高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5.docx

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高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5

第3课时　烯烃和炔烃的化学性质

[学习目标定位]　1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。

2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。

一、烯烃、炔烃的加成反应

1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应

（1）烯烃分子结构与CH2===CH2的分子结构相似，都含有一个

，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。

写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：

。

（2）乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。

①乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：

、

。

②乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：

CH≡CH＋2H2

CH3—CH3。

③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

2．加聚反应

（1）丙烯合成聚丙烯的反应方程式：

nCH2===CHCH3

。

（2）乙炔合成聚乙炔的化学方程式：

。

烯烃、炔烃的加成反应

（1）烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。

和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。

①烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。

②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。

（2）烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。

例1

　某气烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代，则此气态烃可能是（　　）

A．HC≡CHB．CH2===CH2

C．CH3—C≡CHD．

答案　C

解析　烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成，表明该烃分子中含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。

而0.5mol加成产物能与3molCl2发生完全取代，表明1mol加成产物中含有6mol氢原子，其中2mol氢原子来自于HCl，则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子，只有CH3—C≡CH符合。

【考点】　炔烃的化学性质

【题点】　炔烃的加成反应

例2

　由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（　　）

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子在同一平面内

C．与HCl加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液退色

答案　D

解析

【考点】　烯烃的结构与化学性质

【题点】　烯烃的结构与化学性质

例3

　炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。

请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方程式。

答案　CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃的结构与化学性质

二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应

1．乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应

将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：

CH2===CH2

CO2＋H2O

CH≡CH

CO2＋H2O

2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律

烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。

烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：

烯烃被氧化的部分

CH2===

氧化产物

CO2、H2O

烯烃、炔烃的氧化反应

（1）烯烃、炔烃均含有不饱和键（

或—C≡C—），都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。

结构不同氧化的产物不同。

（2）烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。

例4

　（2017·长郡中学月考）烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时C===C键发生断裂，RCH===CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。

下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是（　　）

A．CH3CH2CH===CH（CH2）2CH3

B．CH2===CH（CH2）2CH3

C．CH3CH===CH—CH===CHCH3

D．CH3CH2CH===CHCH2CH3

答案　D

解析　烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH===结构，故D项符合题意。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃氧化产物逆推烯烃结构

方法规律　根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：

（1）还原：

将产物中的CO2、R—COOH、

分别还原为CH2===、RCH===、

。

（2）连接：

根据碳元素的四价原则进行连接。

（3）检查：

要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。

例5

　分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

，试推测该烯烃的结构简式为______________，名称为__________。

答案　

　2-甲基-1-丁烯

解析　产物中有

，则原烯烃中有

结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2===结构，综上所述原烯烃的结构简式为

，名称为2-甲基-1-丁烯。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃氧化产物逆推烯烃结构

例6

（1）某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以和2molH2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：

；

；HOOC—CH2CH2—COOH。

由此推断出该烃可能的结构简式：

_______________________

_________________________________________________。

（2）分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、

、

，则原烯烃的结构可能为____________________________________。

答案　

（1）

（2）

或

解析　

（1）因为1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：

、

、===CH—CH2—CH2—CH===，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。

（2）由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：

CH2===、

、

，将它们连接时有两种情况。

规律总结　

（1）能被氧化生成CO2，则“CH2===”部分一定在烯烃结构的两端。

（2）根据碳元素守恒判断产物中是否有重复部分，如C5H8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为CO2与HOOC—CH2—COOH，根据元素守恒可知，1molC5H8生成2molCO2，故原

烯烃的结构为CH2===CH—CH2—CH===CH2。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃氧化产物逆推烯烃结构

1．（2017·吉林毓文中学高二期中）制取一氯乙烷最好采用的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应D．乙烷和氯化氢反应

答案　C

解析　乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2-二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。

【考点】　烯烃的结构与化学性质

【题点】　烯烃与烷烃的化学性质比较

2．（2017·安徽马鞍山二中高二月考）下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（　　）

A．CH3—CH===CH—CH3＋Br2（CCl4）―→

B．CH2===CH—CH2—CH3＋HCl

C．CH3—CH===CH2＋H2O

D．CH3CH3＋Cl2

答案　A

解析　CH3—CH===CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：

CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2===CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：

CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH===CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：

、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，故D错误。

【考点】　烯烃的加成反应

【题点】　加成反应原理

3．（2017·湖南株州二中高二月考）由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中，最可行的是（　　）

A．先与HBr加成后，再与HCl加成

B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代

C．先与HCl加成后，再与Br2加成

D．先与Cl2加成后，再与HBr加成

答案　C

解析　CHClBr—CH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBr—CH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃的加成反应

4．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是（　　）

A．烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了取代反应

B．烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，是因为烯烃能被KMnO4氧化

C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX（卤化氢）发生加成反应

D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯

答案　A

解析　因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2（卤素）、H2、H2O、HX（卤化氢）等发生加成反应（烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了加成反应），能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。

