生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物高考考点解析.docx
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生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物高考考点解析
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开卷速查（三十三） 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物
一、选择题：
本大题共10小题，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
1．上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH（聚氨酯）泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是（ ）
A．聚氨酯保温材料能耐高温
B．聚氨酯属于加聚型高分子材料
C．聚氨酯属于纯净物
D．聚氨酯材料没有固定的熔点
解析：
因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
答案：
D
2．[2014·石家庄质检]下面是天津大学化工学院研制的2,6二氯苯胺的合成路线。
下列说法正确的是（ ）
A．反应①属于取代反应，反应②属于加成反应
B．反应①属于取代反应，反应③属于氧化反应
C．反应①属于取代反应，反应③属于取代反应
D．反应②属于取代反应，反应③属于加成反应
解析：
根据取代反应的定义，可以判断出反应①、②、③均属于取代反应。
答案：
C
3．[2014·宁波模拟]链状高分子化合物的结构简式如下：
该有机物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（ ）
A．1丁烯 B．2丁烯
C．1,3丁二烯D．乙烯
解析：
乙烯可经过加成、水解、氧化反应生成乙二醇和乙二酸，二者发生缩聚反应生成该高分子化合物。
答案：
D
4．[2014·黄石二中质检]下图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物（R1、R2均为烃基）。
则下列有关叙述正确的是（ ）
A．反应①属于加成反应
B．1molW最多可与3molNaOH反应
C．X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D．可用溴水或FeCl3溶液鉴别出X和W
解析：
反应①属于取代反应；1molW最多可与2molNaOH反应；X和W中都有酚羟基，不能用溴水或FeCl3溶液鉴别。
答案：
C
5．天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物B（C4H4O4）通过以下反应制取。
通常状况下B为无色晶体，与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2，B没有支链。
下列说法正确的是（ ）
A．B中只含一种官能团：
羧基
B．反应①属于取代反应
C．反应②属于加成反应
D．天门冬氨酸的结构简式为
解析：
根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOCCHCHCOOH，C的结构简式为HOOCCH2CH（Cl）COOH。
所以反应①为加成反应，反应②为取代反应。
答案：
D
6．某天然油脂的分子式为C57H106O6。
1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链脂肪酸Y。
经测定X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
下列说法错误的是（ ）
A．X的分子式为C18H32O2
B．脂肪酸Y能发生取代反应
C．Y的结构简式可能为
CH3CHCH（CH2）14COOH
D．Y的结构简式为CH3（CH2）16COOH
解析：
根据X的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1，可求出X的分子式为C18H32O2，根据该天然油脂的分子式为C57H106O6，1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X和2mol直链脂肪酸Y，可知脂肪酸Y的分子式为C18H36O2，则Y的结构简式为CH3（CH2）16COOH。
答案：
C
7．青霉素是一种良效广谱抗生素，经酸性水解后得到青霉素氨基酸分子的结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述不正确的是（ ）
A．属于α－氨基酸
B．能发生加聚反应生成多肽
C．核磁共振氢谱上共有5个峰
D．青霉素过敏严重者会导致死亡，用药前一定要进行皮肤敏感试验
解析：
该物质能发生缩聚反应生成多肽。
答案：
B
8．某聚合物的单体X能使溴水褪色，X和等物质的量的氢气加成后生成分子式为C8H10的芳香烃，则该聚合物是（ ）
解析：
X中含有碳碳双键，聚合物属于加聚产物，根据X与等物质的量的H2加成后生成分子式为C8H10的芳香烃，推知X中含有苯环，因此X的结构简式为
，通过加聚反应生成高聚物的结构简式为
答案：
B
9．1,4—二氧六环醚是一种常见的有机溶剂。
它可以通过下列合成路线制得：
，其中的A可能是（ ）
A．乙烯B．乙醇
C．乙二醇D．乙醛
解析：
本题采用逆推法分析，
由2分子HOCH2—CH2OH（C）脱水生成，C由CH2BrCH2Br（B）水解生成，B由CH2===CH2（A）加成Br2生成。
答案：
A
10．下列说法正确的是（ ）
A．按系统命名法，化合物
的名称为2,6二甲基－5－乙基庚烷
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽
C．化合物
是苯的同系物
D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
解析：
A项中给主链编号错误，正确名称应为2,6－二甲基－3－乙基庚烷；B项中生成的二肽最多有4种，即：
C项中所给有机物属于芳香烃，但不是苯的同系物；D项正确。
答案：
D
二、非选择题：
本大题共3小题，将答案填在题中横线上。
11．[2014·云南省部分高中联考]已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动脱去一分子水生成含有羰基的化合物。
化合物A为苯的同系物。
aLA的蒸气完全燃烧消耗相同状况下9aLO2。
关于A的一系列转化关系如图所示。
其中C能发生银镜反应，并且C在浓碱条件下可以发生自身氧化还原反应生成E和F。
回答以下有关问题：
（1）反应①～⑤中，属于取代反应的有________________（填序号）。
（2）B是反应①的产物之一，写出反应①其他可能产物的结构简式______________________。
