水溶性异氰酸酯汇总.docx

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水溶性异氰酸酯汇总

1.一种制备包含异氰脲酸酯基团的水溶性乳化的多异氰酸酯的方法，其中使：

（A）（环）脂族二异氰酸酯，

（B）合适的话至少一种其它异氰酸酯，和

（C）至少一种烷氧基化一元醇

在至少一种能够加速由异氰酸酯基团形成异氰脲酸酯基团的催化剂（D）存在下同时相互反应，在达到所需转化率时停止反应并从反应混合物分离出未反应的二异氰酸酯（A）和合适的话（B），其中反应结束并且除去未反应的（A）和合适的话（B）之后烷氧基化一元醇（C）的量基于羟基与组分（A）和（B）的所有NCO基团之和的比例为至少1.0mol％。

2.根据权利要求1的方法，其中二异氰酸酯（A）选自六亚甲基-1，6-二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、4，4’-和2，4’-二（异氰酸酯基环己基）甲烷。

3.根据权利要求1的方法，其中不存在二异氰酸酯（B）。

4.根据前述权利要求中任一项的方法，其中组分（C）为下式的聚醚醇：

1个O-[Xi-]k-H

其中

1为C1-C20烷基，可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C20烷基，C6-C12芳基，C5-C12环烷基或5或6元含氧、氮和/或硫的杂环，

k为5-40，优选7-20，特别优选10-15的整数，和

对于i＝1-k，各Xi可以独立地选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH（CH3）-O-、-CH（CH3）-CH2-O-、-CH2-C（CH3）2-O-、-C（CH3）2-CH2-O-、-CH2-CHVin-O-、-CHVin-CH2-O-、-CH2-CHPh-O-和-CHPh-CH2-O-，优选选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH（CH3）-O-和-CH（CH3）-CH2-O-，特别优选-CH2-CH2-O-，其中Ph为苯基且Vin为乙烯基。

5.根据权利要求4的方法，其中R1选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

6.根据前述权利要求中任一项的方法，其中排除包含金属离子的催化剂作为催化剂（D）。

7.根据前述权利要求中任一项的方法，其中催化剂（D）为下式的季铵盐：

其中

Yθ＝羧酸根（R13COO-）、氟离子（F-）、碳酸根（R13O（CO）O-）或氢氧根（OH-），

其中

9-R12为相同或不同的具有1-20个碳原子且可以任选被羟基或苯基取代的烷基，和

13为氢、C1-C20烷基、C6-C12芳基或C7-C20芳烷基，它们各自可以任选被取代。

8.根据权利要求7的方法，其中基团R9-R12独立地选自甲基、乙基和正丁基且R12可以额外为苄基、2-羟乙基或2-羟丙基。

9.根据前述权利要求中任一项的方法，其中借助选自无机酸、羧酰卤、磺酸、磺酸酯、间氯过氧苯甲酸、磷酸二烷基酯和含氨基甲酸酯基团的化合物的去活化剂使催化剂（D）去活化。

10.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中通过加热到90℃以上的温度使催化剂（D）去活化。

11.由上述方法之一得到的水溶性乳化的多异氰酸酯在制备聚氨酯和聚氨酯表面涂料中，在制备单组分、双组分、可辐射固化或粉末涂料体系中，以及在用于涂覆各自可以任选被预涂覆或预处理的木材、胶合板、纸、纸板、卡片、膜、纺织物、皮革、非织造物、塑料表面、玻璃、陶瓷、无机建筑材料和金属的涂料组合物中的用途。

12.由上述方法之一得到的水溶性乳化的多异氰酸酯在制备聚氨酯和聚氨酯涂料组合物中，在用于涂覆内部或外部涂层、建筑物部件、装饰性涂层、桥梁、建筑物、电线塔、槽、容器、管道、电站、化工厂、船舶、起重机、柱子、打板桩、阀门、管子、配件、法兰、连接器、大厅、屋顶和结构钢、窗户、门、拼花地板、罐子涂层和线圈涂层的涂料组合物中，特别是用于（大型）机动车辆和飞机上的涂层以及工业应用，地板覆盖物，拼花地板，汽车用透明清漆、底涂层和面漆，底漆和填料，特别是在再饰涂领域中的用途。

13.烷氧基化一元醇（C）在由（环）脂族二异氰酸酯（A）和任选至少一种其它二异氰酸酯（B）在至少一种催化剂存在下同时形成包含异氰脲酸酯基团的多异氰酸酯而制备水溶性乳化的多异氰酸酯中的用途。

