完整版药物合成反应试题Adoc.docx
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完整版药物合成反应试题Adoc
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题号一二三四五六七总分
分值10201030101010100
得分
得分阅卷人
一、解释下列名词术语,并说明用途.（每小题2分，共10分）
1、DDQ：
2、THF：
3、非均相催化氢化
4、Blanc反应：
5、NBA：
二、单选题（每小题1分，共20分）
得分阅卷人
1、下列化合物最易发生卤取代反应的是：
（）
A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮
1
2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：
（）
A．伯醇B.仲醇C.叔醇D.苯酚
3、与乙醇反应活性最大的是：
（）
A.2－氯乙酸B.
三氟乙酸C.乙酸
D.
丙酸
4、下列催化剂在
F-C反应中活性最强的是：
（）
A.AlCl3B.SnCl
4C.ZnCl
2
D.FeCl
3
5、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：
（）
A.CHCOClB.CH
COOHC.CH
COOCH
D.CH
CONHCH
3
3
3
3
3
3
6、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：
（）
A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸
7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：
（）
A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯
8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：
（）
A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN
9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：
（）
A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯
10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：
（）
A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下
11、酰化反应最重要的中间体离子是：
（
）
-
B.RC
+
+
D.R-O
-
A.RC00
=OC.R
12、下列化合物最难与乙酸酐发生
Perkin
反应的是：
（
）
A.对硝基苯甲醛
B.
对氯苯甲醛
C.
苯甲醛
D.
对甲氧基苯甲醛
13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：
（
）
A.酸性高锰酸钾
B.
活性MnO
C.Sarret
试剂D.
碱性高锰酸钾
2
14、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：
（
）
A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力
C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移
15、自由基反应机理重要反应条件是：
（）
A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下
16、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：
（）
2
A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯
17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：
（）
A.F2B.Cl2C.I2D.Br2
18.最难发生卤取代反应的是：
（）
A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯
19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：
（）
A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇
20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：
（）
A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇
得分阅卷人
三、简答题（每小题5分，共10分）
1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧
化的选择性规则?
2、非均相催化氢化反应的基本过程？
3
得分阅卷人
四、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）.
1、
OH+OO
ACONa
O
2、
OH
HO
MnO2CH2Cl2
r.t
HO
3
F
ClCONH2NaOH/NaOCl
F
Cl
4、
O
OCCH3
C6H5COOOH
00C
5、
O
O
EtONa
CH2
CHCPh
+
CH3
4
6、
1）CH3COOK
CHO+（CH3CO）2O
2）H
+
O
7、
CH3CH3
H2SO4
PhCCPh
OHOH
8、
O
OH
O
9、
HO
N
CH3
H
10、
HCOOOHNaOH
11、
O
OHNaOH
OH+
ClCl
12、
5
O
CH3RCO3H
13、
HCOOMe
+
MeOOCH
14、
CrO3
CH3CO2H,200C
15、
H
H
Zn-Hg
C
C
COCH3
HCl
五、完成下列反应，写出主要反应试剂、条件（每空1
得分阅卷人
分，共10分）
1、
COClCOOHCOOH
ClNClHONOHClNCl
COCl
HONOH
6
2、
CO2H
CH2（CO2Et）2
CO2H
3、
H3C
H3C
CH3
CH3COCH3
CCHCCH3
H3C
O
H3C
O
OEt
O
4、
O
O
O
5、
NMe2
NMe2
CHO
6、
OHOCOCH3
CH2OHCH2OH
得分阅卷人
六、完成下列化合物的合成路线设计（10分）
NH
O
N
O
2、用OH和（EtO）2CO等合成O（4分）
7
OHO
2、用
O
和PhCOCl等合成
O
七、阅读以下有关反应操作的英文原文，请在理解的基础上写出中文译文:
（每小题2分，共10分）
1.Ina3Lthree-neckedround-bottomedflash,fittedwithasealedstirrer,adroppingfunnel,andarefluxcondenser,isplaced80gofdimethylformamide.
2.Theflashisimmersedinanicebath,and169gofphosphorusoxychlorideisaddedthroughthedroppingfunneloveraperiodof15minutes.
8
3.Anexothermicreactionoccurswiththeformationofthephosphorusoxychloride-dimethylformamidecomplex.
4.250mLofethylenedichlorideisaddedtomixture.Whentheinternaltemperaturehasbeenloweredto5°C,asolutionof67goffreshlydistilledpyrrolein250mLofethylenedichlorideisaddedtothestirred,cooledmixtureoveraperiodof1hour.
5.Inordertoobtainitcompletelypure,thecrudesubstanceisrecrystallizedfrom95percentalcohol,90g.ofcrudematerialbeingdissolvedinabout700cc.ofboilingalcohol;uponcooling,ayieldof83g.ofwhite,purebenzoinwhichmeltsat129°isobtained.
9
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