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第七章　三萜及其苷类

一、解释名词：

三萜皂苷、酸性皂苷、酯皂苷、次皂苷、溶血指数、单糖链皂苷、双糖链皂苷

1.三萜皂苷:

由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式（C5H8）6，由三铁皂苷元和糖组合而成。

2.酸性皂苷：

三萜皂苷多具有羧基，故又称酸性皂苷。

3.脂皂苷：

糖多以低聚糖形式与皂苷苷元成苷，成苷部多为3位或与28位羧基成脂皂苷。

4.次皂苷：

原生苷由于酶解或者水解，部分糖被降解，所生成的苷。

5.溶血指数：

在一定条件下，能使血液中的红细胞完全溶解的最度。

6.单糖链皂苷：

即单皂苷，有一条糖链形成。

7.双糖链皂苷：

即双皂苷，有两条糖链形成。

二、问答题：

1、四环三萜和五环三萜分别包括哪些类型？

各有哪些代表物？

四环三萜：

（1）达玛烷型：

人参皂苷、酸枣仁皂苷

（2）羊毛脂烷型：

灵芝

（3）环阿屯烷型：

黄芪

（4）甘遂烷型：

藤橘

（5）葫芦烷型：

雪胆

（6）楝烷型：

印度楝

五环三帖：

（1）齐墩果烷型：

甘草、柴胡、商陆、远志

（2）乌苏烷型：

地榆、积雪草

（3）羽扇豆烷型：

黄羽扇豆、酸枣仁中的白桦醇白桦酸

（4）木栓烷型：

雷公藤

2、皂苷为何能溶血?

皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆固醇与皂苷结合，生成不溶于水的复合物沉淀，破坏了血红细胞的正常渗透，使细胞内的渗透压增大而发生崩解，从而导致溶血现象。

3、甘草酸、甘草次酸是甘草中的代表性成分，二者有何关系？

主要的生物活性是什么？

根据二者的性质可以选择哪些方法从甘草中提取甘草酸？

甘草次酸与两分子的葡萄糖醛酸结合就变成了甘草酸。

具有促肾上腺皮质激素样的生物活性。

分配柱色谱

4、三萜皂苷是三萜类常见的形式之一，构成三萜皂苷常见的糖有哪些？

最常见的成苷位置？

组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。

3位成苷比较常见。

5.人参皂苷的结构特征？

8位有角甲基，且为β-构型，13位有β-H，10位有β-CH3,17位有β-

侧链，C-20位的构型位R或S.

6.1H-NMR谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？

举例说明。

高场出现多个甲基单峰

三、选择题

1．皂甙具溶血作用原因（B）

A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核D.多为寡糖甙，亲水性强

2．

按结构特点应属于（C）

A.甾体皂甙B.呋甾烷型皂甙C.四环三萜皂甙D.螺甾烷型皂甙

3．极性较大的三萜皂甙分离多采用（B）

A.氧化铝吸附柱色谱B.硅胶吸附柱色谱C.硅胶分配柱色谱D.聚酰胺柱色谱

4．

按结构特点应属于（B）

A.甾体皂甙元B.五环三萜类C.乙型强心甙元D.呋甾烷型皂甙元

5．可用于分离中性皂甙与酸性皂甙的方法是（D）

A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法D.胆甾醇沉淀法

窗体顶端

窗体底端

6．三萜类化合物结构的共同特点是都有（A）

A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基D.都在C3位成甙键

7．分段沉淀法分离皂甙是利用混合物中各皂甙（B）

A.皂甙分子量大小的差异B.皂甙元极性的差异C.皂甙极性的差异D.皂甙酸碱性的差异

8．分离三萜皂甙常不使用的色谱分离方法是（A）

A.离子交换树脂法B.硅胶分配色谱法C.大孔吸附树脂法D.反相高效液相色谱法

9.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（D）

A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．三氯化铁-冰醋酸

10.从水溶液中萃取皂苷类最好用（D）

A．氯仿B．丙酮C．乙酸乙酯D．正丁醇E．乙醚

11.分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（B）

A．在甲醇中溶解度不同B．极性不同C．易溶于乙醚的性质D．酸性强弱不同E．易溶于乙醇的性质

12.下列化合物属于（D）

A．五环三萜皂苷B．呋甾烷醇型皂苷C．变形螺甾烷醇型皂苷D．四环三萜皂苷

13．不符合皂苷通性的是（B）

A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用

14．属于齐墩果烷衍生物的是（C）

A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸D．雪胆甲素E．熊果酸

15．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（C）

A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同D．难溶于石油醚的性质

E．分子量大小的差异

16．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（D）

A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂

D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂

17.活性皂苷化合物一般不做成针剂，这是因为：

（C）

A.不能溶于水B.产生泡沫C.有溶血作用D.久置产生沉淀

18.用Liebermann-Burchard反应可以区别甾体皂苷和三萜皂苷，因为：

（A）

A.甾体皂苷颜色变化最后呈绿色B.三萜皂苷颜色变化最后呈绿色C.甾体皂苷颜色变化较浅D.三萜皂苷颜色变化较浅

19.三萜皂苷常具酸性，其酸性基因来自：

（C）

A.苷元部分B.糖醛酸C.A或（和）BD.都不是

20.没有溶血作用的皂苷是：

（D）

A.甾体皂苷B.单糖链皂苷C.三萜皂苷D.人参总皂苷

21.水解人参皂苷欲得到真正的皂苷元应用（C）

A.霍夫曼降解B.埃姆得降解C.Smith降解D.酸水解E.碱水解

22.齐墩果酸结构母核类型是（B）

A.螺旋甾烷醇型B.β-香树脂醇型C.α-香树脂醇型D.羽扇豆醇型E.达玛烷型

五、判断正误

1.凡溶血试验呈阳性的植物粗提液必含有皂苷类化合物。

（×）

2.所有的皂苷类化合物都具有溶血作用。

（×）

3.甾体皂苷可被中性醋酸铅沉淀。

（√）

4.正丁醇或戊醇对皂苷溶解度较好，是提取皂苷时常采用的溶剂。

（√）

5.李伯曼反应是甾体皂苷类化合物的专属反应。

（×）

六、画出下列成分的结构并用英文注明其名称和类别：

1、原人参二醇

2、原人参三醇

3、甘草次酸

4、甘草酸

七、比较题，并简单说明理由

中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品，进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定，其展开条件是：

氯仿-甲醇-水（65：

35：

10），于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。

Rf大小顺序是：

Rg1＞Re＞Rb1

原因：

苷元连接的糖的个数越多，极性越强；羟基糖的极性大于去氧糖。