第十九节 胡萝卜素的提取.docx

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第十九节胡萝卜素的提取

胡萝卜素的提取

主讲：

黄冈中学优秀生物教师　王小敏

★课题目标

1、了解有关胡萝卜素的基础知识；

2、掌握提取胡萝卜素的基本原理；

3、掌握萃取法提取胡萝卜素的技术；

4、学会纸层析的操作方法。

★课题重点：

胡萝卜素的提取，纸层析的操作。

★课题难点：

胡萝卜素的提取。

一、基础知识

（一）胡萝卜素

1、分子结构：

包含多个碳碳双键。

2、种类：

　　依据碳碳双键的数目划分为α、β、γ三类。

其中最主要的成分是β-胡萝卜素。

3、性质：

（1）橘黄色结晶，化学性质比较稳定；

（2）不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂；

　　（3）可氧化成两分子维生素A。

4、作用：

　　①治疗夜盲症、幼儿生长发育不良、干皮症等疾病；

　　②常用于食品色素，是一种天然可食用色素；

　　③使癌变细胞恢复成正常细胞。

5、天然β－胡萝卜素的提取

（1）β－胡萝卜素的来源：

植物、岩藻、微生物发酵。

（2）提取方法：

萃取法

　　①萃取剂

　　几种水不溶性有机溶剂的沸点：

　　石油醚　　　乙酸乙酯　　乙醚　　　苯　　　四氯化碳

　　90-120℃　　　77℃　　　35℃　　　80℃　　　76℃

　　②胡萝卜素的萃取剂的选择：

　　要求具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶。

　　讨论1：

乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗？

为什么？

　　答：

胡萝卜素可溶于乙醇和丙酮，但它们是水溶性有机溶剂，因萃取中能与水混溶而影响萃取效果，所以不用它们作萃取剂。

　　讨论2：

在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡萝卜素？

　　答：

在这五种有机溶剂中，石油醚的沸点最高，在加热萃取时不易挥发，所以石油醚最适宜用作萃取剂。

　　③影响萃取的因素：

　　一般来说，原料颗粒小、水分少、萃取温度高、时间长，萃取效果好。

二、实验操作

实验流程：

1、原料加工：

取500g新鲜胡萝卜，清水清洗，沥干、粉碎、烘干。

　　注意：

①烘干胡萝卜时要控制好温度，温度过高、时间过长，胡萝卜素会分解。

　　②干燥的速度和效果与破碎程度、干燥方式有关。

可使用烘箱烘干，也可以用热风吹干。

2、原料装填：

将胡萝卜粉与200mL石油醚装入烧瓶。

3、加热萃取：

安装萃取回流装置，沸水浴加热萃取30min。

4、过滤：

将萃取物过滤，除去固体物，得到萃取液。

5、浓缩：

安装水蒸气蒸馏装置，加热萃取液，萃取剂挥发，得到胡萝卜素。

三、胡萝卜素的鉴定——纸层析法

1、制备滤纸条：

取18×30cm滤纸条，于距底端2cm处划基线，取ABCD四个点。

2、点样：

用最细注射器针头分别吸取标准样品和提取样品在AD和BC点样，吹干。

　　注意：

点样时快速细致、样点圆点尽量细小；

3、层析：

将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有1cm深石油醚的密封容器中层析。

　　注意：

　　①滤纸筒的竖直边缘不能接触。

以免因毛细管现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，导致色素带前沿不齐，影响结果。

　　②层析液不能超过基线。

4、观察：

取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。

看是否出现和标准样品对应的层析带。

5、结果分析：

　　①如果萃取样品中出现了和标准样品一样的层析带，说明提取胡萝卜素的实验成功。

　　②萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅。

　　由于提取物中含有杂质，萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅，我们也可以通过颜色的比较，初步确定提取的胡萝卜素的量。

