苏教版高中化学选修五专题3常见的烃第一单元 脂肪烃docx.docx

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高中化学学习材料

鼎尚图文收集整理

专题3常见的烃第一单元　脂肪烃

课前预习

情景导入

在初中我们已了解到天然气的主要成分为CH4，甲烷俗称沼气。

也初步了解了有机物有易燃烧的通性。

在必修Ⅱ的学习中我们知道，天然气和沼气的主要成分——甲烷为最简单的有机物，与一氧化碳或氢气相比，相同条件下等体积的甲烷燃烧时，释放的热量较多，是高效、较洁净的燃料。

在石油的炼制过程中，也会得到一系列和甲烷相似的化合物，如乙烷、丙烷、丁烷等，这些化合物都是碳氢化合物，统称为烃。

在石油的炼制过程中，除了获得一系列的低分子烷烃外，还能得到许多有机化合物，在石油的分馏过程中得到的产物都是混合物，它们分子中的碳氢原子个数均不同，但经过石油的催化裂化反应能得到相对分子质量较小，沸点较低的烃。

石油的裂解使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。

通过本节课我们将会学习到乙烯、乙炔等脂肪烃的性质，脂肪烃的主要来源以及石油的化学工业。

在必修Ⅱ的基础上进行知识的系统化，对石油的化学工业进行更专业化的学习。

知识预览

一、脂肪烃的性质

1.烃是一类十分重要的有机化合物，烃可以分为__________和__________。

属于脂肪族的化合物的烃为__________，其分子中一定不含__________；属于芳香族的化合物的烃为__________，其分子中一定含__________。

2.根据脂肪烃的结构，人们把含双键和叁键等不饱和键的脂肪烃称为__________，简称不饱和烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为__________，简称饱和烃。

3.脂肪烃包括__________、__________、__________等。

__________是饱和烃，__________是不饱和烃。

4.用甲烷在光照条件下与氯气或溴蒸气能发生__________，其他的烷烃在一定条件下也能发生此反应。

烷烃发生此类反应时，其分子中的__________被__________代替。

像烷烃的卤代反应那样，有机化合物分子中的__________被__________代替的反应称为取代反应。

5.加成反应是构成有机化合物不饱和键的__________直接结合的反应。

溴的四氯化碳溶液常用于检验分子中是否存在______________________________。

6.加聚反应：

一些具有不饱和键的有机化合物可以通过__________得到高分子化合物。

常见的离子化合物有聚乙烯、聚氯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等。

答案：

1.脂肪烃　芳香烃　脂肪烃　苯环　芳香烃　苯环

2.不饱和脂肪烃　饱和脂肪烃

3.烷烃、烯烃、炔烃　烷烃　烯烃和炔烃

4.卤代反应　氢原子　卤素原子　某些原子或原子团　其他原子或原子团

5.两个原子与其他原子或原子团　碳碳双键或碳碳叁键

6.加成反应

二、脂肪烃的来源与石油化学工业

1.人类使用石油和天然气的主要目的是______________________________。

2.石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体，主要是由__________、__________和__________组成的混合物，其中还含有不属于烃的物质。

3.石油的组成成分随产地不同有所不同。

我国黑龙江出产的石油以__________为主。

新疆、辽宁和山东出产的石油主要由__________组成。

4.天然气的主要成分为__________，但不同产地的天然气成分差别也较大，我国四川的天然气中甲烷的含量高达__________以上，而有些地区的天然气中则含有较多的__________、__________、__________等，甲烷只占85%左右。

