课时跟踪检测三十五 高分子化合物和有机合成.docx

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课时跟踪检测三十五高分子化合物和有机合成

课时跟踪检测（三十五）　高分子化合物和有机合成

（时间：

60分钟　满分：

100分）

一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）

1．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是（　　）

A．苯和溴水共热

B．光照甲苯与溴的蒸气

C．溴乙烷与NaOH溶液共热

D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热

2．下列反应可以使碳链增长的是（　　）

A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热

B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热

D．CH3CH2CH3和Br2（g）光照

3．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：

①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（　　）

A．①②④　　B．②③④　　C．①③⑤　　D．①②

4．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中最可能具有的基团是（　　）

A．①②⑤B．②③⑤C．②④⑤D．①②⑥

5．有4种有机物：

其中可用于合成结构简式为

的高分子材料的正确组合为（　　）

A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④

6．下列对合成材料的认识不正确的是（　　）

A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的

B．

的单体是

HOCH2CH2OH与

C．聚乙烯（CH2—CH2）是由乙烯加聚生成的纯净物

D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

7．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化后可转化为一种高聚物

。

这种醇的结构简式为（　　）

A．CH2===CHCH2OHB．CH3CH（OH）CH2OH

C．CH3CH2OHD．CH2ClCHClCH2OH

8．有机物A能使石蕊试液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：

甲

A（C4H8O3）

乙，甲、乙分子式均为C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液退色，乙为五元环状化合物。

则甲不能发生的反应类型有（　　）

A．消去反应B．酯化反应C．加聚反应D．氧化反应

9．（2013·广州调研）如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（　　）

10．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。

关于A的下列说法中，正确的是（　　）

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

二、非选择题（本题包括4小题，共50分）

11．（8分）（2013·北京海淀区高三调研）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。

16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是________________________。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。

A．H2B．Na

C．酸性KMnO4溶液D．Br2

（3）A的结构简式是_________________________________________________。

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成。

该有机物中所有碳原子在同一平面上，没有顺反异构现象，则B的结构简式是________________________。

12．（15分）（2012·广东高考）苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。

某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理：

实验方法：

一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知：

苯甲酸相对分子质量122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。

（1）操作Ⅰ为________，操作Ⅱ为________。

（2）无色液体A是________，定性检验A的试剂是________，现象是__________________。

（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115℃开始熔化，达到130℃时仍有少量不熔。

该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。

请在完成表中内容。

序号

实验方案

实验现象

结论

①

将白色固体B加入水中，加热溶解，________

得到白色晶体和无色滤液

②

取少量滤液于试管中，______________________

生成白色沉淀

滤液含Cl－

③

干燥白色晶体，________

白色晶体是苯甲酸

（4）纯度测定：

称取1.220g产品，配成100mL甲醇溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.40×10－3mol，产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为________________________________________________________________________，

计算结果为________（保留二位有效数字）。

13．（14分）（2012·海南高考）化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

＋

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________，化学名称是________________。

（2）B的分子式为__________________。

（3）②的反应方程式为_________________________________________________________。

（4）①和③的反应类型分别是____________________、____________________。

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为________________。

（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C===C===C）结构单元的链状烃还有________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式______________________。

14．（13分）（2012·江苏高考）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

　A　　　　　　　　　　B

　　　　C　　　　　　　　D

　　　E　　　　　　　　　F

　　　　　　　　G

H

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是________（填序号）。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

_________________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环；

Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；

Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

（4）实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________________________________________________________________________。

（5）已知：

。

化合物

是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以

和

为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2→CH3CH2Br

CH3CH2OH

答案

课时跟踪检测（三十五）

1．选B　A选项苯与溴水共热也不会发生反应；B选项甲苯与溴蒸气可发生光照取代反应，在甲苯上引入了溴原子；C选项溴乙烷水解；D选项溴乙烷消去，不引入溴原子。

2．选A　A项生成CH3CH2CH2CH2CN，增加一个C原子；B项发生消去反应，消去HBr，C原子数不变；C项发生取代反应，下—Br上—OH，C原子数不变；D项发生取代反应，引入Br原子，但C原子数不变。

3．选A　C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。

4．选C　根据有机物官能团的性质，若能发生加聚反应，则应含有

，若能发生水解反应生成两种有机物，则应含有

。

5．选D　先找出所给高分子材料的单体：

CH3—CHCHCN、

和

，对照便可确定答案。

6．选C　有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。

对于高分子化合物来说，其相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，它们的结构均是由若干链节组成的，均为混合物。