14.一种表面涂料组合物、粘合剂或密封剂，其包含至少一种由权利要求1-10中任一项的方法得到的水溶性乳化的多异氰酸酯。

说明书

水溶性乳化的多异氰酸酯

本发明描述了一种制备水溶性乳化的多异氰酸酯的方法。

EP959087A1描述了通过包含至少两个二异氰酸酯分子的多异氰酸酯与单官能聚氧乙烯聚醚多元醇反应而制备水溶性乳化的多异氰酸酯（段落[0017]）。

然而，在每种情况下使分开制备的多异氰酸酯与具有乳化作用的组分反应（见段落[0042]）。

该操作模式的缺点是该制备经由两个反应步骤进行且因此是复杂的。

EP524500A1描述了制备包含异氰脲酸酯基团和脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯。

为了制备包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯，在一元醇存在下进行反应，一元醇尤其可以为聚亚烷基二醇。

各种制备该类多异氰酸酯的方法描述于第5页第39-45行：

1）首先可以使二异氰酸酯与一元醇反应而形成氨基甲酸酯基团并且可以随后进行实际多异氰酸酯形成或者2）可以将一元醇与二异氰酸酯混合，然后反应而形成多异氰酸酯或者3）可以在二异氰酸酯反应形成多异氰酸酯之前或之后，优选之后加入一元醇或者4）可以将用于制备多异氰酸酯的催化剂溶解于一元醇中或者5）可以将多异氰酸酯和单脲基甲酸酯相互混合。

该发明的原理在第5页第9-10行描述为借助一元醇将氨基甲酸酯基团引入多异氰酸酯中，然后将它们转化成脲基甲酸酯基团。

这对应于其中一元醇仅在反应形成多异氰酸酯之后加入的方案3）。

另一方面，在所有清楚公开的实施例1-7中，首先使二异氰酸酯与一元醇反应而形成氨基甲酸酯（预氨基甲酸酯化），然后将以此方式得到的反应混合物低聚（方案1）。

实施例4、5和7中清楚公开的示例性实施方案（其中一元醇为聚乙二醇）也遵循其中首先使所用一元醇与单体二异氰酸酯反应的方案1。

对于其它方案均没有评价和清楚公开。

DE-A3810908描述了包含异氰脲酸酯基团且还可以任选在醇存在下形成的多异氰酸酯的形成（第6页第38-48行）。

然而，此时醇仅起着助催化剂的作用且因此仅以0.05-1重量％的小量使用。

DE-A3810908中所列醇不适合改性母体多异氰酸酯以使它们可水分散，因为它们并不足够亲水和/或至少是双官能的。

所列单官能醇，即甲醇、乙醇、丁醇和苯酚并不足够亲水，而其它的具有更高官能度且因此导致多异氰酸酯交联。

另一方面，醇，尤其是二醇作为原料以更大量使用。

这里仅公开了预氨基甲酸酯化方法（第6页第42-48行和实施例3）。

相反，根本没有公开包含具有乳化作用的一元醇的水溶性乳化的多异氰酸酯。

DE102004015983A1公开了一种制备包含脲基甲酸酯基团的多异氰酸酯的方法。

然而，作为醇仅公开了平均官能度＞1.5的醇（段落[0013]）且仅公开了一种其中氨基甲酸酯形成与脲基甲酸酯形成分开进行的预氨基甲酸酯化方法（段落[0024]和[0025D。

