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高考化学高考真题+模拟新题分类汇编K单元烃

化学高考题分类目录

K单元烃

K1有机结构认识

4.[2014·天津卷]对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(  )

CHH2CCH3OHCH3  CHH3CCH3CHO

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与溴水反应

D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分

4.C [解析]两种有机物的分子式均为C10H14O,但结构不同,故二者互为同分异构体,A项错误;第一种有机物分子中含有苯环,而第二种有机物分子中不含苯环,显然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳原子多,B项错误;第一种有机物分子中含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,第二种有机物分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;两种有机物分子中的氢原子的化学环境不尽相同,故可用核磁共振氢谱区分,D项错误。

10.[2014·四川卷]A是一种有机合成中间体,其结构简式为

,A的合成路线如图所示,其中B~H分别代表一种有机物。

已知:

 

R、R′代表烃基。

请回答下列问题:

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________;A的名称(系统命名)是__________________________;第⑧步反应的类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________。

(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。

Ⅰ的结构简式是________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。

(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:

________。

10.

(1)①sp2、sp3 ②3,4二乙基2,4己二烯 ③消去反应

(2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O

(3)

(4)4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr

(5)

[解析]

(1)根据A的结构简式可知,分子中碳原子部分形成单键,部分形成碳碳双键,则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。

根据逆推法可知:

B为乙醇,C为乙二醇,D为乙二酸,E为。

(2)第①步反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。

(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应,则其结构简式为。

(4)根据题目提供的信息,第⑥步反应的化学方程式为

4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr。

(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为

26.[2014·安徽卷]

(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是__________;B→C的反应类型是________。

(2)H中含有的官能团名称是______________________;F的名称(系统命名)是__________________________。

(3)E→F的化学方程式是__________________________。

(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;

②存在甲氧基(CH3O—)。

TMOB的结构简式是__________________。

(5)下列说法正确的是________。

a.A能和HCl反应得到氯乙烯的单体

b.D和F中均含有2个π键

c.1molG完全燃烧生成7molH2O

d.H能发生加成反应、取代反应

26.

(1)CH2CHCCH 加成反应

(2)碳碳双键、羰基、酯基 2丁炔酸乙酯

(3)CH3C=CCOOH+CH3CH2OH

CH3=CCCOOCH2CH3+H2O

(4)

 (5)a、d

[解析]

(1)B为2分子乙炔加成得到的产物,反应机理一定是一个乙炔断裂碳碳三键中的一条键,另一个乙炔分子断裂C—H键,然后加成得到,B的结构简式是CH2===CH—C≡CH;结合B、C的结构简式和转化条件可知B→C为加成反应。

(2)F是由2丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知F的名称是2丁炔酸乙酯。

(3)结合

(2)中分析可知E为2丁炔酸(CH3C≡CCOOH),由此可知E与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

(4)由限定条件可知苯环侧链上只有一种氢原子,结合H的分子式(C10H14O3)知该同分异构体中含有3个—OCH3且只能连接在同一个碳原子上,则TMOB的结构简式为

(5)CHCH与HCl反应生成的CH2===CHCl是聚氯乙烯的单体;D中碳碳三键中有2个π键、F中碳碳三键中有2个π键、酯基的碳氧双键中还含有1个π键,则F中含有3个π键;1molG中含有16molH,则1molG完全燃烧可生成8molH2O;H中含碳碳双键,可发生加成反应,还有酯基可发生取代反应。

32.[2014·福建卷][化学——有机化学基础](13分)

叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5

b.属于芳香族化合物

c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d.属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。

a.含有H2NCHCOOH

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

①步骤Ⅰ的反应类型是________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。

32.

