高中化学有机推断策略及得分技巧.docx

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高中化学有机推断策略及得分技巧

有机推断技巧汇总

推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。

再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质，最关键的是找准突破口。

有机推断常见的有“六大捷径”。

一、根据特征数据

1.某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。

缘

由－OH转变为

。

2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。

3.若有机物与

反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

三、根据物质的性质

能使溴水褪色的物质，含有C=C或

或

；能发生银镜反应的物质，含有

；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。

但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。

能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。

四、根据反应产物推知官能团的个数

五、根据反应条件推断反应类型

1.在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

2.在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。

3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。

4.能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。

5.能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

6.能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

六、根据反应产物推知官

能团位置

1.若由醇氧化得醛或羧酸，可推知

－OH一定连接在有2个氢原子的

碳原子上，即存在

；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在

；

若醇不能在催化剂

作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。

2.由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置

3.由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。

如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。

有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能

的结构简式。

4.由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或

的位置。

经典例题汇总

1．有机物A～F有如下转化关系。

已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，容易发生如下转化。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________________；④的反应类型为__________________。

（2）C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为____________________________

_____________________________________________________________________。

（3）已知B的摩尔质量为162g·mol－1，完全燃烧的产物中n（CO2）∶n（H2O）＝2∶1，B的分子式为__________。

（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：

①能发生加聚反应　②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种　③遇FeCl3显紫色

F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。

B与NaOH反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。

写出一种满足条件的G的结构简式___________________________________________________________。

2．现有一种烃A，它能发生如图所示的转化。

已知：

A的相对分子质量为42，且能使Br2和酸性KMnO4溶液褪色，D能与NaHCO3溶液反应放出气体。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________；C中含氧官能团的名称是____________。

（2）在①～④的反应中，属于加成反应的是（填序号）__________________________。

（3）写出下列反应的化学方程式。

A―→B：

___________________________________________________________；

C―→D：

___________________________________________________________。

（4）已知两分子的E可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物F，则该反应属于____________反应；F的结构简式为_________________________________。

3．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。

请回答下列问题：

（1）A的分子式为__________。

（2）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________________。

满足上述条件的A的结构可能有________种。

（3）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。

回答下列问题：

①C―→E的反应类型为__________。

②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_____________________________。

③F具有下列哪些化学性质？

________。

　A．与浓溴水反应B．发生加成反应

C．水解反应

④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________

_____________________________________________________________________。

4．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12∶3∶8。

物质D是一种芳香族化合物，请根据如图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题。

已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应（其中R、R′为H或烃基）：

（1）写出物质A的结构简式：

____________；C的名称：

__________。

（2）F―→G的有机反应类型为__________。

（3）写出H与G反应生成I的化学方程式：

______________________________

____________________________________________________________________。

（4）E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有________种（包括本身和顺反异构），其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，请写出其中一种_______________________________________________________。

（5）若F与NaOH溶液发生反应，则1molF最多消耗NaOH的物质的量为______mol。

5．农药在农业生产中起到了重要的作用，有机物D是生产农药的中间体。

下图是由A合成有机物D的生产流程。

已知：

（1）A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，则A的结构简式是_____________________________________________________________________。

（2）有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E，C与E发生化学反应的方程式是_____________________________________________________________________；

有机物C还具有的性质有________（填序号）。

a．能与氢氧化钠反应b．能与浓氢溴酸反应

c．能发生消去反应d．能发生加成反应

（3）请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式：

①苯环上只有一个取代基的结构简式为_____________________________________；

②苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为________________________，简述检验取代基中含碳官能团的方法（写出操作、现象和结论）：

______________________________________________________________

_____________________________________________________________________。

（4）已知：

，D在水溶液中很不稳定，能发生水解反应，该反应的化学方程式是

_____________________________________________________________________，

若D与NaOH溶液混合，1molD最多消耗________molNaOH。

6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。

下图是阿明洛芬的一条合成路线。

（1）反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示____________________。

（2）E中的官能团有______________（写名称）。

（3）反应④的反应类型为____________。

（4）写出F的结构简式________________________________________________。

（5）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（—CN）的完全水解反应生成羧基（—COOH），请写出第二步反应的化学方程式___________________________