四、水蒸气蒸馏、压榨法有机溶剂萃取的比较

1、实验原理、方法步骤、适用范围的比较

提取方法

实验原理

方法步骤

适用范围

水蒸气

蒸馏

利用水蒸气将挥发性较强的芳香油携带出来

1、水蒸气蒸馏

2、分离油层

3.除水过滤

玫瑰油、薄荷油等挥发性强的芳香油

压榨法

通过机械加压，压榨出果皮中的芳香油

1、石灰水浸泡、漂洗

2、压榨、过滤、静置

3、再次过滤

柑橘、柠檬等易焦糊原料的提取

有机溶剂

萃取

使芳香油溶解在有机溶剂中，蒸发溶剂后就可获得芳香油

1、粉碎、干燥

2、萃取、过滤

3、浓缩

要求原料的颗粒要尽可能细小，能充分浸泡在有机溶液中

2、优、缺点的比较

提取方法

优点

局限性

水蒸气蒸馏

简单易行，便于分离

会导致某些原料焦糊和有效成分水解等问题

压榨法

生产成本低、易保持原料原来的结构和功能

分离较为困难，出油率相对较低

有机溶剂萃取

出油率高，易分离

使用的有机溶剂处理不当会影响芳香油的质量

课堂小结：

-返回-

胡萝卜素的提取

主讲：

黄冈中学优秀生物教师　王小敏

★课题目标

1、了解有关胡萝卜素的基础知识；

2、掌握提取胡萝卜素的基本原理；

3、掌握萃取法提取胡萝卜素的技术；

4、学会纸层析的操作方法。

★课题重点：

胡萝卜素的提取，纸层析的操作。

★课题难点：

胡萝卜素的提取。

一、基础知识

（一）胡萝卜素

1、分子结构：

包含多个碳碳双键。

2、种类：

　　依据碳碳双键的数目划分为α、β、γ三类。

其中最主要的成分是β-胡萝卜素。

3、性质：

（1）橘黄色结晶，化学性质比较稳定；

（2）不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂；

　　（3）可氧化成两分子维生素A。

4、作用：

　　①治疗夜盲症、幼儿生长发育不良、干皮症等疾病；

　　②常用于食品色素，是一种天然可食用色素；

　　③使癌变细胞恢复成正常细胞。

5、天然β－胡萝卜素的提取

（1）β－胡萝卜素的来源：

植物、岩藻、微生物发酵。

（2）提取方法：

萃取法

　　①萃取剂

　　几种水不溶性有机溶剂的沸点：

　　石油醚　　　乙酸乙酯　　乙醚　　　苯　　　四氯化碳

　　90-120℃　　　77℃　　　35℃　　　80℃　　　76℃

　　②胡萝卜素的萃取剂的选择：

　　要求具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶。

　　讨论1：

乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗？

为什么？

　　答：

胡萝卜素可溶于乙醇和丙酮，但它们是水溶性有机溶剂，因萃取中能与水混溶而影响萃取效果，所以不用它们作萃取剂。

　　讨论2：

在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡萝卜素？

　　答：

在这五种有机溶剂中，石油醚的沸点最高，在加热萃取时不易挥发，所以石油醚最适宜用作萃取剂。

　　③影响萃取的因素：

　　一般来说，原料颗粒小、水分少、萃取温度高、时间长，萃取效果好。

二、实验操作

实验流程：

1、原料加工：

取500g新鲜胡萝卜，清水清洗，沥干、粉碎、烘干。

　　注意：

①烘干胡萝卜时要控制好温度，温度过高、时间过长，胡萝卜素会分解。

　　②干燥的速度和效果与破碎程度、干燥方式有关。

可使用烘箱烘干，也可以用热风吹干。

2、原料装填：

将胡萝卜粉与200mL石油醚装入烧瓶。

3、加热萃取：

安装萃取回流装置，沸水浴加热萃取30min。

4、过滤：

将萃取物过滤，除去固体物，得到萃取液。

5、浓缩：

安装水蒸气蒸馏装置，加热萃取液，萃取剂挥发，得到胡萝卜素。

三、胡萝卜素的鉴定——纸层析法

1、制备滤纸条：

取18×30cm滤纸条，于距底端2cm处划基线，取ABCD四个点。

2、点样：

用最细注射器针头分别吸取标准样品和提取样品在AD和BC点样，吹干。

　　注意：

点样时快速细致、样点圆点尽量细小；

3、层析：

将滤纸卷成筒状并固定，放到盛有1cm深石油醚的密封容器中层析。

　　注意：

　　①滤纸筒的竖直边缘不能接触。

以免因毛细管现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，导致色素带前沿不齐，影响结果。

　　②层析液不能超过基线。

4、观察：

取出滤纸条，使石油醚充分挥发后观察层析带。

看是否出现和标准样品对应的层析带。

5、结果分析：

　　①如果萃取样品中出现了和标准样品一样的层析带，说明提取胡萝卜素的实验成功。

　　②萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅。

　　由于提取物中含有杂质，萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅，我们也可以通过颜色的比较，初步确定提取的胡萝卜素的量。