5.石油的主要成分是烷烃。

利用__________的不同，可对石油加热，使其汽化，然后按__________不同，分离出不同的馏分，这就是石油的分馏。

石油分馏得到的每一馏分主要由__________的烷烃组成。

在分馏过程中按外界压强的不同分为__________和__________。

6.在石油加工中，常利用具有较长碳链的烃在高温下发生反应生成短碳链烃来获得较多的__________和__________，此过程称为裂化。

使用催化剂的裂化称为__________，不使用催化剂的裂化称为__________。

7.利用裂化的反应原理，可以由轻质油生产气态烯烃，以此为目的的石油加工称为__________，又称深度裂化。

答案：

1.获得能源和化工原料

2.气态烃　液态烃　固态烃

3.烷烃　烷烃和环烷烃

4.甲烷　95%　乙烷　丙烷　丁烷

5.烷烃沸点　沸点　不同沸点范围　常压分馏　减压分馏

6.轻质油　气态烯烃　催化裂化　热裂化

7.裂解

课堂互动

三点剖析

一、烃的基本知识

1.烃的分类

烃分为脂肪烃和芳香烃，其中脂肪烃的分子中一定不含有苯环，芳香烃的分子中一定含有苯环。

根据脂肪烃的结构，人们把脂肪烃分为饱和烃和不饱和烃。

饱和烃：

碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子。

如：

烷烃。

不饱和烃：

分子中含有双键和叁键等不饱和键的脂肪烃，其中的碳原子有不饱和碳原子。

如：

烯烃、炔烃。

2.常见的脂肪烃

二、脂肪烃的性质

1.烷烃的性质

（1）物理性质

随着碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现一定规律，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

注：

①所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。

②常温下烷烃的状态：

C1～C4　气态

C5～C16液态

C17～固态

（2）化学性质

①与卤素单质的反应

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

可逐步取代，所得有机产物有：

C2H5Cl、C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4，C2HCl5、C2Cl6，其中氯乙烷为其一氯代物，以上物质均称为氯代物。

取代反应：

像烷烃的卤代反应那样，有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

②与氧气的反应

CH4+2O2

CO2+2H2O

CnH2n+2+

nCO2+（n+1）H2O

知识总结：

不同的烃，碳元素所占的质量分数有所不同。

分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多。

在所有烃中，烷烃（特别是甲烷）的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低。

因此人们倾向于选用烷烃，尤其是相对分子质量小的烃作燃料。

2.烯烃、炔烃的性质

（1）物理性质

①烯烃：

随着分子里碳原子数的增加：

a状态：

g→l→s；b沸点：

逐渐升高；c密度：

逐渐变大（但小于1g·cm-3）。

常温常压下，n≤4的烯烃为气态。

②炔烃：

随着分子里碳原子数的增加：

a状态：

g→l→s;b沸点：

逐渐升高；c密度：

逐渐变大（但小于1g·cm-3）。

常温常压下，n≤4的炔烃为气态。

（2）化学性质

①与卤素单质、卤代氢等的反应。

A.烯烃、炔烃都可以与溴单质发生加成反应，生成无色产物——溴代烃。

知识总结：

烯烃、炔烃使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应常用于验证不饱和键的存在及鉴别烯烃、炔烃与烷烃。

b.烯炔、炔烃在催化剂存在的条件下，与H2发生加成反应，转化为饱和程度较高的烃。

CH3—CH==CH2+H2

CH3—CH2—CH3

CH3—C

CH+2H2

CH3—CH2—CH3

c.炔烃、烯烃在催化剂存在的条件下，还能与水、氢卤酸发生加成反应。

如：

工业上制备氯乙烯，利用乙炔与氯化氢在催化剂存在的条件下发生加成反应。

如：

工业上制备丙醇，也可以利用丙烯与水的加成反应。

利用烯烃、炔烃的加成反应，可以获得醇类、醛类、卤代烃等物质。

加成反应：

有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合的反应。

②多烯烃：

分子中含有多个双键的烃称为多烯烃。

多烯烃的加成反应：

温度较低时发生的加成反应称为1，2加成，温度较高时发生的加成反应称为1，4加成。

③加聚反应：

一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。

a.能发生加聚反应而构成高分子化合物的小分子化合物称为单体。

如：

其中1，3-丁二烯为单体，聚-1，3-丁二烯是高分子化合物。

b.从结构上看，聚-1，3-丁二烯

是由相同的结构单元—CH2—CH==CH—CH2—重复连接而成的，这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。

链节：

高分子化合物中重复的结构单元类似长链中的一个环节，所以又称链节。

单元数：

链节的数目n称为重复结构单元数或链节数，又叫聚合度。

知识总结：

①加聚反应的特征：

加成反应，没有小分子的生成，高分子化合物的相对质量为各个单体的质量之和。

②烯烃在一定条件下能发生加聚反应，炔烃通常难以自身加成聚合生成高分子化合物，通常在一定条件下，与其他的烯炔或炔烃进行多分子混合加成聚合反应。

③加聚反应是获得高分子化合物材料的重要途径之一。

人们常接触到的高分子材料有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等制品，以及一些重要的新型材料如导电高聚物、天然橡胶等。

