有机化学第8章课后习题答案.docx

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有机化学第8章课后习题答案

第八章立体化学

一、下列化合物有多少中立体异构体？

两种

八种

β－溴丙醛，没有

8．3，4－庚二烯，两种

（对映体）

9．1，3－二甲基环戊烷，三种

二、写出下列化合物所有立体异构。

指出其中那些是对映体，那些是非对映体。

解：

颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。

四种立体异构，两对对映体

有三种立体异构，其中两种为对映异构体

对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。

 三、下列化合物那些是手性的？

四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？

相同化合物

对映体

非对映体，顺反异构

非对映体

对映体

和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。

五．胆甾醇的结构式如下：

用*表示手性碳，解如右：

六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每一个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？

解：

全数利用菲舍尔投影式，按照R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子互换一次位置，就可以够互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，若是不对，就互换两个原子或基团位置一次。

1．（R）-2-戊醇2，（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3,（S）－CH2OH-CHOH-CH2NH24,（2S,3R）-1,2,3,4-四羟基丁烷

5,（S）-2－溴代乙苯6，（R）-甲基仲丁基醚

八、写出3－甲基戊烷进行氯化反映时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？

解：

3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

其中

（1）存在一对对应体，

（2）存在两对对映体，共计有六种异构体。

其顶用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物

（2））。

九、某醇C5H10O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O（B）没有旋光性，试写出（A）,（B）的结构式。

解：

结构式如下：

十、开链化合物（A）和（B）的分子式都是C7H14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，别离催化加氢都取得（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,（B）,（C）的结构。

解：

（A）,（B）,（C）的结构如下：

十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，取得两种分子式为C7H12Br2的异构体（B）、（C）。

（B）有旋光性，而（C）无旋光性。

（B）和一分子叔丁醇钾作用取得（A）。

（C）和一分子叔丁醇钾作用，则取得的是没有旋光性的混合物。

（A）和一分子叔丁醇钾作用，取得分子式为C7H10的（D）。

（D）经臭氧化再在锌纷存在下水解取得两分子甲醛和一分子1，3－环戊二酮。

试写出（A）,（B）,（C）,（D）的立体结构式及各步反映式。

解：

（A）,（B）,（C）,（D）的立体结构式及各步反映式如下：

或：