医用化学有机复习题.docx
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医用化学有机复习题
医用有机化学复习题
一．判断下列说法是否正确：
（正确以“√”，错误以“×”表示）
1.在有机化学反应中加氧和去氢的过程叫氧化，反之加氢和去氧的过程叫还原。
2.因为C-C单键是由成键的两个碳原子各以一个杂化轨道沿其对称轴的方向相互重叠而成，所以是键。
3.共轭效应与诱导效应一样都是沿着碳链由近及远的依次传递，随着距离的增加而减弱。
4.在醛、酮羰基的加成反应中是由带电子的负离子首先进攻羰基中缺电子的碳原子，所以是亲电性加成反应。
5.立体异构是由于分子中的原子或原子团在空间排列方式的不同而产生的异构。
6.顺反和Z/E命名法均适用于表示顺反异构体的构型，而且顺和Z，反和E分别代表同一异构体。
7.所有的单糖都具有还原性，都易被碱性弱氧化剂托伦试剂、斐林试剂氧化。
8.只有手性分子才能有旋光性，使有机分子具有手性的一个最通常的因素是含有手性碳原子，所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。
9.CH3CH2NH2为伯胺是因为分子中的氨基与伯碳原子相连接。
10.在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，凡只有一个手性碳原子的构型不同时，互称为差向异构体，因此葡萄糖和果糖互为差向异构体。
12345678910
√×××√×√×××
二．选择题：
（选择一个最佳答案填入下表）
1.下列化合物中分子中碳原子在一个平面上的是：
A.CHCHCHCHB.CH
=CH-CHCHC.CH
3
CH=CHCH
3
2
2
3
2
2
3
3
O
D
CH2=CH-CH2-CH
E.
CH3CHCH3
CH3
2.能和斐林试剂反应的化合物范畴为：
A.醇类B.所有的醛C.所有的酮D.所有的脂肪醛E.糖类
3.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反应为：
A.亲核性取代反应B.亲电性取代反应C.亲核性加成反应
D.亲电性加成反应E.游离基反应
4.下列化合物按酸性从大到小排列的次序为：
化合物①甲酸②对-甲基苯酚③水④碳酸⑤酒精
A.①﹥④﹥②﹥③﹥⑤B.④﹥①﹥③﹥②﹥⑤C.①﹥②﹥④﹥③﹥⑤
D.①﹥④﹥③﹥②﹥⑤E.④﹥①﹥③﹥⑤﹥②
5.卢卡斯试剂常在哪类化合物中作为区别反应的试剂？
1
A．醛类B．酮类C．酸类D．酯类E．醇类
6.苯酚具有酸性，这是因为分子中存在。
A.-I效应B.σ–π共轭效应C.p–π共轭效应
D.空间效应E.氢键
7.
区别2-戊醇和3-戊醇最好用
。
A.卢卡斯试剂B.KMnO溶液C.
碘仿反应
D.金属Na
E.浓HSO
4
2
4
8.
不能发生羟醛缩合反应的化合物是
。
A.
O
B.
（CH
3
）
CHCH
2
CHO
C.
（CH3）3CCH
2CHO
2
D.C2H5C（CH3）2CHO
E.
CH2CHO
9.下列化合物中既能产生旋光异构，又能产生顺反异构的是：
CH3
A.CH3-C=C-CH3B.CH3CHBrCH=CHCH
3C.CH3CHBr-C=CH2
Br
CH3
CH3
D.CH3CH2C=CH-CH3E.
CH3-C-CH=CH-CH3
Br
Br
10.己二酸加热后所得的产物是：
A.烷烃B.一元羧酸C.酸酐D.环酮E.内酯
11.具有n个手性碳原子的化合物，能产生的旋光异构体数为：
A.至少2n个B.至多2n个C.一定有2n个D.必少于2nE.多于2n个
12.能与亚硝酸作用定量地放出N2的化合物是：
A.（CH）NCHCH
B.C
HNHCHC.CH
3
CH（NH）CH
3
2
2
3
6
5
3
2
3
+
-
E.CH3CONHCH3
D.（CH3CH2）4NOH
13.下列化合物中碱性最弱的是：
+-
A.CH3NH2B.（CH3）2NHC.（CH3）3ND.（CH3）4NOHE.C6H5NH2
14.属于杂环化合物的是：
O
O
O
O
N
A.
B.N
C.
NH
D.
E.
