高考化学全国一轮复习突破全国卷专题讲座有机综合推断题突破Word下载.docx

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1.熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件

2.观察题中的反应条件确定反应类型

这要求考生平时善于归纳各类反应条件,便于定位反应前后的物质类别,从而快速确定各有机物。

常见反应条件如下:

(1)氢氧化钠的水溶液加热,一般为卤代烃的水解反应,若不是,则考虑酯类的碱式水解。

(2)氢氧化钠的醇溶液加热,必为卤代烃的消去反应。

(3)与卤素反应时,若是光照条件,为链烃或芳香烃侧链上的取代反应;

若是铁粉,则为苯环上的取代反应。

(4)浓硫酸加热条件的反应较多,可以结合变化模式确定。

若为二变一模式,一般为酯化反应;

若为一变一的线性关系,一般为醇类的消去反应或其他脱水反应(如成醚反应),若是芳香烃参加,则可能为硝化反应。

(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(6)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。

(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。

(8)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)

(9)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(10)重视信息反应中的条件。

信息反应的条件陌生度一般较高,但该条件在关系图中就比较显眼,看到它就可以直接套用信息反应的前后物质类别。

二、解题方法

审题时找准解题的突破口,由此按一定的顺序进行推断,常用的推断方法有以下几种:

1.顺推法:

顺推法是在已知反应物条件下的推断,从已知反应物入手,结合反应条件、分子式、碳链变化等条件,推断合成过程中的中间体,逐步推向目标有机物。

2.逆推法:

以题中要求的最终产物为起点,结合反应条件,一步步逆推,确定出起始原料。

3.夹击法:

其实多数题目需要我们灵活运用顺推法和逆推法,可能推断过程中一部分使用顺推法,一部分使用逆推法,总结分析得到答案。

三、规范解答

1.准确书写有机物的结构简式,理解碳的四价结构,正确书写每个碳原子所连接的氢原子数。

2.规范书写有机物的官能团,在有机物中,像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能团写在左边时,一般写成HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。

3.正确书写有机物的官能团名称,不能出现错别字,正确使用化学用语。

4.判断有机物的同分异构体数目或书写有机物的同分异构体时,应注意有序思考,正确书写,防止重复或遗漏。

1.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

请回答下列问题:

(1)试剂Ⅰ的名称是________________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________________,第②步的反应类型是________________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)第⑥步反应的化学方程式是________________________________________________________________________

(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是________。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________。

解析:

根据题中的合成路线推断出,

(1)试剂Ⅰ的名称为甲醇,试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子;

第②步的反应类型为取代反应。

(2)第①步反应为

与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应,生成

,故化学方程式为

(3)根据题给信息,可得出第⑥步为

(4)根据D与E的结构简式,可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代,又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃,故试剂Ⅲ为CH3I。

(5)因C为

,与C互为同分异构体,且在酸性条件下能水解,则该物质应属于酯类,结合题意可得X为

,Y为HOCH2CH2OH,

与HOCH2CH2OH发生缩聚反应所得产物的结构简式为

答案:

(1)甲醇 溴原子 取代反应

2.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):

完成下列填空:

(1)反应①的反应类型是________。

反应④的反应条件是________。

(2)除催化氧化法外,由A得到

所需试剂为________________________________________________________________________。

(3)已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③说明:

在该条件下,________________________________________________________________________

(4)写出结构简式:

C____________________________,M____________________________。

(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式:

(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式:

①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子

已知:

双键碳上连有羟基的结构不稳定。

(1)根据题意可知合成M的主要途径为丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO;

CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成

,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。

还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。

(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。

(4)丙烯CH2===CHCH3在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2===CHCHO;

CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),

D的结构简式为CH2===CHCOOH;

Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为

(5)D为CH2===CHCOOH,与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3,

CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:

(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中,①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。

则符合条件的结构简式为

(合理即可)。

(1)消去反应 浓硫酸,加热

(2)银氨溶液,酸(合理即可)

(3)碳碳双键比醛基易还原(合理即可)

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