四、水蒸气蒸馏、压榨法有机溶剂萃取的比较

1、实验原理、方法步骤、适用范围的比较

提取方法

实验原理

方法步骤

适用范围

水蒸气

蒸馏

利用水蒸气将挥发性较强的芳香油携带出来

1、水蒸气蒸馏

2、分离油层

3.除水过滤

玫瑰油、薄荷油等挥发性强的芳香油

压榨法

通过机械加压，压榨出果皮中的芳香油

1、石灰水浸泡、漂洗

2、压榨、过滤、静置

3、再次过滤

柑橘、柠檬等易焦糊原料的提取

有机溶剂

萃取

使芳香油溶解在有机溶剂中，蒸发溶剂后就可获得芳香油

1、粉碎、干燥

2、萃取、过滤

3、浓缩

要求原料的颗粒要尽可能细小，能充分浸泡在有机溶液中

2、优、缺点的比较

提取方法

优点

局限性

水蒸气蒸馏

简单易行，便于分离

会导致某些原料焦糊和有效成分水解等问题

压榨法

生产成本低、易保持原料原来的结构和功能

分离较为困难，出油率相对较低

有机溶剂萃取

出油率高，易分离

使用的有机溶剂处理不当会影响芳香油的质量

课堂小结：

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同步测试

一、训练题

1、当人体缺乏某种维生素时，胡萝卜素可在体内转化形成，这种维生素是（　）

A．维生素A　　　　　　　　　　B．维生素B

C．维生素C　　　　　　　　　　D．维生素D

2、对叶绿体中的色素进行分析时，胡萝卜素的吸收峰在（　）

A．红光　　　　　　　　　　　B．绿光

C．蓝紫光　　　　　　　　　　D．橙光

3、下列方法可以提取胡萝卜素的是（　）

A．直接压榨法　　　　　　　　B．水蒸气蒸馏法

C．乙醇萃取法　　　　　　　　D．石油醚萃取法

4、下列有关胡萝卜素的叙述，错误的是（　）

A．胡萝卜素是一种化学性质稳定，溶于水，不溶于乙醇的物质

B．胡萝卜是提取天然β－胡萝卜素的原料

C．微生物的发酵生产是工业提取β－胡萝卜素的方法之一

D．提取后，干燥过程中，时间不能太长，温度不能太高

5、对胡萝卜素的提取顺序，正确的是（　）

A．胡萝卜→粉碎→萃取干燥→浓缩→过滤→胡萝卜素

B．胡萝卜→粉碎→过滤→干燥→萃取→浓缩→胡萝卜素

C．胡萝卜→粉碎→过滤→萃取→干燥→浓缩→胡萝卜素

D．胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素

6、对提取出的胡萝卜素进行纸层析鉴定，正确的是（　）

A．每次点样后，可用注射器直接点样

B．点样过程中，应快速细致，形成直径大小相同的圆点

C．层析液所用的试剂为石油醚和丙酮的混合液

D．在纸层析过程中，滤纸可放在普通烧杯中

7、萃取的效率主要取决于（　）

A．原料颗粒的大小

B．原料的紧密程度、含水量

C．萃取剂的性质和使用量

D．萃取的温度和时间

8、下列试剂最适宜提取提取胡萝卜素的是（　）

A．石油醚　　　　　　　　　　B．乙醚

C．四氯化碳　　　　　　　　　D．苯

9、对于胡萝卜素的提取过程，叙述错误的是（　）

A．萃取过程中应该避免明火加热，采用水浴加热

B．为了防止加热时，有机溶剂的挥发，还需要在加热瓶口安装冷凝回流装置

C．萃取液的浓缩可直接使用蒸馏装置

D．在浓缩前，不需要过滤，因为萃取液中没有不溶物

10、胡萝卜素含有的化学元素有（　）

A．C、H、O　　　　　　　　　　B．C、H

C．C、H、O、N　　　　　　　　D．C、H、N

ACDADBCADB

二、非选择题

11、在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种有机溶剂中，哪种最适宜用来提取胡萝卜素？

显示答案

　　11、在这五种有机溶剂中，石油醚的沸点最高，在加热萃取时不易挥发，所以石油醚最适宜用作萃取剂。

12、通过什么现象可以证明实验的成功？

显示答案

　　12、是否出现对应的层析带，如果萃取样品中出现了和标准样品一样的层析带，说明提取胡萝卜素的实验成功.由于提取物中含有杂质，萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅，我们也可以通过颜色的比较，初步确定提取的胡萝卜素的量。