EP56159A描述了在以与聚氧化烯的配合物存在的碱性碱金属催化剂存在下低聚二异氰酸酯。

根据清楚公开的实施例，聚氧化烯可以是未醚化、单醚化或完全醚化的烷氧基化二醇或多元醇。

根据EP56159A1的教导，醇或配位剂的量基于所用异氰酸酯基团必须不超过2mol％（第12页第23行）。

该量不足以制备水分散性多异氰酸酯且EP56159A没有提到水分散性多异氰酸酯的任何该类制备。

相反，在第11页第30行及以下行描述了小心选择聚氧化烯和醇的量，以使对产物的影响可以忽略不计。

仅公开了使用聚氧化烯作为碱性碱金属催化剂的配位剂。

此外，指标“不超过2mol％”基于作为溶剂的一元醇和作为配位剂的聚氧化烯之和。

然而，在清楚公开的实施例中，每二异氰酸酯使用明显更少的单官能聚氧化烯：

实施例12：

0.023mol％；实施例14：

0.019mol％；实施例20：

0.12mol％。

本发明的目的是提供水溶性乳化的多异氰酸酯，其应显示下列优点中的至少一种：

低粘度、低色数、良好的分散性和在分散性与其它水溶性乳化的多异氰酸酯相当时的高NCO基团含量。

该目的由水溶性乳化的多异氰酸酯实现，该水溶性乳化的多异氰酸酯通过一种制备包含异氰脲酸酯基团的水溶性乳化的多异氰酸酯的方法得到，其中使：

（A）至少一种（环）脂族二异氰酸酯，

（B）合适的话至少一种（A）以外的其它二异氰酸酯，和

（C）至少一种烷氧基化一元醇

在至少一种能够加速由异氰酸酯基团形成异氰脲酸酯基团的催化剂（D）存在下同时相互反应，在达到所需转化率时停止反应并从反应混合物分离出未反应的二异氰酸酯（A）和合适的话（B），其中反应结束并且除去未反应的（A）和合适的话（B）之后烷氧基化一元醇（C）的量基于羟基与来自组分（A）和（B）的所有NCO基团之和的比例为至少1.0mol％。

以此方式得到的水溶性乳化的多异氰酸酯与相近程度容易地水溶性乳化的多异氰酸酯相比具有良好的可水乳化性和更高的NCO含量。

此外，本发明所得水溶性乳化的多异氰酸酯与在相近转化率下与烷氧基化一元醇的反应仅在异氰脲酸酯形成之后才发生的这类产品（见对比例4）相比显示出更低的粘度。

换句话说，根据本发明的同时反应与现有技术方法相比允许在制备过程中基于异氰脲酸酯基团的形成设定更高转化率，以得到相同粘度的产物。

此外，本发明所得产物与通过首先与烷氧基化一元醇（C）反应并仅随后形成异氰脲酸酯而得到的产物（对比例2）相比显示出改进的分散性。

组分（A）为（环）脂族二异氰酸酯，

在本发明上下文中，术语“（环）脂族”用作脂族或脂环族的缩写，优选脂族。

脂环族异氰酸酯是包含至少一个脂环族环体系的那些。

脂族异氰酸酯是仅包含线性或支化链的那些，即无环化合物。

（环）脂族二异氰酸酯（A）优选为具有4-20个碳原子的异氰酸酯。

常用的脂族二异氰酸酯的实例是四亚甲基二异氰酸酯，五亚甲基-1，5-二异氰酸酯，2-甲基戊烷-1，5-二异氰酸酯，八亚甲基二异氰酸酯，十亚甲基二异氰酸酯，十二亚甲基二异氰酸酯，十四亚甲基二异氰酸酯，赖氨酸二异氰酸酯的衍生物，三甲基己烷二异氰酸酯和四甲基己烷二异氰酸酯，而脂环族二异氰酸酯例如为1，4-、1，3-或1，2-二异氰酸酯基环己烷，异佛尔酮二异氰酸酯，4，4’-或2，4’-二（异氰酸酯基环己基）甲烷，1，3-或1，4-二（异氰酸酯基甲基）环己烷，2，4-或2，6-二异氰酸酯基-1-甲基环己烷和3（或4），8（或9）-二（异氰酸酯基甲基）三环[5.2.1.02.6]癸烷异构体混合物。

二异氰酸酯（A）特别优选为至少一种选自六亚甲基-1，6-二异氰酸酯（HDI），异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI），4，4’-和2，4’-二（异氰酸酯基环己基）甲烷的二异氰酸酯。

二异氰酸酯非常特别优选选自六亚甲基-1，6-二异氰酸酯（HDI）和异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI），更特别是六亚甲基-1，6-二异氰酸酯。

可以使一种或多种二异氰酸酯（A），例如1-3种二异氰酸酯（A），优选一种或两种二异氰酸酯（A），特别优选正好一种二异氰酸酯（A）反应。

根据本发明，得到二异氰酸酯（A）或（B）的方法以及它们在本发明方法中使用的纯度不重要。

对本发明而言，可以使用通过对应胺光气化得到的二异氰酸酯和不使用光气，即通过无光气方法得到的那些。

该类无光气方法例如描述于EP-A-0126299（US4596678）、EP-A-126300（US4596679）和EP-A-355443（US5087739）中。

