第四章第一节《油脂》.docx
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第四章第一节《油脂》
第四章
第一节 油 脂
一．油脂的组成和结构
1．组成
油脂是甘油和高级脂肪酸形成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
油脂的结构可表示为
。
结构式中R、R′、R″代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不相同。
如果R、R′、R″相同，这样的油脂称为单甘油酯，如果R、R′、R″不同，就称为混甘油酯，混甘油酯是纯净物；多种混甘油酯混合在一起才是混合物。
天然油脂大都为混甘油酯。
3．分类
4．常见高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构
简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
5.注意：
（1）油脂不属于高分子化合物（硬脂酸甘油酯的相对分子质量仅为890）；
（2）官能团：
酯基（—COO—或）；
（3）油脂都是混合物；天然油脂是多种单甘油酯和混甘油酯组成的混合物；
（4）油酸、亚油酸与硬脂酸分子含有相同的碳原子数，但是硬脂酸是饱和的，油酸、亚油酸结构中分别含有1个、2个碳碳双键。
不是同系物。
例题1.1．下列说法正确的是（）A
A.油脂属于酯类，均难溶于水。
B.乙酸乙酯属于油脂
C.简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。
D.汽油属于油脂。
2．下列物质属于油脂的是（ ）C
二．油脂的性质
1．物理性质
（1）密度：
比水小，在0.9～0.95g·cm－3之间。
（2）溶解性：
水中难溶，汽油、氯仿等有机溶剂中易溶。
（3）熔、沸点：
天然油脂都是混合物，所以没有恒定的熔、沸点。
2．化学性质
（1）油脂的水解
①酸性条件下，油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸。
硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
油脂在碱性条件下的水解反应又叫做皂化反应。
工业上常用来制取皂化；
高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
（2）油脂的氢化
由液态油转化为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
油酸甘油酯的氢化反应为
氢化实质是分子中碳碳不饱和键加氢成为碳碳单键，其他部分均不发生变化，得到的硬化油性质稳定，便于贮存和运输。
拓展（3）油脂的氧化：
油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化成过氧化物，继而分解或氧化物有臭味的低级醛、酮和羧酸。
这种现象称为食物酸败。
（4）油脂的用途
①人类的主要营养物质和主要食物之一；
②还能溶解一些脂溶性的维生素（如维生素A、D、E、K等），促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。
③是一种重要的工业原料，如可以制肥皂盒甘油等。
例2.1.下列说法错误的是（）
A.油脂水解得到的产物均含有丙三醇B.皂化反应的实质是酯的水解反应
C.所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应
D.油脂和矿物油中加入含酚酞的NaOH溶液、加热，溶液红色均变浅且不分层
练习2.1．液态油转变为固态的脂肪，发生的反应是（ ）
A．取代反应 B．消去反应C．氧化反应D．还原反应
例D练习D
三．酯、．油脂、矿物油和甘油的区别与联系
1．酯和油脂的区别
（1）酯和油脂在概念上不尽相同，酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯（C2H5ONO2）等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
（2）油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
（3）
酯
油脂
结构特点
（R和R′可以相同，也可以不同）
R1.R2和R3可以相同，也可以不同
化学性质
能发生水解反应
能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应
联系
油脂属于特殊的酯
2．油脂、矿物油、甘油的比较
物质
油脂
矿物油
甘油
油
脂肪
组成
主要是不饱和高级脂肪酸（有少量饱和）与甘油生成的酯
主要是饱和高级脂肪酸（有少量不饱和）与甘油生成的酯
多种烃（石油及其分馏产品）
丙三醇
状态
液态
固态或半固态
液态
液态
性质
具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质
具有酯的性质，能水解
具有烃的性质，不能水解
具有醇的通性
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
加水，溶解
存在
油料作物
动物脂肪
石油
油脂的水解产物
类别
酯类
烃类
醇类
3特别提醒：
（1）植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。
（2）区别油脂（酯）与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂（酯），否则为矿物油（烃）。
例题3.1. 下列说法正确的是（ ）D
A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称
B．不含杂质的油脂是纯净物
C．动物脂肪和矿物油都属于油脂
D．同种简单甘油酯可组成纯净物，同种混合甘油酯也可组成纯净物
练习3.1．下列关于牛油的叙述中，不正确的是（ ）
A．牛油属于酯类B．牛油没有固定的熔沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯D．经过精制后的牛油是纯净物
练习3.2．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是（ ）
A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物
B．脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯，脂属于酯类
C．油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的
D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
练习3.3．“脑黄金（DHA）”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（ ）
A．（C25H51COO）3C3H5B．（C25H39COO）3C3H5
C．（C26H41COO）3C3H5D．（C26H47COO）3C3H5
练习1D2A3B
四．肥皂的制取和去污原理
1．肥皂的制取
（1）生产流程
Na肥皂：
