第四章 第一节.docx

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第四章第一节

第一节　油　脂

[学习目标定位]　1.知道油脂的概念、组成和结构特点。

2.掌握油脂的主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式。

一　油脂的组成、结构和物理性质

1．自然界中的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是一分子甘油（

）与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。

其结构可以表示为

。

（1）结构式中，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。

天然油脂大多数都是混合甘油酯。

（2）酯和油脂的区别

酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸）与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

2．组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。

常见的有：

（1）饱和脂肪酸：

如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。

（2）不饱和脂肪酸：

如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。

3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。

[归纳总结]

（1）油脂的分类

（2）油脂的物理性质

[活学活用]

1．下列关于油脂的叙述不正确的是（　　）

A．油脂属于酯类

B．天然油脂没有固定的熔、沸点

C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

D．简单甘油酯是纯净物，有固定的熔、沸点，混合甘油酯是混合物，没有固定的熔、沸点

答案　D

解析　油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C正确；天然油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；由同种简单甘油酯分子组成的油脂或由同种混合甘油酯分子组成的油脂都是纯净物，都有固定的熔、沸点。

2．下列属于油脂的是（　　）

答案　C

解析　

二　油脂的化学性质

1．水解反应

油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。

1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸（或其盐）。

（1）硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

（2）硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

（3）油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

肥皂的生产流程如下：

其中盐析的作用：

加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

2．油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的，因此许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。

如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

[归纳总结]

（1）油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的化学性质，能够发生水解反应。

（2）由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类，因此，许多油脂兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应和氧化反应，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

[活学活用]

3．下列关于油脂的叙述中错误的是（　　）

A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂

B．用热的纯碱溶液去油污效果更好

C．硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应

D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油

答案　A

解析　植物油中含碳碳双键，可与溴发生加成反应；温度越高，CO

的水解程度越大，溶液碱性越强，油污水解的程度越大；硬水中钙（镁）离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙（镁）；植物油为油脂，在热的纯碱溶液中水解，产物均溶于水，而矿物油主要为烃类，不与纯碱溶液反应，液体分为两层。

4．下列关于皂化反应的说法中错误的是（　　）

A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液

B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析

C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠

D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠

答案　C

解析　油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在上层。

因此，A、B正确，C错误。

甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。

物质

油脂

矿物油

脂肪

油

组成

多种高级脂肪酸的甘油酯

多种烃（石油及其分馏产品）

含饱和烃基多

含不饱和烃基多

性质

固态或半固态

液态

液态

具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质

具有烃的性质，不能水解

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

用途

营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油

燃料、化工原料

当堂检测

1．下列物质中，不属于油脂的是（　　）

A．牛油B．花生油

C．棉籽油D．润滑油

答案　D

解析　润滑油属于矿物油，是多种烃的混合物，不属于油脂。

2．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是（　　）

A．水解反应B．加聚反应C．加成反应D．取代反应

答案　C

解析　植物油分子结构中含有

，

能与H2发生加成反应。

3．2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。

能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量NaOH溶液共热，不分层的是地沟油

答案　D

解析　地沟油的主要成分是油脂，在NaOH溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、NaOH溶液；二者均能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点。

4．某物质的结构为

，关于该物质的叙述正确的是（　　）

A．一定条件下与H2反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与H2反应可以生成软脂酸甘油酸

C．与NaOH溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

答案　C

解析　从结构看，相应羧酸的烷基有的是17个碳，有的是15个碳，加H2后生成混甘油酯，不会形成硬（软）脂酸甘油酯，所以A、B项不正确；高级脂肪酸在碱性条件下水解称为皂化反应，可得肥皂，C项正确；根据题目要求，应是三个基团（—C17H35、—C17H33、—C15H31）交换位置引起的同分异构，故题给有机物的同分异构体有

5．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．生物柴油由可再生资源制得

B．生物柴油是不同酯组成的混合物

C．动物油脂是高分子化合物

D．“地沟油”可用于制备生物柴油

答案　C

解析　动物油脂不是高分子化合物。

6．完成下列各题：

（1）油脂

能发生的反应有________。

①皂化反应　②使酸性KMnO4溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应

（2）肥皂溶于热水中，冷却后加入盐酸，得到的沉淀是________，肥皂通常用油脂与NaOH通过________反应来获得，试写出硬脂酸甘油酯制肥皂的化学方程式____________________。

（3）①2mol油酸、1mol硬脂酸与1mol甘油完全反应，只生成一种甘油酯A，A可能的结构有________种。

硬化1molA需标准状况下的H2________L，反应的化学方程式为________________________________（A用其中一种结构表示，下同）。