④烯烃、炔烃都能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

注：

烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，生成无色的物质。

⑤与氧气的反应

烯烃：

CnH2n+

nCO2+nH2O

炔烃：

CnH2n-2+

nCO2+（n-1）H2O

知识总结：

（1）烃完全燃烧时的耗氧规律

①等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于

的值，其值越大，耗氧量越大。

②等质量的烃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数（或氢原子数与碳原子数的比值），其值越大，耗氧量越大。

③最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。

（2）烷、烯、炔各类烃含碳（或氢）质量分数的变化规律

①烷烃CnH2n+2（n≥1）

随n的增大，烷烃w（C）逐渐增大，但永远小于85.7%。

甲烷是烷烃中w（H）最高的。

②烯烃（或环烷烃）CnH2n（n≥2）

即烯烃的w（C）是固定不变的。

③炔烃（或二烯烃）CnH2n-2（n≥2）

随n的增大，炔烃w（C）逐渐减小，但总比烯的w（C）高，即总大于85.7%。

乙炔是炔烃中w（C）最高的。

三、脂肪烃的来源与石油化学工业

1.使用石油和天然气的主要目的是获得能源和化工原料。

石油是一种黄绿色至黑褐色的黏稠液体，主要是由气态烃、液态烃、固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质，其组成成分随产地不同有所不同。

天然气的主要成分为甲烷，但不同产地的天然气成分差别较大。

2.分馏：

利用烷烃沸点的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分。

馏分：

由不同沸点范围的烷烃组成。

常压分馏所得的馏分的主要成分是石油气、汽油、煤油、轻柴油等，这些馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。

常压分馏中未被蒸发的剩余物质叫做重油，重油中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子较多。

减压分馏能把常压分馏中得到的重油中的烃进行分离。

在压强较低时，重油中的烃会在较低温度下汽化，避免了升高温度带来的使烃分解和损害设备等情况。

减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青。

3.石油分馏的主要产品和用途

分馏产品

含碳原子个数的范围

沸点范围

用途

汽油

5~11

220℃

飞机、汽车以及各种汽油机的燃料

煤油

11~16

180~310℃

喷气飞机、拖拉机等燃料，工业洗涤剂

柴油

15~18

200~360℃

重型汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、各种高速柴油机的燃料

重油

润滑油

16~18

360℃以上

机械上的润滑剂，减少机械磨损、防锈

凡士林

液态烃及固态烃混合物

润滑剂、防锈剂、制药膏

石蜡

20~30

制蜡纸、绝缘材料

沥青

30~40

铺路、建筑材料、防腐涂剂

4.在石油加工中，常利用具有较长碳链的烃在高温下发生反应生成短链烃来获得较多的轻质油和气态烯烃。

这些变化可以使长碳链变短，同时生成烯烃。

C16H34

C8H18+C8H16

C8H18

C4H10+C4H8

C8H16

C5H10+C3H6

裂化：

在一定条件下，使分子含碳原子多、相对分子质量大、沸点高的烃断裂为分子中含碳少、相对分子质量小、沸点低的烃的过程。

不使用催化剂的裂化称为热裂化。

使用催化剂的裂化称为催化裂化。

石蜡催化裂化的装置

Ⅰ.催化裂化Ⅱ.部分裂化气冷凝Ⅲ.高锰酸钾酸性溶液吸收装置

A.石蜡、氧化铝B.裂化产物C.水D.高锰酸钾酸性溶液

5.裂解：

深度裂化。

采用比裂化更高的温度，使具有长链的烃分子断裂成各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法。

（1）裂解的原料是石油分馏产品，一般是轻质油。

（2）裂解的目的：

得到以“三烯”（乙烯、丙烯、丁二烯）为主的短链和不饱和烃，为石油化工提供原料。

各个击破

【例1】下列物质属于脂肪烃的是（　　）

A.CH2==CHClB.乙苯

C.