由高级脂肪酸钠盐制成的肥皂，又称硬肥皂；
K肥皂：
由高级脂肪酸钾盐制成的肥皂，又称软肥皂。
（2）盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐（肥皂的主要成分），反应完全后加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
盐析是一个物理过程，且可逆。
2．合成洗涤剂
合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。
它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。
主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较
（1）相同点：
去污原理相同，二者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子的两端。
在洗涤时，亲水基的一端溶于水中，憎水基的一端则溶于油污中，在水和外力的作用下完成去污过程。
（2）不同点
①合成洗涤剂具有去污能力强、原料廉价易得（主要原料是石油）、不受水质（水中Ca2＋、Mg2＋、H＋）影响等优点。
②肥皂中的C17H35COO－容易结合水中的Ca2＋、Mg2＋而生成沉淀，降低去污能力，如2C17H35COO－＋Ca2＋―→（C17H35COO）2Ca↓。
4．合成洗涤剂对环境的影响及应对措施
（1）影响：
很多洗涤剂产品含有磷酸盐，含磷污水被排放到河流、湖泊中，造成水体富营养化。
所谓富营养化，是指水中氮、磷等营养物质过剩而导致水生植物过度繁殖，水中氧气含量下降，鱼虾死亡，藻类繁殖迅速，形成赤潮及水华现象。
（2）措施：
为解决水体富营养化的问题，对洗涤剂的含磷量进行限制和禁止，推广使用无磷洗涤剂，以改善我们的环境。
例4.1. 如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
（1）在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精，加入酒精的作用是____________________________________。
（2）隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为________（填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”）。
（3）向所得混合物中加入______，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为___________________________。
（4）图中长玻璃导管的作用为____________________________________________。
（5）日常生活中用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿的原因是______________
__________________________________________________________。
答案
（1）溶解硬脂酸甘油酯
（2）胶体（3）NaCl固体 上 盐析（4）导气、冷凝回流
（5）热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油
例4.1.下列关于油脂的叙述中错误的是（ ）
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的纯碱溶液去油污效果更好
C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
练习4.2.油脂
能发生的反应有（ ）
①皂化反应 ②使高锰酸钾酸性溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．仅①⑤B．仅①②③④C．仅①④⑤⑥D．全部
练习4.3．油脂的皂化反应是工业生产肥皂的重要反应，下列关于皂化反应的叙述不正确的是（ ）
A．判断皂化反应是否完成可以取反应后液体加入到水中，看是否出现分层现象
B．皂化反应中加入少量乙醇的作用是作为溶剂
C．由于水解生成羧酸和醇，所以用红色石蕊试纸检验水解是否完全是可以的
D．肥皂的成分是高级脂肪酸盐
练习4.4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ）
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后，静置，反应液分为两层D．反应后，静置，反应液不分层
练习1A2D3C4D
五.油脂的有关计算
1.与油脂的有关计算主要涉及油脂的皂化、硬化、油脂中的不饱和键与卤素单质的加成等。
首先，应掌握油脂反应的特点，然后利用相关的方程式中的计量关系进行计算。
2.与油脂有关的两个定量反应关系：
皂化反应：
高级脂肪酸甘油酯～3NaOH
氢化反应（1：
x）：
高级脂肪酸甘油酯～xH2（x的值随烃基的变化而变化）
例题5.1．油脂A的通式为
（R中不含有三键），0.1molA与溶有96gBr2的四氯化碳溶液恰好完全反应。
0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。
求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。
解答：
设n（Br2）＝
＝0.6mol
说明此油脂A中含有6个不饱和
键，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。
每摩尔A燃烧可生成CO2（3n＋3）mol，H2O（3n－5）mol，0.1mol×（3n＋3）＋0.1mol×（3n－5）＝10.6mol，解得n＝18
油脂A的结构简式为：
油脂A发生氢化反应的化学方程式为：
例题5.2．某天然油脂10g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知1kg该油脂进行催化加氢，消耗氢气12g才完全硬化，NA代表阿伏伽德罗常数的值。
试推断1mol该油脂平均含碳碳双键数为（ ）A．2NAB．3NAC．4NAD．5NA
解析：
列比例式，解得n＝0.015mol
M（天然油脂）＝
＝667g·mol－1n（天然油脂）∶n（H2）＝
∶
＝1∶4
所以1mol该油脂平均含碳碳双键数为4NA。
练习5.1.某种直链饱和脂肪酸单甘油酯22.25g，皂化时需3.00gNaOH，则这种脂肪酸中碳原子数是（ ）
A．15B．16C．17D．18
练习5.2.食用花生油中含有油酸，油酸是1种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为
。
下列说法不正确的是（ ）
A．油酸的分子式为C18H34O2B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应
D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应
练习1D2C
重难易错提炼
1.混合甘油酯、简单甘油酯都是纯净物，都有固定的熔、沸点。
2.天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
