有机化学的官能团性质反应类型.docx

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有机化学的官能团性质反应类型

高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件

一、卤基（卤原子）:

水解也称取代（氢氧化钠溶液）,消去（氢氧化钠醇溶液）

酚羟基:

显色（Fecl3）

羧基:

和醇发生酯化（浓硫酸加热）还原（+H2）中和

醇羟基:

酯化,取代,消去

CC双键和叁建:

加成,聚合反应（加聚）

羰基:

银镜

酯基:

水解（生成醇和羧酸）

苯基:

加成,取代,磺化,硝化

都能发生氧化反应（+O2点燃）

同时带羟基和羧基的化合物还能发生缩聚

取代反应:

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应:

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

聚合反应:

一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

加聚反应:

一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

消去反应:

从一个分子脱去一个小分子（如水.卤化氢）,因而生成不饱和化合物的反应。

氧化反应:

有机物得氧或去氢的反应。

还原反应:

有机物加氢或去氧的反应。

酯化反应:

醇和酸起作用生成酯和水的反应。

水解反应:

化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、糖等）

1.氧化反应:

有机物得氧或去氢的反应。

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）

甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下是最终分解。

CH4→C+2H2（条件为高温高压,催化剂）

乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）

乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）

苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）

2.取代反应:

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。

）

苯和液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）

实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）

3加成反应:

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）

乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢两步反应:

C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气两步反应:

C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）

苯和氢气C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）

4.聚合反应:

一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。

乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）

氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）

1

实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）

实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯

C2H4可聚合

5消去反应:

从一个分子脱去一个小分子（如水.卤化氢）,因而生成不饱和化合物的反应

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140摄氏度）

6.酯化反应:

醇和酸起作用生成酯和水的反应。

乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

7.水解反应:

化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、糖等）

①卤代烃水解生成醇。

如:

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。

如:

乙酸乙酯的水解:

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（条件为无机酸式碱）

乙酸和镁Mg+2CH3COOH→（CH3COO）2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→（CH3CH2）2Ca+H2O

8.乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu（OH）2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O（沉淀）+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂或加温）

二、烯烃

是指含有C=C键的碳氢化合物。

属于不饱和烃。

烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。

容易发生加成、聚合、氧化反应等。

乙烯的物理性质

通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。

1）氧化反应:

①常温下极易被氧化剂氧化。

如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。

2）加成反应:

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

3）聚合反应:

2.乙烯的实验室制法

（1）反应原理:

CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）

（2）发生装置:

选用“液液加热制气体”的反应装置。

（3）收集方法:

排水集气法。

（4）注意事项:

①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。

②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。

③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。

加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。

④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最

后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑）,而硫酸本身被还原成SO2。

SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。

因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。

乙炔又称电石气。

结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃。

化学式C2H2

分子结构:

分子为直线形的非极性分子。

无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。

乙炔的实验室制法:

CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑

化学性质:

（1）氧化反应:

a.可燃性:

2C2H2+5O2→4CO2+2H2O现象:

火焰明亮、带浓烟。

b.被KMnO4氧化:

能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应:

可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

现象:

溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2

与H2的加成两步反应:

C2H2+H2→C2H4C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）

氯乙烯用于制聚氯乙烯

C2H2+HCl→C2H3ClnCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）

（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。

金属取代反应:

将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。

乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀.

1、卤化烃:

官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃

2、醇:

官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）

3、醛:

官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸,能被加氢还原成醇

4、酚,官能团,酚羟基具有酸性,能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化

5、羧酸,官能团,羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应

6、酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇

物质的制取:

实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO加热）

实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（条件为加热,浓H2SO4）

实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑

工业制取乙醇:

C2H4+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）

乙醛的制取乙炔水化法:

C2H2+H2O→C2H4O（条件为催化剂,加热加压）

乙烯氧化法:

2CH2=CH2+O2→2CH3CHO（条件为催化剂,加热）

乙醇氧化法:

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂,加热）

乙酸的制取乙醛氧化为乙酸:

2CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂和加温）

加聚反应:

乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（条件为催化剂）

氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（条件为催化剂）

1氧化反应:

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O（条件为点燃）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O（条件为点燃）

乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O（条件为点燃）

苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）

乙醛的催化氧化:

CH3CHO+O2→2CH3COOH（条件为催化剂加热）

2取代反应:

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl（条件都为光照。

）

苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（条件为浓硫酸）

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。

如:

酚与浓溴水的取代。

如:

烷烃与卤素单质在光照下的取代。

如:

酯化反应。

酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。

如:

3水解反应。

水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。

如:

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。

如:

乙酸乙酯的水解:

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH（条件为无机酸式碱）

4加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（条件为催化剂）

乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3（条件为催化剂）

乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢

两步反应:

C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气两步反应:

C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6（条件为催化剂）

苯和氢气C6H6+3H2→C6H12（条件为催化剂）

5.消去反应。

有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等）,而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（条件为浓硫酸170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O（条件为催化剂浓硫酸140℃）

不是很完全,但是基本可以完成了。

羟基氧化成醛和酮,醛可以进一步氧化成羧酸,而酮不行,羧基和羟基可以酯化反应成酯,酯和醚都可以水解,烷烃可以发生取代反应变成,烯烃也可以加成变成卤代烃,卤代烃可发生消去反应变成烯烃,也可以水解变成醇。

苯可以取代不能加成。

主要官能团就这些了吧。

1。

卤化烃:

官能团,卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃

2。

醇:

官能团,醇羟基

能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）

3。

醛:

官能团,醛基

能与银氨溶液发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇

4。

酚,官能团,酚羟基

具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5。

羧酸,官能团,羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）,能与钠反应得到氢气,不能被还原成醛（注意是“不能”）,能与醇发生酯化反应

6。

酯,官能团,酯基

能发生水解得到酸和醇官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。

1.决定有机物的种类有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。

烃的分类法:

烃的衍生物的分类法:

2.产生官能团的位置异构和种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。

对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。

如:

相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

3.决定一类或几类有机物的化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。

例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

4.影响其它基团的性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。

①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

R-OH中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;

C6H5-OH极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-（碳酸氢根）要强。

不能使指示剂变色,能与NaOH反应。

苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;

R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。

显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

②醛和酮都有羰基（>C=O）,但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。

③同一分子内的原子团也相互影响。

如苯酚,-OH使苯环易于取代（致活）,苯基使-OH显示酸性（即电离出H+）。

果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。

由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。

如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。

5.有机物的许多性质发生在官能团上

有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键（>C=C<）（并不一定是烯烃）的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

羟基氧化成醛和酮,醛可以进一步氧化成羧酸,而酮不行,羧基和羟基可以酯化反应成酯,酯和醚都可以水解,烷烃可以发生取代反应变成,烯烃也可以加成变成卤代烃,卤代烃可发生消去反应变成烯烃,也可以水解变成醇。

苯可以取代不能加成。