二异氰酸酯通过使（环）脂族二胺与例如脲和醇反应形成（环）脂族二氨基甲酸酯并热解离后者得到对应的二异氰酸酯和醇而制备。

该合成通常在循环方法中并且合适的话在由反应方法再循环的N-未取代氨基甲酸酯、碳酸二烷基酯和其它副产物存在下连续进行。

以此方式得到的二异氰酸酯通常具有非常低或甚至不可测量比例的氯化化合物，这例如在电子应用中是希望的。

在本发明的实施方案中，二异氰酸酯（A）和合适的话（B）可水解氯的总含量小于200ppm，优选小于120ppm，特别优选小于80ppm，非常特别优选小于50ppm，特别是小于15ppm，尤其是小于10ppm。

这例如可以通过ASTM方法D4663-98测量。

然而，当然还可以使用具有更高氯含量（例如高达500ppm）的二异氰酸酯（A）和合适的话（B）。

不言而喻的是还可以使用二异氰酸酯混合物，该混合物通过（环）脂族二胺与例如脲和醇反应并且用通过对应胺的光气化得到的二异氰酸酯解离所得（环）脂族二氨基甲酸酯而得到。

根据本发明，二异氰酸酯（A）中异构化合物的含量并不起重要作用。

因此，六亚甲基-1，6-二异氰酸酯例如可以包含少量2-和/或3-甲基五亚甲基-1，5-二异氰酸酯。

1-异氰酸酯基-3，3，5-三甲基-5-（异氰酸酯基甲基）环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI）通常以顺式和反式异构体的混合物存在，比例通常为约60∶40-80∶20（w/w），优选约70∶30-75∶25，特别优选约75∶25。

二环己基甲烷-4，4′-二异氰酸酯同样可以各种顺式和反式异构体的混合物存在。

组分（B）可以是（A）以外的至少一种异氰酸酯，例如芳族或芳脂族异氰酸酯（B），优选芳族异氰酸酯（B）。

芳族异氰酸酯是包含至少一个芳环体系的那些。

芳脂族异氰酸酯是包含具有经由脂族链与其键合的异氰酸酯基团的芳环的那些。

异氰酸酯（B）优选为正好带有两个异氰酸酯基团的二异氰酸酯。

然而，它们原则上还可以是正好具有一个异氰酸酯基团的单异氰酸酯。

平均具有2个以上异氰酸酯基团的更高级异氰酸酯原则上也是可能的。

合适的这类异氰酸酯的实例是三异氰酸酯如三异氰酸酯基壬烷、2，4，6-三异氰酸酯基甲苯、三苯基甲烷三异氰酸酯和2，4-二异氰酸酯基苯基4’-异氰酸酯基联苯醚以及例如通过合适的苯胺-甲醛缩合物的光气化得到并且代表具有亚甲基桥的多苯基多异氰酸酯的二异氰酸酯、三异氰酸酯和更高级多异氰酸酯的混合物。

二异氰酸酯（B）优选为具有4-20个碳原子的异氰酸酯。

芳族二异氰酸酯的实例是甲苯-2，4-或2，6-二异氰酸酯及其异构体混合物，间-或对二甲苯二异氰酸酯，2，4’-或4，4’-二异氰酸酯基二苯基甲烷及其异构体混合物，苯-1，3-或1，4-二异氰酸酯，1-氯苯-2，4-二异氰酸酯，萘-1，5-二异氰酸酯，联苯-4，4’-二异氰酸酯，4，4’-二异氰酸酯基-3，3’-二甲基联苯，3-甲基二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯，四甲基二甲苯二异氰酸酯，1，4-二异氰酸酯基苯或二苯醚-4，4’-二异氰酸酯。

作为二异氰酸酯（B）特别优选甲苯-2，4-或2，6-二异氰酸酯及其异构体混合物和四甲基二甲苯二异氰酸酯，非常特别优选甲苯-2，4-或2，6-二异氰酸酯及其异构体混合物。

还可以存在所述异氰酸酯的混合物。

组分（C）包括单官能聚氧化烯聚醚醇，其为合适的起始剂分子与聚氧化烯的反应产物。

适合制备一元聚氧化烯聚醚醇的起始剂分子是硫醇化合物、如下通式的单羟基化合物：

1O-H

或如下通式的仲单胺：

2R3NH，

其中

1、R2和R3各自相互独立地为C1-C20烷基，可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的C2-C20烷基，C6-C12芳基，C5-C12环烷基或5或6元含氧、氮和/或硫的杂环或R2和R3一起形成可以任选被一个或多个氧和/或硫原子和/或一个或多个取代或未取代的亚氨基间隔的不饱和、饱和或芳族环，其中所述基团还可以被官能团、芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、卤素、杂原子和/或杂环取代。

