高一暑假化学创新作业人教版必修二第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx

高一暑假化学创新作业人教版必修二第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx

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高一暑假化学创新作业人教版必修二第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

知识归纳

一、乙烯

1．分子组成与结构

（1）分子式：

C2H4

（2）电子式：

（3）结构式：

（4）结构简式：

CH2=CH2

（5）空间构型：

平面型分子，6个原子共平面，键角约为120°。

2．物理性质：

通常状况下，乙烯是一种没有颜色、稍有气味的气体，它难溶于水，在标准状况下，密度为1.25g·L-1，比空气略轻。

是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。

从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。

3．化学性质：

（1）氧化反应：

C2H4+3O2

2CO2+2H2O

通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。

（2）加成反应：

CH2CH2+H2

CH3—CH3

CH2=CH2+HCl

CH3CH2Cl

CH2=CH2+Br2

CH2BrCH2Br

CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH

（3）加聚反应：

nCH2=CH2

二、苯

1．分子组成与结构

苯的分子式为C6H6，它是一种环状有机化合物，其结构式是

或

。

苯的结构特点是：

分子中6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。

2．物理性质：

是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。

易挥发（沸点：

80.1℃熔点：

5.5℃）有毒的透

明液体，良好的有机溶剂。

3．化学性质：

（1）可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较

a.苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰。

2C6H6+15O2

12CO2+6H2O

b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

（2）取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应

+HO—NO2

+H2O

硝基苯

要点提示①苯、浓HNO3、浓H2SO4混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。

②反应温度必须控制在50—60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。

硝基苯（

）是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。

（3）加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应

素养整合

一、单选题：

1．下列说法正确的是（　　）

A．乙烯的电子式为

B．乙烯的球棍模型为

C．乙烯分子是空间平面结构D．乙烯的结构简式为CH2CH2

2．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不都在同一平面上

C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼

D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

3．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法正确的是（　　）

A．乙烯燃烧比乙烷火焰明亮并伴有黑烟，可用此法对二者进行鉴别

B．乙烯均能使溴的四氯化碳溶液和酸性的KMnO4溶液退色，且二者退色的原理相同

C．可将乙烷与乙烯通过酸性KMnO4溶液，鉴别乙烷与乙烯并除去乙烷中乙烯

D．乙烯和乙烷均可与氯气反应制取纯净的氯乙烷

4．由乙烯的结构和性质推测丙烯（CH2==CH—CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．不能在空气中燃烧

C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物

5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶（　　）

A．澄清石灰水、浓硫酸B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸

C．溴水、浓硫酸D．浓硫酸、NaOH溶液

6．一运输队从海南向山东长途贩运香蕉、椰子、柑橘等热带水果，装完水果后，又在每个水果篓上方放置一包浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土，然后再封装水果覆盖。

这样做的目的是利用高锰酸钾溶液（　　）

A．杀死水果周围的细菌，防止水果霉变B．吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C．吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟D．发挥强氧化性，催熟水果

7．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是（　　）

①二者燃烧时现象完全相同　②点燃前都应验纯　③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成　④二者燃烧时都有黑烟生成　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．①②B．③④C．①④D．②③

8．丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被—CH3取代的产物，由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（　　）

A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上

C．与HCl加成只生成一种产物D．丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

9．下列关于乙烯的结构与性质的叙述，错误的是（　　）

A．乙烯分子中6个原子在同一平面内

B．乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色

C．乙烯分子没有同分异构体

D．乙烯分子的一氯代物只有一种结构

10．使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（　　）

A．3molB．4molC．5molD．6mol

11．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯

12．下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A．用水检验苯和溴苯B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

13．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A．①②③④B．③④C．①②④D．①②

14．苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是（　　）

A．由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染

B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸

C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的

D．由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施

15．对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A．①②③④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确

16．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（　　）

A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇

D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色

17．在一定条件下，等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应，消耗氢气的物质的量之比为（　　）

A．1∶1B．1∶2C．1∶3D．1∶4

18．已知：

CH4＋Br2

CH3Br＋HBr；

将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（　　）

A．只有①②③B．只有④⑤⑥⑦C．只有①⑤D．①②③④⑤⑥⑦

19．在标准状况下，CH2=CH2和CO组成的混合气体，完全燃烧耗用相同体积的氧气，则CH2=CH2和CO的体积比是（）

A．1∶6B．4∶1C．1∶1D．任意比

20．下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是（）

二、填空题

21．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。

据图回答下列问题：

（1）写出A、C、D的结构简式：

A，C，D。

（2）写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

①（反应类型）。

②（反应类型）。

22．某烃A不能使溴水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5molH2O和67.2LCO2（标准状况）。