7．选B　

CH2===CH—COOCH3

CH2===CH—COOH氧化,CH2===CH—CH2OH

，故选B。

8．选A　A能使石蕊试液变红，说明A中含有—COOH，甲比A分子少H2O，且甲能使溴的四氯化碳溶液退色，说明A分子中含有醇羟基，A生成甲的反应为消去反应，乙为五元环状化合物，则A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，故甲为CH2===CHCH2COOH。

9．选B　在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。

A项有5种不同化学环境的氢原子，B项有4种不同化学环境的氢原子，C项有2种不同化学环境的氢原子，D项有5种不同化学环境的氢原子。

10．选C　因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：

1、2、2、3，又因为A是一取代苯

，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基可以水解，A为

，与A发生加成反应的H2应为3mol，与A同类的同分异构体应为5种。

11．解析：

（1）设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：

CxHyOz＋

O2

xCO2＋

H2O

8444x9y

16．8g44.0g14.4g

＝

＝

，

解得：

x＝5，y＝8。

因12x＋y＋16z＝84，解得：

z＝1。

有机物A的分子式为C5H8O。

（2）A分子中含有—C≡C—，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。

（3）根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰，再结合A中含有—C≡C—和位于分子端的—C≡C—，便可确定其结构简式为

。

（4）根据1molB可与1molBr2加成，可以推断B中含有1个

键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为

[CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C（CH3）CHO均有顺反异构体]。

答案：

（1）C5H8O　

（2）ABCD

12．解析：

要抓住甲苯和苯甲酸的性质差异，并结合实验流程进行分析、解决问题。

（1）滤液经操作Ⅰ分为有机相和水相，则Ⅰ为分液。

有机相加无水Na2SO4干燥、过滤，再进行蒸镏（操作Ⅱ）获得无色液体A，显然A为甲苯。

苯甲酸的溶解度受温度影响相对较大，水相经一系列处理，得到白色固体B，则B的主要成分为苯甲酸。

（2）甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被还原生成MnO2，溶液的紫红色退去。

（3）将白色固体B加入水中，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到白色晶体和无色滤液。

用AgNO3溶液定性检验Cl－的存在，测定所得白色晶体的熔点，确定为苯甲酸。

（4）苯甲酸与KOH发生中和反应：

＋KOH―→

＋H2O，消耗2.40×10－3molKOH，则产品中苯甲酸的质量分数为

×100%＝96%。

答案：

（1）分液　蒸馏

（2）甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液颜色退去（其他合理答案也给分）

（3）①冷却结晶，过滤

②滴入稀HNO3和AgNO3溶液

③取适量加热，测定熔点　白色晶体在122.4°C熔化为液体（其他合理答案也给分）

（4）

×100%　96%

13．解析：

从C5H8可推知其不饱和度为2，是合成天然橡胶单体，框图中还有暗示，则A为异戊二烯。

分解A、B合成的产物：

，则A为

，B为

。

反应①与溴反应，且产物只增加了2个溴原子，为碳碳双键的加成反应，但经反应②后却增加了2个碳碳双键，所以反应②只能是消去反应的结果。

反应③的条件有些怪，不会是加成反应，且题中提示产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，则只能是取代。

还只能是在环上与酯基相连的那个碳上才符合题目要求，则C的结构简式为

；这个结构在氢氧化钠水溶液下水解再酸化，反应④就简单了。

（6）小题中异构体要注意立体异构，这在后面的提问中做出了明确的提示。

但题中并没有要求只写二烯烃异构，因而还是注意炔类的异构。

这些异构体的碳链结构为：

共7种，除本身外还有6种。

答案：

（1）

　2甲基1,3丁二烯（异戊二烯）

（2）C5H8O2

（4）加成反应　取代反应

（6）6　

14．解析：

（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。

（2）分析各物质的结构简式知，反应①为取代反应，反应②为还原反应，反应③为取代反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，生成酚羟基的反应为取代反应，反应⑤为取代反应。

（3）B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应，则无酚羟基存在，但是其中一种水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。

再结合分子中有7种不同化学环境的氢，可写出相应的结构简式。

（4）X能发生银镜反应，则X含有醛基，对比E和D的结构简式，可知X应为

。

（5）先在苯环上引入硝基，生成

，再将其还原得

，

断开氮氢键，

断开一个碳氧键，

与2分子

发生反应生成

。

根据题中C→D的转化可知，

与SOCl2反应生成

。

答案：

（1）羟基　醛基　

（2）①③⑤