(1)羧基

 

(2)a、c

(3)

(4)①取代反应 ②保护氨基

③+CH3COOH

 

[解析]

(1)甲中存在的官能团有氨基和羧基,则其中呈酸性的官能团为羧基。

(2)乙的分子式为C7H6N5OCl,则分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5,a正确;该物质中不存在苯环,则不属于芳香族化合物,b错误;该物质中存在氨基能与盐酸反应,同时该物质中存在Cl原子,在NaOH的水溶液条件下发生取代反应,c正确;结构相似,分子式中相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物,乙比苯酚多了氮和氯元素,则不能称为同系物。

(3)丙的分子式为C5H9O4N,根据信息b可知,该同分异构体中含有。

再根据信息a可知该同分异构体的结构简式为。

(4)①步骤Ⅰ的反应为+HCl,该反应类型属于取代反应。

②从到,则说明步骤Ⅰ到Ⅳ在合成甲的过程中是保护氨基

 

的目的。

③根据信息可知戊的结构简式,则步骤Ⅳ反应的化学方程式

为+H2O

+CH3COOH。

 

K2脂肪烃

9.[2013·海南卷]下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有(  )

A.2甲基丙烷B.环戊烷

C.2,2二甲基丁烷D.2,2二甲基丙烷

9.BD [解析]A项,2甲基丙烷有2种氢原子,故其一氯代物有2种,错误;B项,环戊烷有1种氢原子,故其一氯代物有1种,正确;C项,2,2二甲基丁烷有2种氢原子,故其一氯代物有2种,错误;D项2,2二甲基丙烷有1种氢原子,故其一氯代物有1种,正确。

26.[2014·安徽卷]

(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是__________;B→C的反应类型是________。

(2)H中含有的官能团名称是______________________;F的名称(系统命名)是__________________________。

(3)E→F的化学方程式是__________________________。

(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;

②存在甲氧基(CH3O—)。

TMOB的结构简式是__________________。

(5)下列说法正确的是________。

a.A能和HCl反应得到氯乙烯的单体

b.D和F中均含有2个π键

c.1molG完全燃烧生成7molH2O

d.H能发生加成反应、取代反应

26.

(1)CH2CHCCH 加成反应

(2)碳碳双键、羰基、酯基 2丁炔酸乙酯

(3)CH3C=CCOOH+CH3CH2OH

CH3=CCCOOCH2CH3+H2O

(4)

 (5)a、d

[解析]

(1)B为2分子乙炔加成得到的产物,反应机理一定是一个乙炔断裂碳碳三键中的一条键,另一个乙炔分子断裂C—H键,然后加成得到,B的结构简式是CH2===CH—C≡CH;结合B、C的结构简式和转化条件可知B→C为加成反应。

(2)F是由2丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知F的名称是2丁炔酸乙酯。

(3)结合

(2)中分析可知E为2丁炔酸(CH3C≡CCOOH),由此可知E与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

(4)由限定条件可知苯环侧链上只有一种氢原子,结合H的分子式(C10H14O3)知该同分异构体中含有3个—OCH3且只能连接在同一个碳原子上,则TMOB的结构简式为

(5)CHCH与HCl反应生成的CH2===CHCl是聚氯乙烯的单体;D中碳碳三键中有2个π键、F中碳碳三键中有2个π键、酯基的碳氧双键中还含有1个π键,则F中含有3个π键;1molG中含有16molH,则1molG完全燃烧可生成8molH2O;H中含碳碳双键,可发生加成反应,还有酯基可发生取代反应。

38. [2014·新课标全国卷Ⅰ][化学——选修5:

有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

R1CHO+

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤+H2O

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为__________________,反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)G的结构简式为______________________________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。

N异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为______________,Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

38.

(1)+NaOH

+NaCl+H2O消去反应

(2)乙苯

+HNO3

+H2O

(3)N

(4)19或或

(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 

[解析]

(1)根据信息②可确定B和A分别为和。

(2)由信息③可确定D为乙苯,由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为。

(3)结合图示根据C和F分别为和,二者发生取代反应生成的G为。

(4)符合条件的同分异构体有19种,①苯环上有3个取代基有6种情况:

两个—CH3可邻位、间位和对位,-NH2可能的位置分别有2种、3种和1种,②苯环上有2个取代基有8种情况:

—C2H5和—NH2可邻位和间位,—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位,—CH3和—NHCH3可邻位、间位和对位,③苯环上有1个取代基有5种情况:

分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。

符合限定条件的同分异构体为

或或。

(5)结合图示信息可确定H、I分别为和。

则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。

34.[2014·山东卷][化学—有机化学基础]3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知:

HCHO+CH3CHO

CH2===CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a.溴水b.银氨溶液

c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液

(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_____________________________。

34.