优选R1、R2和R3各自相互独立地为C1-C4烷基，即甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，特别优选R1、R2和R3各自为甲基。

合适的单官能起始剂分子的实例是饱和一元醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇，异构的戊醇、己醇、辛醇和壬醇，正癸醇，正十二烷醇，正十四烷醇，正十六烷醇，正十八烷醇，环己醇，环戊醇，异构的甲基环己醇或羟甲基环戊烷，3-乙基-3-羟甲基氧杂环丁烷或四氢糠醇；不饱和醇如烯丙醇，1，1-二甲基烯丙醇或油醇，芳族醇如苯酚，异构的甲酚或甲氧基苯酚，芳脂族醇如苄醇，茴香醇或肉桂醇；仲单胺如二甲胺、二乙胺、二丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二异丁胺、二（2-乙基己基）胺、N-甲基环己基胺和N-乙基环己基胺或二环己基胺，杂环仲胺如吗啉、吡咯烷、哌啶或1H-吡唑，以及氨基醇如2-二甲氨基乙醇、2-二乙氨基乙醇、2-二异丙氨基乙醇、2-二丁氨基乙醇、3-（二甲氨基）-1-丙醇或1-（二甲氨基）-2-丙醇。

胺起始的聚醚的实例是M系列，其为具有氨基官能团的甲基封端的聚氧化烯，例如氧化丙烯（PO）/氧化乙烯（EO）比为约9∶1且摩尔质量为约600的M-600（XTJ-505），M-1000（XTJ-506）：

PO/EO比3∶19，摩尔质量为约1000，M-2005（XTJ-507）：

PO/EO比29∶6，摩尔质量为约2000或M-2070：

PO/EO比10∶31，摩尔质量为约2000。

适于烷氧基化反应的氧化烯是氧化乙烯、氧化丙烯、氧化异丁烯、乙烯基环氧乙烷和/或氧化苯乙烯，它们可以任何顺序或以混合物用于烷氧基化反应。

优选的氧化烯是氧化乙烯、氧化丙烯及其混合物，特别优选氧化乙烯。

优选的聚醚醇是基于使用上述类型的饱和脂族或脂环族醇作为起始剂分子制备的聚氧化烯聚醚醇的那些。

非常特别优选基于使用在烷基中具有1-4个碳原子的饱和脂族醇制备的聚氧化烯聚醚醇的那些。

特别优选甲醇起始的聚氧化烯聚醚醇。

一元聚氧化烯聚醚醇通常平均每分子具有至少2个氧化烯单元，优选至少5个氧化烯单元，特别优选至少7个氧化烯单元，非常特别优选至少10个氧化烯单元，特别是氧化乙烯单元。

一元聚氧化烯聚醚醇通常平均每分子具有至多50个氧化烯单元，优选至多45个氧化烯单元，特别优选至多40个氧化烯单元，非常特别优选至多30个氧化烯单元，尤其是氧化乙烯单元。

一元聚氧化烯聚醚醇的分子量优选为至多4000g/mol，特别优选不超过2000g/mol，非常特别优选不小于250g/mol，尤其是500±100g/mol。

优选的聚醚醇因此是下式化合物：

1个O-[Xi-]k-H

其中

1如上所定义，

k为5-40，优选7-20，特别优选10-15的整数，和

对于i＝1-k，各Xi可以独立地选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH（CH3）-O-、-CH（CH3）-CH2-O-、-CH2-C（CH3）2-O-、-C（CH3）2-CH2-O-、-CH2-CHVin-O-、-CHVin-CH2-O-、-CH2-CHPh-O-和-CHPh-CH2-O-，优选选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH（CH3）-O-和-CH（CH3）-CH2-O-，特别优选-CH2-CH2-O-，其中Ph为苯基且Vin为乙烯基。

聚氧化烯聚醚醇通常通过起始剂化合物在催化剂如碱金属或碱土金属氢氧化物、氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐存在下烷氧基化而制备。

聚氧化烯聚醚烷基的制备还可以借助多金属氰化物化合物（通常还称为DMC催化剂）进行，DMC催化剂长时间已知且广泛描述于文献中，例如描述于US3,278,457和US5,783,513中。