硝基苯

思路解析：

A中含有氯元素，为卤代烃，D中含有硝基，为硝基化合物，它们都不属于烃，A、D排除。

脂肪烃中没有苯环，B、D都含有苯环，都不属于脂肪烃。

答案：

C

【例2】有关简单饱和烃的叙述正确的是（　　）

①都是易燃物　②分子中一定不含苯环　③分子中一定含有双键

A.①②　　B.②③　　C.①③　　D.①②③

思路解析：

由烃的分类可知，饱和烃分子中碳原子之间的共价键全部为“C—C”，且不含苯环，属于脂肪烃，是有机物，易燃烧。

答案：

A

【例3】物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量最多的是（　　）

A.C2H6B.C4H6

C.C5H10D.C7H8

思路解析：

利用1molCxHy耗氧

来确定：

1molC2H6耗氧2+

=3.5mol,1molC4H6耗氧4+

=5.5mol,1molC5H10耗氧5+

=7.5mol,1molC7H8耗氧7+

=9mol。

答案：

D

【例4】在光照下，将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（　　）

A.CH3CH2ClB.CH2ClCHCl2

C.CCl3CCl3D.HCl

思路解析：

由于乙烷分子中氢原子的性质相同，所以以下反应同时进行，而非只发生一元取代反应：

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

CH3CH3＋2Cl2

CH3CHCl2+2HCl

CH3CH3+2Cl2

CH2ClCH2Cl+2HCl

……

CH3CH3+6Cl2

CCl3CCl3+6HCl易见生成的HCl最多。

答案：

D

【例5】按系统命名法，下列名称不正确的是…（　　）

A.2-甲基丁烷B.2-甲基丙烷

C.2，2-二甲基丙烷D.2-乙基丙烷

思路解析：

解答此类问题的基本方法是：

先按所给名称写出结构简式（或碳架结构），然后重新按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。

D选项中按所给名称，其结构简式应为

，按系统命名法应为2甲基丁烷。

答案：

D

【例6】1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯化烷，1mol该氯化烷能和6molCl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是（　　）

A.CH3CH==CH2

B.CH3C

CH

C.CH3CH2C

CH

D.CH2==CHCH==CH2

思路解析：

1mol该烃与2molHCl加成，则有1个“C

C”或2个“C==C”。

1mol该氯化烷与6molCl2发生取代反应，且反应后不含H，则原来有4个H。

答案：

B

【例7】含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：

，此炔烃可能的结构简式有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

思路解析：

叁键加成后每个碳原子上至少有两个氢原子，因此炔烃的结构简式可能为：

答案：

B

【例8】制取一氯乙烷采用的最好方法是（）

A.乙烷和氯气反应

B.乙烯和氯气反应

C.乙烯和氯化氢反应

D.乙烯和氢气、氯气反应

思路解析：

A项：

CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

CH3CH2Cl+Cl2

CH3CHCl2+HCl

……

B项：

CH2==CH2+Cl2→

D项：

CH2==CH2+H2

CH3—CH3

CH3—CH3+Cl2

CH3—CH2Cl+HCl

CH3—CH2Cl+Cl2

CH3—CHCl2+HCl

……

CH2==CH2+Cl2→

故A、B、D中都有混合物生成。

答案：

C

【例9】工程塑料ABS树脂结构为：

合成它用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是________、________、________。

思路解析：

首先将括号及n值去掉，然后将链节改组，方法是：

“双键变单键，单键变双键，超过四个价键的两个碳原子就切断”。

上式可变为

由于2号碳和3号碳、6号碳和7号碳超过四价从两处断开即得三种单体。

答案：

CH2==CH—CNCH2==CH—CH==CH2

启示：

“看双键找四碳”若链节上有双键，单体必为二烯烃，链节上余下的碳原子是两端，再把形成链节的碳原子之间单键变双键，双键变单键。

【例10】现有两种烯烃CH2==CH2和CH2==CR2（R为烃基），它们的混合物进行聚合反应后，产物中含有（）

A.①⑤B.②④C.①③⑤D.只有①

思路解析：

烯烃加聚的原理是小分子将双键打开，电子重新配对形成长链状的高分子化合物。

因此，书写聚合物的关键是找到小分子中的不饱和碳原子，使其相连接成高分子。

CH2==CH2中双键打开为—CH2—CH2—，CH2==CR2中双键打开为—CH2—CR2—，它们可以由相同烯烃也可以由不同烯烃被彼此连接。

答案：

C

【例11】1.01×105Pa，150℃时，将1LC2H4、2LC2H6与20L氧气混合并点燃，完全反应后氧气有剩余。

当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为（）

A.15LB.20LC.23LD.24L

思路解析：

由于150℃时，C2H4燃烧不会引起体积的改变，只有C2H6会引起气体体积增加，V后>20+1+2，所以应选D。

答案：

D

【例12】某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为氢气的60倍，它能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但不能使溴水褪色。