（3）写出反应③的化学方程式____________________，写出反应④的化学方程式________________________。
（4）G属于酯类的同分异构体有__________种（不包含G），写出其中任意2种的结构简式__________。
解析：
A为苯的同系物，符合通式CnH2n－6，根据其消耗氧气的量可得：
n＋（2n－6）/4＝9，n＝7，所以A为甲苯。
甲苯在光照条件下与Cl2发生甲基上的取代反应，产物有一氯代物、二氯代物、三氯代物三种产物，这三种产物在氢氧化钠溶液中均可以水解，分别得到
（失水生成
C能发生银镜反应，所以C为苯甲醛，B为甲苯的二氯代物。
苯甲醛既能被氧化为苯甲酸也能被还原为苯甲醇，根据信息，苯甲醛在浓碱条件下可以发生自身氧化还原反应，所以F为苯甲醇，E为苯甲酸钠，D为苯甲酸。
D和F发生酯化反应生成G，G为苯甲酸苯甲酯。
答案：
（1）①②④
12．室安卡因（G）是一种抗心率失常药物，可由下列路线合成：
（1）已知A是
的单体，则A中含有的官能团是__________（写名称）。
B的结构简式是__________。
（2）C的名称（系统命名）是__________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是____________________________________。
（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式为
、__________、__________、__________。
（4）F→G的反应类型是__________。
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是__________。
a．能发生加成反应
b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐
d．属于氨基酸
解析：
（1）因为A是高聚物
的单体，所以A的结构简式是
CH2===CHCOOH，因此官能团是羧基和碳碳双键；CH2＝CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；
（2）由C的结构简式可知C的名称是2溴丙酸；C中含有两种官能团，分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是
CH3CHBrCOOH＋2NaOH
CH2＝CHCOONa＋NaBr＋2H2O
（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：
（4）F→G的反应根据反应前后有机物结构式的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；
（5）由室安卡因的结构特点可知，该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。
由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。
答案：
（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH
（2）2溴丙酸
CH3CHBrCOOH＋2NaOH
CH2＝CHCOONa＋NaBr＋2H2O
（3）C2H5NH2CH3CH2NH2 H3CNH2CH3
（4）取代反应 （5）abc
13．铅尘污染对人体危害极大，为了减少铅尘污染，各国都在推广使用无铅汽油。
所谓无铅汽油是用甲基叔丁基醚代替四乙基铅作抗震剂添加于汽油中，用于提高汽油的辛烷值。
甲基叔丁基醚可通过如下方法合成：
（CH3）3CBr
A
B
（CH3）3COH
（CH3）3CONa
（CH3）3COCH3。
查阅资料：
①ROSO3H（R表示烃基）
ROH
试回答下列问题：
（1）试剂a是________，中间产物A是________。
（2）与产物甲基叔丁基醚互为同分异构体的醇类有________种。
（3）已知由A生成B的反应属于加成反应，则反应的化学方程式为__________________________。
最后一步属于取代反应，则反应的化学方程式为__________________________。
解析：
（1）（CH3）3CBr在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃A[CH2===C（CH3）2]，A中浓H2SO4发生加成反应生成B，根据信息“ROSO3H（R表示烃基）
ROH”可知B的结构简式为（CH3）3COSO3H，B水解得到醇（CH3）3COH，醇可以和金属Na反应生成醇钠（CH3）3CONa，（CH3）3CONa和CH3I发生取代反应得（CH3）3COCH3。
（2）与产物甲基叔丁基醚互为同分异构体的醇类物质的化学式为C5H12O，考虑到戊基有8种，故醇类共有8种。
（3）见答案。
（4）若苯酚直接和溴水反应，则会生成
，因此可根据题中信息先用磺酸基占两个位置，再和溴反应，最后再通过水解反应把磺酸基脱去。
答案：
（1）Na （CH3）2C===CH2
（2）8
（3）（CH3）2C===CH2＋H2SO4（浓）―→（CH3）3COSO3H
（CH3）3CONa＋CH3I―→（CH3）3COCH3＋NaI
创新试题 教师备选
教学积累 资源共享
表格形式的选择是高考试卷中常见的一种考法，可供教师选为例题使用。
1．下列有机反应的反应条件、反应现象或生成物性质、反应类型均正确的是（ ）
选项
反应物
反应条件
反应现象或
生成物性质
实验过程
中涉及的
反应类型
A
石蜡油
碎瓷片、强热
生成的气体可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
裂化反应、
裂解反应
B
乙醇、钠
钠熔化成小球，在乙醇的液面上缓缓游动
取代反应
C
乙醇、乙酸
浓硫酸、加
热至170℃
有不溶于水的油状液体产生，可以闻到香味
取代反应
续表
选项
反应物
反应条件
反应现象或
生成物性质
实验过程
中涉及的
反应类型
D
1mL20%
蔗糖溶液
稀硫酸
取少量反应后的溶液，加氢氧化钠溶液调pH为碱性，加少量新制的氢氧化铜悬浊液，产生砖红色沉淀
水解反应、
氧化反应
解析：
向石蜡油中加入碎瓷片并加强热，发生的是裂化反应和裂解反应，生成的不饱和烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；钠的密度大于乙醇的密度，将金属钠投入乙醇中，金属钠应沉在液面以下，B项错误；制取乙酸乙酯时要用浓硫酸作催化剂并加热，但不需要控制温度为170℃，因为170℃时乙醇会发生脱水反应生成乙烯，导致乙酸乙酯的产率降低，C项错误；用新制的氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖的实验中应加热，D项错误。
答案：
A
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