DMC催化剂通常通过使金属盐与氰基金属化物化合物反应而制备。

为了改进DMC催化剂的性能，通常在反应过程中和/或之后加入有机配体。

制备DMC催化剂的描述例如可以在US-A3,278,457中找到。

典型的DMC催化剂具有下列通式：

M1a[M2（CN）b]d·fM1jXk·h（H2O）eL·zP

其中

M1为选自Zn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Al3+、Sr2+、Cr3+、Cd2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Mg2+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Ru2+、Ru3+、Pd2+的金属离子，

M2为选自Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、Ni2+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、Ir3+的金属离子，

并且M1和M2相同或不同，

X为选自卤离子、氢氧根、硫酸根、硫酸氢根、碳酸根、碳酸氢根、氰根、硫氰酸根、异氰酸根、氰酸根、羧酸根、草酸根、硝酸根和亚硝酸根（NO2-）或两种或更多种上述阴离子的混合或一种或多种上述阴离子与选自CO、H2O和NO的不带电物种的混合的阴离子，

Y为不同于X的阴离子并且选自卤离子、硫酸根、硫酸氢根、焦硫酸根、亚硫酸根、磺酸根（＝RSO3-，其中R＝C1-C20烷基、芳基、C1-C20烷基芳基）、碳酸根、碳酸氢根、氰根、硫氰酸根、异氰酸根、异硫氰酸根、氰酸根、羧酸根、草酸根、硝酸根、亚硝酸根、磷酸根、磷酸氢根、磷酸二氢根、二磷酸根、硼酸根、四硼酸根、高氯酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、四苯基硼酸根，

L为选自醇、醛、酮、醚、聚醚、酯、聚酯、聚碳酸酯、脲、酰胺、腈和硫化物或其混合物的水溶混性配体，

P为选自如下的有机添加剂：

聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚亚烷基二醇脱水山梨糖醇酯、聚亚烷基二醇缩水甘油醚、聚丙烯酰胺、聚（丙烯酰胺-共-丙烯酸）、聚丙烯酸、聚（丙烯酰胺-共-马来酸）、聚丙烯腈、聚丙烯酸烷基酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、聚乙烯基甲基醚、聚乙烯基乙基醚、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚-N-乙烯基吡咯烷酮、聚（N-乙烯基吡咯烷酮-共-丙烯酸）、聚乙烯基甲基酮、聚（4-乙烯基苯酚）、聚（丙烯酸-共-苯乙烯）、噁唑啉聚合物、聚亚烷基亚胺、马来酸和马来酸酐共聚物、羟乙基纤维素、聚乙酸酯、离子表面活性和界面活性化合物、胆汁酸或其盐、酯或酰胺，多元醇和糖苷的羧酸酯，

以及

a、b、d、g、n、r、s、j、k和t为大于0的整数或分数，

e、f、h和z为大于或等于0的整数或分数，

其中

对a、b、d、g、n、j、k和r以及s和t进行选择从而使该化合物呈电中性，

M3为氢或碱金属或碱土金属，和

M4为碱金属离子或铵离子（NH4+）或烷基铵离子（R4N+、R3NH+、R2NH2+、RNH3+，其中R＝C1-C20烷基）。

在本发明的特别优选实施方案中，M1为Zn2+且M2为Co3+或Co2+。

当它们为钴、锰或铁时，金属M1和M2尤其相同。

催化剂残留物可以保留在所得产物中或者可以通过酸，优选盐酸、硫酸或乙酸中和，随后可以除去盐，优选例如通过洗涤或借助离子交换剂。

合适的话可以进行部分中和并且可以没有进一步除去盐而进一步使用产物。

根据本发明，催化剂（D）为能够加速由异氰酸酯基团形成异氰脲酸酯基团的化合物。

除了异氰脲酸酯基团外，可能形成其它多异氰酸酯单元，例如二氮杂环丁二酮、缩二脲、氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、噁二嗪三酮、亚氨基噁二嗪三酮、脲酮亚胺或碳二亚胺基团。

催化剂优选尤其催化氨基甲酸酯基团的形成，但这对本发明方法并不绝对必要。

适合本发明方法的三聚催化剂例如包括：

-与US专利3,919,218中所述类型的叔胺结合的氮丙啶衍生物；

-US专利4,454,317和4,801,663中所述类型的季铵羧酸盐；

-US专利4,335,219中所述类型的具有两性离子结构的季铵酚盐；

-US专利4,499,253中所述类型的膦酸铵和磷酸铵；

-GB-B1,391,066或G