②A在NaOH溶液中加热发生________反应，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

答案　

（1）①②③④⑤⑥

（2）高级脂肪酸　皂化（或水解）

（3）①2　44.8

②水解（或皂化）

解析　

（1）根据该有机物的结构可以推断其中含有不饱和键，所以可以使酸性KMnO4溶液褪色（即氧化反应），可使溴水褪色（属于加成反应），可与H2发生加成反应（即还原反应），且它是油脂，可以发生皂化（水解）反应。

（2）肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐，为难溶于水、油脂的白色固体，故加盐酸后，生成高级脂肪酸沉淀，肥皂是通过皂化反应生成的。

（3）①由2mol油酸、1mol硬脂酸与1mol甘油形成的甘油酯可能有两种结构，即：

40分钟课时作业

[基础过关]

一、油脂的组成和结构

1．关于油脂的叙述中，不正确的是（　　）

A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物

B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂

C．油脂和石油都是有机化合物，但不属于同类物质

D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的

答案　D

解析　天然油脂大多数都是混合物，没有固定的熔、沸点。

油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂，且为混合甘油酯。

油脂属于酯类，而石油是属于烃类物质的混合物，属于不同类的物质。

油和脂肪都是既含不饱和高级脂肪酸甘油酯也含有饱和高级脂肪酸甘油酯，只是在油中前者的含量较高。

2．下列关于油脂结构

的说法正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯

B．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯

C．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯

D．某油脂分子中，所含烃基有三种，但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同，而且排列结构也相同，则该油脂为混合物

答案　A

解析　油脂是多种高级脂肪酸跟甘油生成的甘油酯，在油脂的结构中，R1、R2、R3可以相同，也可以不同。

若R1、R2、R3都相同，称为简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混合甘油酯，此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基，也可能是不饱和烃基。

油脂分子所连三个烃基均相同，且排列结构也相同，即这些油脂分子均为同一分子，应为纯净物。

3．“脑黄金”是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个

，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为（　　）

A．（C25H51COO）3C3H5

B．（C25H39COO）3C3H5

C．（C26H41COO）3C3H5

D．（C26H47COO）3C3H5

答案　B

解析　首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。

因该不饱和脂肪酸分子中含有6个

，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。

二、油脂的性质

4．下列叙述中正确的是（　　）

A．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．向与NaOH溶液充分反应的氯乙烷中加入硝酸银溶液，可以鉴定其中的氯原子

C．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分振荡后静置，现象如图

D．天然油脂属于纯净物，油脂的硬化又叫油脂的氢化

答案　A

解析　B项，在加入硝酸银溶液之前，须加入硝酸中和掉多余的碱液；C项，因苯、汽油的密度小于水的密度，故它们在试管中的情况与图相反；D项，天然油脂属于混合物而不是纯净物。

5．关于油脂的说法中，不正确的是（　　）

A．所有的油脂都能发生皂化反应

B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化

C．油脂都比水轻，浮在水面上

D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点

答案　D

解析　油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应，转化为半固态的油脂，便于运输、贮存；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。

6．要证明硬脂酸具有酸性，可采用的正确方法是（　　）

A．把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊溶液，溶液变红

B．把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫

C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡

D．把滴有酚酞溶液的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失

答案　D

解析　硬脂酸的酸性较弱，比碳酸弱的多，不能使指示剂变色；要证明硬脂酸具有酸性，可以将它与碱反应，把滴有酚酞溶液的稀烧碱溶液加入硬脂酸中，微热，红色变浅甚至消失即可说明。

7．下列说法中正确的是（　　）

A．天然油脂大多是由简单甘油酯组成的混合物，没有固定的熔、沸点

B．油脂中烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高

C．油脂中饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高

D．熔点高低顺序：

硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯

答案　C

解析　天然油脂大多是由混合甘油酯组成的混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点高低主要取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基较多是饱和烃基时在室温下呈固态，较多是不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。

三、关于油脂的简单计算

8．某天然油脂12g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知1kg该油脂进行催化加氢，耗去10gH2，才能完全硬化。

试推断1mol该油脂平均含

的物质的量为（　　）

A．2molB．3molC．4molD．5mol

答案　C

解析　1.8gNaOH为0.045mol，由于油脂与NaOH完全皂化时，其物质的量之比为1∶3，故12g该油脂的物质的量为0.015mol，则1kg该油脂的物质的量为1.25mol，而n（H2）＝