_____________________________________________________________________。

（6）化合物

是合成某些药物的中间体。

试设计合理方案由化合物

合成

。

[提示]　①合成过程中无机试剂任选；②

在400℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2===CH—CH===CH2与溴水的加成以1,4加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：

答案

1．

（1）

取代（水解）反应

（2）CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）C10H10O2

2．

（1）CH2===CH—CH3　羟基

（2）①④

（3）CH2===CH—CH3＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH3

（4）酯化（取代）　

3．

（1）C9H8O4

（2）醛基、羧基、酚羟基　2

（3）①酯化反应　

　③ABC

2H2O

4．

（1）CH3CH2OH（或C2H5OH）　苯甲醛

（2）消去反应

（5）3

5．

　取少量该有机物放入洁净的试管中，加入银氨溶液，水浴加热，若观察到试管内壁附着一层光亮的银镜，证明该有机物分子中含有醛基（其他合理答案均可）

6．

（1）甲基（—CH3）　

（2）氨基　酯基

（3）还原

（4）

（6）

1．已知卤代烃在一定条件下可发生如下反应：

．

A、B、C、D、E、F、G、H、I分别代表九种不同的有机物（其中A是化学工业重要原料之一）．它们之间的相互转化关系如下图：

　　请回答下列问题：

（1）A的结构式为________________；F的结构简式为________________________；指出C→G的反应类型________________________________．

（2）写出下列转化的化学方程式①C→D________________________________________，②G→H_______________________________________________________________________．

　　（3）写出与有机物I互为同分异构体，且结构中含有酯基和羟基（每个碳上最多只能连一个官能团）的有机物共有________种（不包括I）．

　　（4）已知有机物　

的透气性比

好．做为隐形眼镜的材料，应该具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的原因：

________________________________________________________

______________________________________________________________________________．

2．

（1）由C、H、O三种元素组成的有机物A，A的相对分子质量不超过150，其中含碳元素的质量分数为68.9%，含氧元素的质量分数为26.2%。

A与NaHCO3溶液反应，生成的气体能使澄清石灰水变浑浊。

回答下列问题：

①A的分子式是___________________。

②A与NaHCO3溶液反应的化学方程式是_________________________________________。

③A的一种同分异构体B，既能与NaOH溶液反应，又能与新制Cu（OH）2反应，且其苯环上的一氯代物有两种。

B的结构简式为_________________。

（2）已知醛在一定条件下可以两分子加成：

产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛；

又知，R—CH2—CH2X

R—CH=CH2（X卤素原子）

A是一种可以作为药物的有机化合物。

请分析下列反应图式中各有机化合物之间的关系（所有生成的无机物均已略去未写，Ar－代表苯基）

请回答下列问题：

①请写出有机化合物A、B、C、D的结构简式：

A______________，B_________________，C__________________，D________________。

②请写出E→F的化学方程式，并注明反应类型：

__________________________________________________，_________________反应。

3.I.已知：

卤代烃在碱性条件下可发生水解反应：

又知：

有机物A的结构为

，有机物B的结构为

请回答以下问题：

（1）有机物A和B是否为同系物？

并说明判断的理由____________________________

_________________________________________________________________。

（2）相同物质的量有机物A和有机物B分别和足量氢氧化钠溶液一起加热，充分反应后，所消耗的氢氧化钠的物质的量之比为：

=_______________________。

II.已知：

①醛在一定条件下可以两分子加成：

产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。

②B是一种芳香族化合物。

根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）

（1）写出A、B的结构简式：

A_________________________________________；

B_________________________________________。

（2）写出①、②和③反应的反应类型：

①_________________________________________；

②_________________________________________；

③_________________________________________。

（3）写出F、D反应生成G的化学方程式：

__________________________。

4．（14分）已知卤代烃在强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电的原子团—OH所取代。

现有一种A，它能发生下图所示的变化。

又知2分子的E相互结合，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题：

（1）A的结构简式______________，C的结构简式______________，

D的结构简式______________，E的结构简式______________。

（2）在①—⑦的反应中，属于加成反应的是（填序号）________________；

（3）写出下列反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

G→H：

_______________________________________________________

5．已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H2O

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。

A在酸性条件下能够生成B、C、D。

（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。

（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。

（3）写出F可能的结构简式。

（4）写出A的结构简式。

（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。