匀加热，当观察到明显现象时停止实验。

（2）加入浓硫酸的目的是：

                                              。

（3）加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是　　　　　　   　　　，饱和碳酸钠溶液的作用是：

                                                                                                                  。

（4）乙酸乙酯的密度比水        （填“大”或“小”），有                  气味。

（5）与书中采用的实验装置的不同之处是：

这位同学采用了球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中，在此处球形干燥管的作用有：

①                                                  ，②                                                     。

（6）有甲、乙、丙三位同学，分别将乙酸与乙醇反应得到的酯（未用饱和Na2CO3溶液承接）提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。

但他们的结果却不同：

①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到显酸性的酯的混合物；③丙得到大量水溶性物质。

试分析产生上述各种现象的原因。

①______________________________________________________________________________________

②______________________________________________________________________________________

③______________________________________________________________________________________

（7）下图是某同学探究“分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸混合物”实验操作步骤流程图。

请写出图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。

（a）____________（b）____________①__________②________③__________

13．已知：

①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH.

②有关有机物的沸点见下表：

试剂

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点（℃）

34.5

78.3

118

77.1

某课外活动小组设计的实验室制取较多量乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有乙醇、无水醋酸和浓硫酸，B中放有饱和碳酸钠溶液．试回答：

（1）A中浓硫酸的作用是_________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：

_______________________________________________________________

（2）B中球形管的两个作用是__________________________、____________________.若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞，呈红色，产生此现象的原因是___________________________（用离子方程式表示）；反应结束后B中的现象是______________________________________．

14.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯

（1）制备粗品

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是_____________，导管B除了导气外还具有的作用是___________。

②试管C置于冰水浴中的目的是____________________________________。

（2）制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层（填上或下），分液后用_________（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液

②再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_______口进入。

蒸馏时要加入生石