O
H
O
O
15.已知甘氨酸的等电点为5.97，当甘氨酸溶液为中性时甘氨酸的分子为：
A.阴离子B.阳离子C.两性离子D.无法确定
2
16.分子式为C4H8的链烃化合物，它的异构体共有：
A.5个B.4个C.6个D.3个E.2个
17.化合物①乙醇②乙酸③苯酚④草酸⑤甲酸，按酸性由强到弱排列：
A.③>②>①>⑤>④B.③>④>①>②>⑤
C.②>①>⑤>④>③D.⑤>④>②>③>①
E.④>⑤>②>③>①
18.1－己烯在碘化钠存在下与溴反应，其产物是：
A.只有1,2－二溴己烷
B.1,2－二溴己烷和1,3－二溴己烷
C.1,2－二溴己烷和1,2-二碘己烷
D.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘环己烷
E.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘己烷
19.一化合物分子式为C5H8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液
作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子
CO2和一分子丙酮酸，
推测该化合物的结构式为：
A.CH3C
CCH2CH3
B.CH
CCH（CH
3）CH3
C.CH2
CHCHCHCH3
D.CH2
CCHCH2
E.CH2
CHCH2CHCH
2
CH3
20.下列叙述中，哪句话是正确的：
A．没有C*的分子一定是非手性分子，必无旋光性
B．手性分子并不一定都有旋光性
C．分子中只有一个C*，它一定有旋光性
D．分子没有旋光性，就一定没有C*
E．分子有旋光性，就一定有C
21.按照顺序规则，基团
（1）－COOCH3，
（2）－OH，（3）－NH2，
（4）－CH2OH，（5）－C6H5的优先顺序为：
A.
（1）>
（2）>（3）>（4）>（5）B.
（2）>（3）>
（1）>（4）>（5）C.
（2）>（3）>（4）>（5）>
（1）
D.（5）>（4）>（3）>
（2）>
（1）E.（3）>
（2）>
（1）>（4）>（5）
22.互为差向异构体的两种单糖，一定互为：
A.端基异构体B.互变异构体C.对映体D.非对映体E.碳链异构体
3
23.丙氨酸的pI=6.0，现测得一丙氨酸的水溶液pH值为7，该氨基酸在此溶液中的主要存在形式为：
A.+CH2CHCOOH
B.CH3CHCOOH
C.CH3CHCOO
NH2
+NH3
NH2
D.CH3CHCOO
E.CH3CHCOOH
+NH3
NH2
24.下列化合物不与HCN发生反应的是：
A.戊醛B.苯甲醛C.2-己酮D.环己酮E.3-戊酮
25.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反应为：
B.亲核性取代反应B.亲电性取代反应C.亲核性加成反应
D.亲电性加成反应E.游离基反应
26.下列化合物中，碳原子在一条直线上的为：
A.
正丁烷
B.1
－丁烯
C.1－丁炔
D.
丁烯炔
E.2
－丁炔
27．引起烯烃顺反异构的原因是：
A双键的相对位置不同B双键不能自由旋转
C双键在分子链的中间D双键碳原子上连有不同的原子（团）
E以上都不是
28.下列化合物①2-戊烯②2-甲基-2-戊烯③2-氯-2-戊烯④3-氯-2-戊烯⑤2，3-
二氯-2-戊烯⑥2，3-二甲基-2-戊烯，没有顺反异构体的是
A.②⑤⑥B.①C.②⑥D.⑤⑥E.②③⑥
29.能与FeCl3显色的是：
CH2OH
OH
OH
CHO
OCH3
A.
B.
C.
D.
E.
30.能与AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是：
A.
CHCHCH
2
B.
（CH
）
C
CHCH
3
C.
CH
CCCH3
D.CHC
CH
E.
3
3
2
3
3
123456789101112131415
CDDAECCDBDBCEDA
4
161718192021222324252627282930
DEEDCBDCEDEDCCD
三、结构推导：
（不必写出推导过程和理由）
1.化合物A和B的分子式均为C4H8，都无顺反异构。
A能使Br2褪色，但与KMnO4/H+无反应，B能使Br2和KMnO4/H+都褪色，A和B都能与HBr作用，得到同一种产物C（C4H9Br）。
试写出化合物A、B和C的结构式。
Br
A:
B:
CH3CH2CHCH2C:
CH3CHCH2CH2CH3
2.化合物A（C6H10O2）与碘的碱溶液反应生成碘仿，反应后的溶液经酸化后得B（C5H8O3）,B易脱羧成C（C4H8O），而C又能发生碘仿反应生成丙酸。
试推导A、B、C的结构。
O
O
OO
O
A:
CH3CH2CCH2CCH3
B:
CH3CH2CCH2COH
C:
CH3CH2CCH3
四、写出下列物质的结构式：
1.