13、下图为提取胡萝卜素的装置示意图，请回答有关问题：

（1）胡萝卜素萃取的效率主要取决于__________和__________，同时还受

到__________、__________、__________和__________等条件的影响。

（2）一般来说，要想萃取效果好，要保证______________________________。

　　（3）萃取过程应该避免明火加热，采用________加热，其原因是_________________。

　　（4）在加热瓶口安装冷凝回流装置的目的是____________________。

显示答案

　　13、

（1）萃取剂的性质　　使用量　　原料颗粒的大小　　紧密程度　　含水量　　萃取的温度　　时间

（2）原料颗粒小，萃取温度高，时间长，需要提取的物质就能充分溶解，萃取效果就好

　　（3）水浴　　因为有机溶剂都是易燃物，直接使用明火加热容易引起燃烧爆炸

　　（4）为了防止加热时有机溶剂挥发

-END-

课外拓展

　　1831年，瓦坎罗德尔（Wackenroder）从胡萝卜中分离到了胡萝卜素，但直到20世纪30年代，胡萝卜素的化学结构才得以确定。

植物中的胡萝卜素经人体吸收后，可以在体内转变为有生理活性的维生素A。

通常，我们把能在体内转变为维生素的物质称为维生素原，胡萝卜素就是维生素A原，其中起主要作用的是β-胡萝卜素。

胡萝卜素能够治疗因维生素A缺乏所引起的各种疾病。

此外，胡萝卜素还能够有效清除体内的自由基，预防和修复细胞损伤，抑制DNA的氧化，预防癌症的发生。

　　β-胡萝卜素还可以作为禽畜饲料添加剂，能提高鸡的产蛋率，还可以提高牛的生殖能力。

β-胡萝卜素具有优良的着色性能，着色范围是黄色、橙红，着色能力强，色泽稳定均匀，能与K、Zn、Ca等元素并存而不变色，尤其适合添加在儿童食品中。

因此，被广泛作为食品、饮料及饲料的添加剂使用。

β-胡萝卜素本身是油溶性的，非常适合油性产品或蛋白质类产品的开发，如人造奶油、胶囊、鱼浆制品、素食产品、速食面、调理包，等等。

因此，β-胡萝卜素是联合国粮农组织和世界卫生组织食品添加剂联合委员会认可的无毒、有营养的食品添加剂。

研究还表明，将抗氧化维生素涂抹在皮肤上，不仅能防止紫外线的伤害，还能促进对已被伤害皮肤的修复，使皮肤保持弹性，β-胡萝卜素因而也逐渐应用于化妆品等新兴市场。

　　胡萝卜素为紫红色或暗红色结晶粉末，稍有臭味，不溶于水和甘油，溶于石油醚，在橄榄油和苯中的溶解度为0.1g/100mL，在氯仿中溶解度为4.3g/100mL。

胡萝卜素在弱碱条件下比较稳定，在酸中不稳定，在光照和含氧条件下也不稳定。

胡萝卜素低浓度时为黄色，高浓度时为橙红色。

重金属离子，特别是铁离子，可促使胡萝卜素褪色。

除胡萝卜外，绿色蔬菜和黄玉米、小米等粮食中也含有一定量的胡萝卜素。

-END-

高考解析

例、根据从胡萝卜中提取胡萝卜素的相关知识及胡萝卜素的性质，回答下列问题。

（1）胡萝卜素是_________色的结晶。

从胡萝卜中提取胡萝卜素，常用_________作为溶剂，原因是_________。

（2）从胡萝卜中提取胡萝卜素常用的方法是_________法。

用这种提取胡萝卜素的主要步骤是：

粉碎、干燥、_________、_________、_________。

（3）在胡萝卜颗粒的加热过程中，应严格将_________和_________控制在一定范围内，原因是__________________。

（4）提取胡萝卜素可通过_________法进行鉴定，在鉴定过程中需要用_________对照。

（5）一般情况下，提取胡萝卜素时，提取效率与原料颗粒的含水量成_________比。

答案：

（1）橘（橙）黄；亲脂性有机溶剂（或有机溶剂）；胡萝卜素是脂类物质

（2）萃取；萃取；过滤；浓缩

　　　（3）温度；时间；温度过高和时间过长会导致胡萝卜素分解

　　　（4）纸层析；标准样品

　　　（5）反

-END-