(1)3 醛基

(2)b、d

(3)+2NaOH

+CH3CH===CHCOONa+H2O(配平不作要求)

(4)

 

[解析]

(1)遇FeCl3溶液显紫色,说明苯环上直接连有—OH,结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH2,—OH与—CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种;利用题中已知,结合合成路线可知B的结构简式为

,B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。

(2)B+C→D的反应为醛基发生氧化反应,溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应,酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH,为防止将—CH3氧化,因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的,因此1mol该物质可与2molNaOH反应,由此可得反应的方程式。

(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为

,F为E发生加聚反应的高聚物,故可得F的结构简式为

K3苯芳香烃

8.[2014·天津卷]从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关反应如下:

已知:

(1)H的分子式为____________。

(2)B所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B→D,D→E的反应类型分别为______________、____________。

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:

______________。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。

(7)写出E→F的化学反应方程式:

_________________________。

(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

8.

(1)C10H20

(2)羰基、羧基

(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

(7)+2NaOH

CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O

(8) 3

[解析]由A―→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C的

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为,B―→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸,由E―→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知D―→E发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为

和。

(3)两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:

、、

共四种,其中

具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。

(8)A为共轭烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应,有两种1、2加成产物,一种1、4加成产物,共3种。

38. [2014·新课标全国卷Ⅰ][化学——选修5:

有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

R1CHO+

②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤+H2O

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为__________________,反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)G的结构简式为______________________________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。

N异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为______________,Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

38.

(1)+NaOH

+NaCl+H2O消去反应

(2)乙苯

+HNO3

+H2O

(3)N

(4)19或或

(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 

[解析]

(1)根据信息②可确定B和A分别为和。

(2)由信息③可确定D为乙苯,由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为。

(3)结合图示根据C和F分别为和,二者发生取代反应生成的G为。

(4)符合条件的同分异构体有19种,①苯环上有3个取代基有6种情况:

两个—CH3可邻位、间位和对位,-NH2可能的位置分别有2种、3种和1种,②苯环上有2个取代基有8种情况:

—C2H5和—NH2可邻位和间位,—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位,—CH3和—NHCH3可邻位、间位和对位,③苯环上有1个取代基有5种情况:

分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。

符合限定条件的同分异构体为

或或。

(5)结合图示信息可确定H、I分别为和。

则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。

32.[2014·福建卷][化学——有机化学基础](13分)

叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5

b.属于芳香族化合物

c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d.属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。

a.含有H2NCHCOOH

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

①步骤Ⅰ的反应类型是________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。

32.

(1)羧基

 

(2)a、c

(3)

(4)①取代反应 ②保护氨基

③+CH3COOH

 

[解析]

(1)甲中存在的官能团有氨基和羧基,则其中呈酸性的官能团为羧基。

(2)乙的分子式为C7H6N5OCl,则分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5,a正确;该物质中不存在苯环,则不属于芳香族化合物,b错误;该物质中存在氨基能与盐酸反应,同时该物质中存在Cl原子,在NaOH的水溶液条件下发生取代反应,c正确;结构相似,分子式中相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物,乙比苯酚多了氮和氯元素,则不能称为同系物。

(3)丙的分子式为C5H9O4N,根据信息b可知,该同分异构体中含有。

再根据信息a可知该同分异构体的结构简式为。

(4)①步骤Ⅰ的反应为+HCl,该反应类型属于取代反应。

②从到,则说明步骤Ⅰ到Ⅳ在合成甲的过程中是保护氨基

 

的目的。

③根据信息可知戊的结构简式,则步骤Ⅳ反应的化学方程式

为+H2O

+CH3COOH。

 

K4烃综合

8.[2014·天津卷]从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关反应如下:

已知:

(1)H的分子式为____________。

(2)B所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B→D,D→E的反应类型分别为______________、____________。

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:

______________。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。

(7)写出E→F的化学反应方程式:

_________________________。

(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

8.

(1)C10H20

(2)羰基、羧基

(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

(7)+2NaOH

CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O

(8) 3

[解析]由A―→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C的

结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为,B―→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸,由E―→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知D―→E发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为

和。

(3)两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:

、、

共四种,其中

具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。

(8)A为共

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