乙醚
2.
草酸
3.磺胺
4．石炭酸
5酮体
6.酒石酸
7.
阿斯匹林
8.
D
葡萄糖（直立氧环式）
9.
蚁酸
10.
乳酸
11.
草酰乙酸
五、命名下列化合物：
CH3
CH3
1.CH3CHCHCH2CH3
2.
CH3
C2H5
CH2CH3
3.H2C
C
COOH
4.
N
H
BrCH2
Br
5.
C
C
（Z/E）
6.
CH3
H
CH3
CH2
CCH
CH2
COOH
CH3
H
7.HO
8.C2H5
COOH
CH3
（D/L）
H
（Z/E）
5
ClCH3
9.
CH3
11.CH3CHCH2CH3CH3
CH2OH
13.
CH3
15.OH
17.CH3CH2CHCHO
CH2CH2CH3
CH3
CHCH3
10.CHCH2CH3
CH3
CH3
12.
CH3
CH3
14CH3-CCHOH
CH3CH3
16O-CH3
O
18.C-CH2CH3
19.CH3
CH2=C-COOH
20.
O
CH3CCH2COOH
CHCH
21.32NH
23.HOOCCOOH
C=C
HH
22.
CH3
N
CH3
24.CH2OH
HOH
（顺/反）
CHO
（D/L）
6
25.CH3
HOH
CH2OH（R/S）
六、完成下列反应方程式：
C（CH3）3
KMnO4
1.
CH2CH3
CH3
2.
Fe粉
+CI2
3.CH2COOHCH2COOH
CH3
4.
CHC
3
H
CHCH
+
HB
3
r
5.CH3CH2OH+HONO2→
COOH
6.H2C
COOH
H3C
7.+HBr
H3C
8.CO+NHNH2
H3C
C（CH3）3
+
9.KMnO4/H
CH2CH=CH2
7
O
[H]
11.CH3-C-COOH
OH
12.CH3-CH-CH2COOH
CH3
N
H
13
+HONO
.
O
14.CH3C-NH
HCl
2+H2O
O
15.CH3CH2CH+HCN
CH3
OH
16.
-H2O
OH
17.
+NaOH
O
干HCl
18.CH3CH
+2CH3OH
19.
HO
COOH+NaHCO3
浓NaOH
202CH3CH2CH0
浓NaOH
CH3COCH2CH（OH）CH3
21
I2
答案：
五、命名化合物
1、2，3-二甲基戊烷
2、3-甲基-1-环己烯
3、2-乙基丙烯酸
4、N-乙基苯胺
5、Z-1，3-二溴-2-丁烯
6、2-甲基-1，3-丁二烯
7、D-2-羟基丙酸
8、Z-3-甲基-2-戊烯酸
9、1，2-二甲基-4-氯环己烷
10、2，3-二甲基戊烷
11
、2-甲基丁烷
12、对二甲苯
13、苄醇
14、3，3-二甲基-2-丁醇
15
、邻甲苯酚
16、苯甲醚
17、2-乙基戊醛
18、1-苯基丙酮
19、2-甲基丙烯酸
20
、3-丁酮酸
21、甲乙胺
22、N,N-二甲苯胺
23、顺丁烯二酸
24
、L-2，3-二羟基丙醛
25、S-1，2-丙二醇
六写反应
8
1
C（CH3）3
2
CH3
CH3
Cl
COOH
Cl
3
O
4
O
（CH3）2CHBrCH2CH3
O
5
CH3CH2ONO2
6
CH3COOH
CO2
Br
7
CH3
8
NHN
C（CH3）2
9
C（CH3）3
CH3
CH3
10
NO2
COOH
NO2
11
CH3CHOHCOOH
12CH3CH
CHCOOH
NO
13
N
CH3COOH
NH4Cl
CH3
14
CH3
15CH3CH2CHOH（CN）
16
17
ONa
18CH3CH（OCH3）2
19HOCOONa20CH3CH2CHOHCH（CH3）CHO
212CHI3NaOOCCH2COONa
9
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