【考点】　烯烃的结构与化学性质

【题点】　烯烃的化学性质

5．由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。

今有A、B、C三种含有碳碳双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：

1molA（分子式C8H16）被氧化只得到2mol酮D；

1molB（分子式C8H14）被氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸；

1molC（分子式C8H14）被氧化只得到一种产物，该产物是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E的结构简式：

B______________，C______________________________________________________，

D______________，E_____________________________________________________。

答案　（CH3）2C===CH—CH===C（CH3）2　

　（CH3）2C===O

解析　A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子结构对称，酮D只能是

。

B分子是含8个碳原子的二烯烃，被氧化时有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，考虑到含有2mol酮E，酮E只能是丙酮（CH3）2C===O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOC—COOH。

C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为被氧化只得到一种产物,只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃的氧化产物逆推烯烃结构

[对点训练]

题组1　烯烃的分子结构与性质

1．（2017·北京西城区高二期末）丙烯是一种常见的有机物。

下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是（　　）

A．实验式：

CH2

B．结构简式：

CH2===CHCH3

C．球棍模型：

D．聚合后的结构简式：

答案　D

解析　丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2===CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为

，故C正确；丙烯聚合后的结构简式为

，故D错误。

【考点】　烯烃的结构与化学性质

【题点】　烯烃的结构与化学性质

2．（2017·吉林松原油田高中高二期中）下列物质中，不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

答案　B

解析　乙烯和氢气加成得到乙烷，A项不符合题意；该卤代烃不能通过乙烯加成得到，B项符合题意；乙烯和水加成得到乙醇，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D项不符合题意。

【考点】　烯烃的加成反应

【题点】　加成反应原理

3．（2017·辽宁省实验中学高二期中）关于烷烃和烯烃相比较，不正确的是（　　）

A．能用CnH2n＋2通式表示的烃一定是烷烃，而符合CnH2n的烃一定是烯烃

B．烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们退色，但烯烃可以

C．烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃

D．乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子中的碳、氢原子不都处在同一平面上

答案　A

解析　环烷烃的通式也为CnH2n，A项错误；烷烃不能因与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应而使它们退色，但烯烃可以，B项正确；烷烃属于饱和链烃，烯烃属于不饱和链烃，C项正确；乙烯分子中的碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子为立体结构，其中的碳、氢原子不都处在同一平面上，D项正确。

【考点】　烯烃的结构与化学性质

【题点】　烯烃与烷烃结构与化学性质比较

4．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是（　　）

A．CH3CH===C（CH3）CH2CH3

B．CH3CH===CHCH（CH3）2

C．（CH3）2C===CHCH2CH3

D．HC≡CCH2CH（CH3）2

答案　A

解析　先写出2-甲基戊烷的结构简式：

（H省略，下同）。

A选项中加成产物是

，为3-甲基戊烷；B选项中加成产物是

；C选项中加成产物是

；D选项中加成产物是

。

【考点】　烯烃的加成反应

【题点】　由加成产物逆推烯烃结构

题组2　炔烃的分子结构与性质

5．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（　　）

A．都不溶于水，且密度比水小

B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液退色

C．分子中各原子都处在同一平面内

D．都能发生聚合反应生成高分子化合物

答案　A

解析　乙烷分子中各原子不处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液退色。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃、烷烃、烯烃的结构与化学性质比较

6．（2017·湖南南雅中学高二月考）下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（　　）

A．能燃烧生成二氧化碳和水

B．能跟溴水发生加成反应

C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应

D．能与氯化氢反应生成氯乙烯

答案　D

解析　乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃、烯烃、烷烃的结构与化学性质比较

7．（2017·安徽池州东至二中高二月考）含有一个碳碳叁键的炔烃，氢化后所得产物的结构简式为

，此炔烃可能有的结构简式有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

答案　B

解析　相邻的碳原子，每个碳原子至少连接两个氢原子，则该相邻的碳原子在加成前可存在碳碳叁键，

，1和2、3和4碳原子间的碳碳叁键是等同的，5和6碳原子间可以有碳碳叁键，故B正确。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃的加成反应

8．（2017·山东寿光现代中学高二月考）已知某炔烃与卤素按物质的量为1∶2发生加成反应后，生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢全部取代，则该炔烃可能是（　　）

A．丙炔B．1-丁炔

C．3-己炔D．2-庚炔

答案　B

解析　根据“生成的有机物至少需6mol的卤素单质才能把其分子中的氢全部取代”可知原本炔烃中有6个氢原子，根据炔烃的通式CnH2n－2可得出2n－2＝6，所以n＝4，所以此有机物中有四个碳原子，为丁炔，分析所给的选项可知B项正确。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃的加成反应