3.油脂不属于高分子化合物。
4.矿物油叫“油”，但不是“油”，是烃的混合物。
5.含有较多不饱和键（
）的甘油酯叫油，能发生加成反应、氧化反应等与
有关的反应，同时还能发生与
有关的反应，属于多官能团物质。
课下作业
（基础）1．关于油脂的说法中，不正确的是（ ）
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂密度都比水小，可浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点
2．我国某些地区曾发生用石蜡油等工业用油加工大米的“毒米事件”，威胁人们的健康。
植物油和石蜡油虽然都称为“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。
下列说法中正确的是（ ）
A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物
B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类
C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物
D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
3．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（ ）
A．水解反应 B．加聚反应C．加成反应D．取代反应
4．下列属于油脂的用途的是（ ）
①人类的营养物质；②制取肥皂；③制取甘油；④制备高级脂肪酸；⑤制备汽油
A．①②③B．①③⑤C．②③④⑤D．①②③④
5．下列说法不正确的是（ ）
A．油脂水解可得到丙三醇
B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
C．天然油脂是由不同酯形成的混合物
D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6．已知油脂水解时得到一种高级脂肪酸的称为简单甘油酯，水解时生成两种或三种高级脂肪酸的称为混合甘油酯，油脂是重要的营养物质。
如下为某油脂的结构简式，下列有关该油脂的叙述不正确的是（ ）
A．该油脂是一种混合甘油酯
B．工业上常利用氢化反应将其转变成硬化油
C．该油脂能在酸、碱性条件下与水发生水解反应
D．油脂是天然有机高分子化合物
7．下列各组物质互为同系物的是（ ）
A．硬脂酸和软脂酸B．乙酸和油酸
C．C6H5—CH2OH和C6H5—OHD．丙酸丙酯和硬脂酸甘油酯
8．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油由可再生资源制得B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物D．“地沟油”可用于制备生物柴油
9．某种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
（1）该化合物属于________。
A．烯烃B．酯C．油脂D．高分子化合物
（2）该化合物的密度________。
A．比水大B．比水小
（3）该化合物常温下的状态为________。
A．液态B．固态C．气态
（4）与该化合物能发生反应的物质有________。
A．NaOH溶液B．碘水C．乙醛D．乙酸E．H2
（5）写出该有机物与（4）中选出的物质反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（任写一个）。
10．下列物质：
（1）属于简单甘油酯的是________（填序号，下同），属于混合甘油酯的是________。
（2）①发生皂化反应的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）③发生氢化反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
（能力）11．以下物质属于油脂的是（ ）
A．①②③⑧B．④⑤⑦C．③⑤⑥⑦D．①⑤⑦
12．下列各反应中，反应物分子中断键的组合正确的是（ ）
选项
油脂氢化
油脂皂化
乙醇酯化
乙醛氧化
乙醛还原
A
C—O
O—H
C—H
C===O
B
C—O
O—H
C===O
C—H
C
C===O
C—O
C—H
C===O
D
C—O
C—H
C—C
C===O
13．
（1）油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有
和
两种官能团，通过实验检验
的方法是_________________________________________________________，
检验—COOH的方法是_____________________________________________________。
（2）一种油脂1.768g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH0.24g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：
___________。
14．油脂是重要的营养物质。
某天然油脂A可发生下列反应：
已知：
A的分子式为C57H106O6。
1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
（1）写出B的分子式：
________________________。
（2）写出反应①的反应类型：
________；C的名称（或俗称）是________________。
（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。
下列有关说法不正确的是________。
a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油
b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）写出D和足量金属钠反应的化学方程________________________________________
________________________________________________________________________。
第四章第一节油脂答案
1D2B3C4D5D6D7A8C9.
（1）BC
（2）B （3）A （4）ABE
10.
（1）① ②③
3C17H35COONa
11D12A
13.
（1）向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
（2）
H2的物质的量为
＝0.006mol，该油脂的物质的量为
×
＝0.002mol，1mol该油脂中含有碳碳双键的物质的量为
＝3mol，M（油脂）＝
＝884g·mol－1，设该简单甘油脂结构简式为（CnH2n－1COO）3C3H5，则（14n＋43）×3＋41＝884，n＝17。
14.
（1）C18H32O2
（2）取代（或水解）反应 硬脂酸（或十八烷酸或十八酸）（3）d
（4）
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