（1）A的结构简式为。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式。

①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：

。

②在催化剂作用下，A与H2反应生成C：

。

知识拓展

1．烯烃的工业制取原理的实验

实验操作

实验现象

B中溶液紫色褪去

C中溶液红棕色褪去

D处点燃火焰明亮并伴有黑烟

实验结论

石蜡油分解的产物中含有不饱和烃

2．乙烯利催熟剂

乙烯利是一种重要的植物生长调节剂，它对苹果、香蕉、番茄等多种农作物、水果等有催熟、增产效果。

是由乙烯经过多步化学反应得到的一种果实催熟剂。

香蕉、芒果、木瓜等热带水果在成熟的过程中都会产生大量乙烯，它有加速果实成熟的作用。

使用乙烯利是利用其溶于水后散发的乙烯气体催熟，并诱导水果本身的内源乙烯，使水果自身快速产生乙烯气体,加速自熟。

乙烯的催熟过程是一种复杂的植物生理生化反应过程,不产生任何对人体有毒害的物质。

用乙烯或乙烯利催熟是安全和科学的，乙烯利的使用已经有100多年的历史。

农业科技专家指出，国际上产香蕉国家都无一例外地采用乙烯或乙烯利来催熟香蕉，包括日本、欧美国家都在进口这样的香蕉。

如果不进行催熟,要等到香蕉成熟后再采收，那么就只有生活在香蕉产地的人才能吃到香蕉。

实验拓展

例1．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

其装置如下图所示，试回答下列问题。

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是

①；②；③；④。

（将下列有关试剂的序号填入空格内）

A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓H2SO4D．酸性KMnO4溶液

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是。

（3）使用装置②的目的是。

使用装置③的目的是。

（4）能说明含有乙烯的现象是。

例2．实验室制备硝基苯的方法是将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到55～60℃反应，已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：

熔点

沸点

状态

苯

5.51℃

80.1℃

液体

硝基苯

5.7℃

210.9℃

液体

（1）要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是。

（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是；分离硝基苯和苯的方法是。

（3）某同学用如图装置制取硝基苯：

①用水浴加热的优点是；

②指出该装置的两处缺陷；。

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料参考答案与解析

素养整合

题序

答案

解析

1

C

乙烯分子中碳原子间是双键，有两对共用电子对，A选项错误；碳原子半径应比氢原子大，B选项错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D选项错误。

2

A

乙烯的结构简式为CH2＝CH2。

乙烯分子中的一个键易断裂，导致乙烯比乙烷活泼，乙烷中的碳碳单键稳定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

3

A

由于乙烯比乙烷的含碳量高，燃烧乙烯时火焰明亮并伴有黑烟，故可用此法对二者进行鉴别，因此A项正确；溴的四氯化碳溶液与乙烯发生加成反应，酸性的KMnO4溶液氧化乙烯，故B选项错误；乙烯通过酸性KMnO4溶液，将被氧化成CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，故C选项不可行；乙烷与氯气发生取代反应得到的产物是混合物，故D选项错误。

4

C

丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。

丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A选项错误；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B选项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C选项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于CH2===CH—CH3与HCl加成，氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种产物，即：

Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，而不是同一物质，D选项错误。

5

C

乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以与溴水发生加成反应，不与硫酸、NaOH溶液等酸或碱发生反应；甲烷与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，不与酸、碱和氧化剂等发生反应，因此首先排除A、D两项；B选项酸性KMnO4溶液虽能氧化乙烯，但氧化产物是CO2和H2O，CO2成为新杂质，B选项错误。

6

C

该题考查了乙烯与高锰酸钾溶液的反应及乙烯的催熟作用。

高锰酸钾具有强氧化性，能够与乙烯发生化学反应，从而降低了水果篓中乙烯的浓度，可防止水果早熟而腐烂。

7

D

甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错，③对。

8

D

已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和碳原子都在同一平面上，且C—H键与碳碳双键之间有夹角。

丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。

因甲基为四面体结构，故所有原子一定不在同一平面上，另外甲基引入后，双键两侧碳原子所处位置不同，与HCl加成产物应有两种情况：

CH3CH2CH2—Cl和

。

9

B

乙烯分子为平面形分子，分子结构中含有一个碳碳双键，A选项正确；乙烯与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应，B选项错误。

10

C

根据CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl，1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1，2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。

两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

11

C

A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。

12

C

苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

13

D

SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

14

A

苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。

15

C

苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水而易溶于有机溶剂（如苯）中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，故正确答案为C。

16

C

甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。

17

C

苯加成后生成环己烷（C6H12），1mol苯消耗氢气3mol；1mol乙烯消耗氢气1mol。

18

B

在铁与溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯与溴只能发生苯环上的取代反应。

19

A

设C2H4的物质的量为x→耗O2为3x，CO的物质的量为y→耗O2为

y，3x∶

y=1∶1，3x=

y，解得

。

20

B

苯分子中6个碳原子处于同一平面上，甲苯可看作甲苯基—CH3，取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙稀分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能重合；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。

21

（1）CH2==CH2　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

（2）CH2===CH2＋H2

CH3CH3　

加成反应

CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl　

加成反应

根据烃A的用途知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，其中化学反应①为CH2===CH2＋H2

CH3CH3，化学反应②为CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl。

22

设烃A的分子式为CxHy，完全燃烧时，得到CO2（标准状况）的物质的量：

n（CO2）＝

＝3mol。

由烃的燃烧通式：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O

1molxmol

mol

0.5mol3mol1.5mol

则x＝6，y＝6。

故A的分子式为C6H6。

又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

实验拓展

答案：

（1）A　B　A　D

（2）①中品红溶液褪色

（3）除去SO2气体　检验SO2气体是否除尽

（4）③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅

例1．

解析：

因为C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。

由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应，也不与品红溶液反应，而SO2却能与NaOH溶液和品红溶液反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差异先检出和除净SO2；再用装置③确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。

例2．

答案：

（1）将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓注入浓HNO3中，并用玻璃棒不断搅拌　

（2）分液　蒸馏　

（3）①使反应体系受热均匀，容易控制温度　②试管底部不能与烧杯底部接触　试管口缺少一个带有长直玻璃导管的橡皮塞

解析：

（1）试剂的混合顺序是：

把浓硫酸缓缓注入到浓硝酸中并及时搅拌冷却，最后逐滴加入苯，边加边振荡，使混酸与苯混合均匀。

（2）硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离。

硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离。

（3）①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制。

②两处缺陷分别是：

盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、硝酸的挥发应在试管口加一个长的直玻璃管，起到冷凝回流作用，如图：