9．乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是（　　）

A．正四面体烷的二氯代物只有1种

B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应

C．等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同

D．

与环辛四烯互为同分异构体

答案　C

解析　正四面体烷中每个C上只有1个H，且只有一种相邻位置，则正四面体烷的二氯代物只有1种，A项正确；乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳叁键的加成反应，B项正确；苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH，所以等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，C项错误；

与环辛四烯的分子式都为C8H8，但结构不同，互为同分异构体，D项正确。

【考点】　炔烃的结构与化学性质

【题点】　炔烃的加成反应

题组3　烯烃的氧化反应

10．下列烯烃分别被氧化后，产物可能有CH3COOH的是（　　）

①CH3CH===CHCH2CH3

②CH2===CH（CH2）3CH3

③CH3CH===CHCH===CHCH3

④CH3CH2CH===CHCH2CH3

A．①③B．②④

C．③④D．①②

答案　A

解析　分子中含结构CH3CH===的烯烃才能生成CH3COOH。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃结构顺推氧化产物

11．有机化合物

被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有（　　）

①CO2　②

　③CH3CHO④CH3CH2COOH　

⑤

A．①②⑤B．①②④

C．①③⑤D．②③⑤

答案　A

解析　根据烯烃的氧化规律：

CH2===

CO2、

、CH3CH===

CH3COOH，

得知

被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有CO2、

和

。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃结构顺推氧化产物

12．（2017·浙江书生中学高二月考）已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一种有机物酮。

如：

酮　　醛

现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　C

解析　该烯烃为单烯烃，与氢气的加成产物是2,3-二甲基戊烷，结构简式为

；且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，说明该烯烃中含有

结构，根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知，该烯烃为

，故选C。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃的氧化产物逆推烯烃结构

[综合强化]

13．

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为___________________________________

_______________________________________________________________________________。

（2）有机物A的结构简式为

。

若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构；若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。

答案　

（1）C5H10　

、

、

（2）5　1

解析　

（1）由Mr＝70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃与足量H2加成后所得的产物（烷烃）中含3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。

当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为

，其双键可在①②③三个位置，故该烯烃有三种可能的结构。

（2）有机物A的碳骨架结构为

，其双键可在①②③④⑤五个位置，故该单烯烃有5种可能的结构，而叁键只能在①一个位置，故该炔烃有1种结构。

【考点】　烯烃、炔烃的加成反应

【题点】　由加成产物逆推烯烃、炔烃的结构

14．（2017·江西玉山一中高二月考）已知

可简写为

，降冰片烯的分子结构可表示为

。

（1）降冰片烯属于________（填字母）。

a．环烃b．不饱和烃

c．烷烃d．芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为________。

（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为______（写一种）。

（4）降冰片烯不具有的性质为________（填字母）。

A．能溶于水

B．能发生氧化反应（酸性KMnO4溶液退色）

C．能发生加成反应（溴的CCl4溶液退色）

D．常温常压下为气体

答案　

（1）ab　

（2）C7H10

（3）

（或

、

、

、等）

（4）AD

解析　

（1）由降冰片烯的分子结构可知，分子中含有环和碳碳双键，只有C、H两种元素，所以属于环烃，且为不饱和烃，故选ab。

（2）根据降冰片烯的结构简式可知其分子式为C7H10。

（3）若降冰片烯的同分异构体中含有一个六元单环，则环外必定还有一个碳原子，其可能的结构简式有

、

、

、

、等。

（4）由于降冰片烯的分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应和加成反应；因所有的烃都不溶于水，所以降冰片烯不能溶于水；一般情况下，常温常压下只有碳原子数目小于或等于4的烃为气体，降冰片烯分子中有7个碳原子，所以在常温常压下一定不是气体；故选AD。

【考点】　烯烃结构和化学性质

【题点】　烯烃结构和化学性质的综合

15．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为85.7%。

A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。

A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊溶液变红。

已知

＋R3COOH。

试写出：

（1）A的分子式为________________。

（2）化合物A和G的结构简式为A：

______，G：

______。

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有________种。

答案　

（1）C10H20

（2）

（3）4

解析　本题以烯烃的氧化反应规律来考查烯烃的结构及有关同分异构体的书写。

（1）计算C原子数：

（140×85.7%）/12≈10，计算H原子数：

（140－12×10）/1＝20，故A的分子式为C10H20。

（2）A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，又由A氧化只生成G，便可确定A的结构。

（3）G的分子结构中含有一个羧基—COOH，因此找与G同类的同分异构体就是找丁基的结构。

【考点】　烯烃的氧化反应

【题点】　由烯烃氧化产物逆推烯烃结构

16．（2017·内蒙古鄂尔多斯一中高二期中）某烃A的相对分子质量为84。

回答下列问题：

（1）烃A的分子式为_______