＝5mol，所以n（油脂）∶n（H2）＝1.25∶5＝1∶4，故1mol该油脂平均含4mol

。

四、油脂的实际应用

9．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途中与其含有不饱和键有关的是（　　）

A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

答案　C

解析　A、B、D三选项是油脂的共性，与结构中是否含有不饱和键无关；C项中的氢化实际上就是与氢气的加成反应，是不饱和键的性质。

10．植物油中的脂肪酸能使皮肤滋润有光泽，若人体长期摄入油脂不足，体内缺乏脂肪，会导致营养不良，体力不佳，体重减轻，甚至丧失劳动能力等。

下列有关油脂的说法正确的是（　　）

A．油脂是人体必不可少的营养物质，在饮食中应尽可能多地食用

B．油和脂肪属于酯类，二者互为同系物

C．许多油脂具有酯类和烯烃的一些性质

D．油脂都可以在酸性条件下发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸

答案　C

解析　油脂虽是人体必不可少的基本营养物质，但也不是食用越多越好，故A错误；油和脂肪中烃基种类不同，油的分子组成中含有不饱和键，而脂肪中多为饱和烃基，二者不是同系物关系，B错误；油脂在碱性条件下水解又称皂化反应，D错误。

[能力提升]

11．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：

（1）该化合物的种类是________。

（填字母，下同）

A．烯烃B．酯

C．油脂D．高分子化合物

（2）该化合物的密度________。

A．比水大B．比水小

（3）该化合物常温下的状态为________。

A．液体B．固体C．气体

（4）能与该物质反应的物质有________。

A．NaOH（aq）B．碘水

C．乙醇D．乙酸

E．H2

写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式（任写一个）：

_________________________。

答案　

（1）BC　

（2）B　（3）A　（4）ABE

（其他合理答案均可）

12.

右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应时的步骤如下：

（1）在圆底烧瓶中加入8g硬脂酸甘油酯，然后加入2g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精，加入酒精的作用是____________________________________________。

（2）隔着石棉网给反应物加热约10分钟，皂化反应基本完成，所得的混合物为________（填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”）。

（3）向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在______层，这个操作称为________。

（4）图中长玻璃导管的作用为________。

（5）日常生活中用加热的纯碱溶液来洗涤粘有油脂的器皿的原因是________________________________________________________________________。

答案　

（1）溶解硬脂酸甘油酯

（2）胶体

（3）NaCl细颗粒　上　盐析

（4）导气，冷凝回流

（5）热的纯碱溶液碱性较强，能使油脂发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油

解析　硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为

＋3C17H35COONa，实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。

题图中的长导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。

实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细颗粒，进行盐析。

静置后反应液分为两层，由于高级脂肪酸钠的密度比较小，处于上层，而NaCl、NaOH、甘油、水、酒精的混合溶液处于下层。

13．

（1）某油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有

和

两种官能团，通过实验检验

的方法是______________________________________________________，

检验—COOH的方法是_________________________________________________________。

（2）一种油脂1.768g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH0.24g，若该油脂是简单甘油酯，写出它的结构简式：

________________。

（3）油脂烃基中不含—C≡C—，油脂A的通式为

（R为烃基）。

0.1molA与溶有96g液溴的CCl4溶液恰好完全反应，0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。

写出油脂A与H2反应的方程式________________________________________________________________________。

答案　

（1）向油酸中加入溴水，溴水褪色　向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅（答案合理即可）

（2）

（3）

解析　

（1）证明油酸烃基中的不饱和键可采用向其中加入溴水，利用溴与不饱和键的加成使溴水褪色来进行检验；羧基可与NaOH溶液发生中和反应，向其中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅，说明含有羧基。

（2）H2的物质的量为

＝0.006mol，该油脂的物质的量为

×

＝0.002mol，所以每摩尔该物质中含有碳碳双键的数目为3mol，Mr（油脂）＝

＝884g·mol－1，设该油脂结构简式为

（CnH2n－1COO）3C3H5，则（14n＋43）×3＋41＝884，n＝17，故其结构简式为

。

（3）从油脂与Br2加成的物质的量之比可求A中碳碳双键数目，再从A与燃烧产物的总量比可求出A的分子式和结构简式。

n（Br2）＝

＝0.6mol

0．1molA可与0.6molBr2恰好加成，说明A分子中有6个

，故A的结构简式为

所以有C3n＋6H6n－4O6＋O2―→（3n＋6）CO2＋（3n－2）H2O，所以（0.3n＋0.6）mol＋（0.3n－0.2）mol＝10.6mol，n＝17，

故A为

。

[拓展探究]

14．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：

试回答下列问题：

（1）图中丙烯和Cl2在500℃时发生的反应属于________反应，由A生成B的反应属于________反应。

E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。

（2）B分子中含有的官能团是__________________________________________________。

（3）写出D可能的结构简式：

_______________________________________________________。

答案　

（1）取代　加成　皂化　

（2）—OH、—Cl

（3）

解析　醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。

甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。