在催化剂存在下，12g该烃能与0.6g氢气发生加成反应，生成饱和烃CmHp,求m、n、p的值。

思路解析：

首先用相对密度求出该烃的相对分子质量，然后依据它的性质判断它所属的类别，最后确定分子式。

该烃的相对分子质量=60×2=120。

由于该烃不能使溴水褪色，可使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以它应当是苯的同系物而不是烯烃。

根据苯同系物通式CaH2a-6得12a+2a-6=120，解得a=9，即m=9,n=12。

12g液态烃物质的量

，0.6g氢气物质的量为

，即一个C9H12可与3个H2分子发生加成反应，所以加成反应后生成的饱和烃为C9H18,p=18。

答案：

m=9，n=12，p=18。

启示：

根据物质的反应现象，可以判断物质具有的官能团，所属的类别。

知道它的类别可用通式确定物质的组成关系，结合已知求出结果是有机物组成（结构）确定的常规方法。

【例13】某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面，观察到这辆卡车在起动、刹车时排出黑烟，由此可推断这辆卡车所用的燃料是（）

A.酒精B.汽油

C.柴油D.液化石油气

思路解析：

按一般常识，汽车所用的燃料为汽油或柴油，且酒精、液化石油气燃烧一般不会产生黑烟，所以答案应在B、C中选择。

汽油的主要成分为C5~C11的烷烃，柴油的主要成分为C15~C18的烷烃，柴油分子中的碳原子数目多于汽油分子中的碳原子数，而碳原子数越多的烷烃，其中碳的质量分数越大，燃烧时多发生不完全燃烧，生成C等而产生黑烟。

故排出黑烟者，其燃料为柴油。

依据烷烃通式：

CnH2n+2，可以判断随着烷烃分子中碳原子数增多，含碳的质量分数增大。

答案：

C

【例14】下列说法中错误的是（）

A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B.含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油

C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物

D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来

思路解析：

煤经过干馏等复杂的物理、化学变化后得到煤焦油等物质。

煤焦油是含有多种芳香族化合物的复杂混合物。

煤焦油在170℃以下蒸馏出来的馏出物里主要含有苯、甲苯、二甲苯和其他苯的同系物等。

所以并不是煤中含有苯和甲苯。

答案：

D

【例15】C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。

该混合物的平均相对分子质量可能是（）

A.28B.30C.38D.40

思路解析：

根据产物推测辛烷发生可能的裂化反应为：

可能的组合为①+②；①+③；②+③；①+②+③四种情况。

若为第一种情况，Mr=38；若为后三种情况，28.5

答案：

BC

【例16】有一套以天然气为燃料的灶具，改用石油气（C3H8），使用时应采取的措施是____________________________，其原因是_________________。

思路解析：

天然气的主要成分是CH4，其燃烧的化学方程式为：

CH4+2O2→CO2+2H2O，石油气燃烧的方程式为：

C3H8+5O2→3CO2+4H2O，由方程式知，燃烧等体积的天然气、石油气，石油气消耗O2的体积较大。

答案：

改装灶具时应该增大空气的进气量或减少石油气的进气量燃烧等体积的天然气和石油气，石油气消耗O2的体积较大

【例17】下列溶剂能萃取溴水中的溴的是（）

A.直馏汽油B.裂化汽油

C.二甲苯D.酒精

思路解析：

萃取剂的选择原则是：

与水互不相溶，被萃取的物质在该溶剂中的溶解度比在水中大，且跟萃取物不发生化学反应。

因石油分馏是物理加工，而裂化则发生了化学反应，故直馏汽油和裂化汽油二者在成分和性质上是不相同的，现表解如下：

直馏汽油

裂化汽油

获取方法

石油经常压分馏制得

重油经热裂化和催化裂化制得

主要成分

含C5~C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等

含C5~C11的烷、烯、二烯烃等

性质差异

可作溴的萃取剂，可能跟KMnO4（H+）溶液反应

能使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色

答案：

AC

【例18】在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是（）

A.液化气B.煤油C.煤饼D.木柴

思路解析：

液化气、煤油主要成分是烷烃的混合物，但液化气中的烃分子含碳原子数少，含碳量小，故燃烧完全；而煤饼、木柴成分较复杂，除C、H外还含有N、S等，燃烧时易产生硫的氧化物和氮的氧化物，污染环境。

答案：

A

课后集训

基础达标

1.下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是（）

A.CH2==CH2+Br2（CCl4）→

B.CH2==CH—CH2—CH3+HCl

C.CH3—CH==CH2+H2O

D.nCH2==CH—CH3

解析：

题中