有机物的性质及鉴别总结完整版.docx
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有机物的性质及鉴别总结完整版
类别
通式
官能团
主要化学性质
常见有机代表物的鉴别与制取方法
代表物
水中
溶解性
KMnO4溶液
的作用
溴水
Cu（OH）2
银氨溶液
有关特性
制取
烷
CnH2n+2
取代
甲烷
不
不褪色
不褪色
火焰不太亮
无水醋酸钠与氢氧
化钠共热
烯
GH2n
C=C
加成、氧化聚合
乙烯
难
褪色
褪色
火焰较亮
乙醇170C脱水
石油裂解
炔
CnH2n-2
C^C
加成、氧化聚合
乙炔
微
褪色
褪色
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤
焦油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
不
不褪色
萃取
—
NaOH共煮加
AgNO白色J
乙烯+HX
乙烷+人
醇
R-OH
-OH
取代、消去
酯化、氧化
乙醇
互溶
褪色
不褪色
—
烧红铜丝放入有
刺激气味
乙烯+水/卤代烃水
解
酚
CiH2n-6。
-OH
取代、氧化
显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色
褪色有白
色J
—
遇FeC3溶液显
紫色
从煤焦油提取以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原
加成、聚合
甲醛
乙醛
互溶
褪色
褪色
△砖红色
J/△银镜
乙醇、乙烯氧化/乙
炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
互溶
2-丙醇氧化
羧酸
R-COOH
-COOH
酸的通性
酯化
乙酸
易溶
不褪色
不褪色
浅蓝溶液/甲
酸有银镜
加N82CQ放出
CO2,或酸碱指示
剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
难
—
碱条件下，水解
不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
R-NC2
-NO2
还原
硝基苯
难
不褪色
不褪色
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
微
褪色
同苯酚
氧化产生苯胺黑
硝基苯还原
酰胺
R-CO-NH
-CO-NH-
水解
乙酰胺
易溶
碱条件下，水解
不可逆
葡萄糖
C6H12Q
多官能团
氧化、还原
酯化、银镜
葡萄糖
易
褪色
褪色
△砖红色J
△银镜
加新制的
Cu（OH）不△，成
深蓝色
淀粉水解
果糖
C6H12Q
多官能团
基本同上
果糖
易
不褪色
同上
从自然界获取
蔗糖
C12H22O11
多官能团
水解、酯化
蔗糖
易
—
从自然界获取
麦芽糖
C12H22O11
多官能团
基本同上
麦芽糖
易
△砖红色J
△银镜
淀粉（酶）水解
淀粉
（C6HioO5）n
多官能团
水解
淀粉
不
—
遇碘溶液呈深蓝
色
从自然界获取
纤维素
（C6HioO5）n
多官能团
水解、酯化
纤维素
不
—
氨基酸
多官能团
两性
缩聚
氨基酸
溶
NaOH,HCl均能
反应
蛋白质水解
蛋白质
多官能团
盐析、变性
水解、显色
蛋白质
浓硝酸，△，有
黄色J
从自然界获取
高中化学有机物知识点总结
（2）液态：
一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷
☆乙烯
☆液态烯烃
☆乙炔
☆苯及其同系物
☆一卤代烷
☆C4以下的一元醇
无味
稍有甜味（植物生长的调节剂）
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
☆
G〜C11的一兀醇
不愉快气味的油状液体
☆
Cl2以上的一兀醇
无嗅无味的蜡状固体
☆
乙醇
特殊香味
☆
乙二醇
甜味（无色黏稠液体）
☆
丙二醇（甘油）
甜味（无色黏稠液体）
☆
乙醛
刺激性气味
☆
乙酸
强烈刺激性气味（酸味）
☆
低级酯
芳香气味
-——二
、重要的反应
1.
能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
通过加成反应使之褪色：
含有乂、—gc—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：
含有一CHO（醛基）的有机物
通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
1通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5BF+BrOs-+3H2O或Br2+20H==Br+BrO-+H2O
2与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SQ、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有cC>—C^C——CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、扌、SQ、SO32-、Br-、I-、Fe2*
3.与Na反应的有机物：
含有一OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCQ；
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
CO2气体。
与NaHCOs反应的有机物：
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的
4.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NHs）2OH]（多伦试剂）的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3
AgOH+2NHjH2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH）2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH$）2OH4AgJ+（NH4）2COj+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH）2OH4AgJ+（NH4）2QO4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH）2OH2AgJ+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）
CH2OH（CHOH>CHO+2Ag（NH）2OH2AgJ+CH2OH（CHOH>COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
一CHO~2Ag（NH）2OH~2AgHCHO~4Ag（NH）2OH~4Ag
5.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSQ溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试
齐剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
1若有机物只有官能团醛基（一CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）
红色沉淀生成；
2若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSQ==Cu（OH>J+Na2SQ
RCHO+2Cu（OH2RCOOH+CuOj+2H2O
HCHO+4Cu（OH2CO2+2CU2OJ+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH2）HOOC-COOH+2CuOj+4H2O
HCOOH+2Cu（OH2CCb+CuzOj+3比0
CH2OH（CHOH>CHO+2Cu（OH2CH2OH（CHOH»COOH+CuOj+2H2O
（6）定量关系：
一COOH~Cu（OH）2〜Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
6
•能发生水解反应的有机物是：
酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
（H）+H「：
I__（HDR—c—□H+艮'一」H
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+2O
00
—NH2+—計一NHf
R—挡期一卍+HOH些或碱或叭f」一DH+EJ—
RCOOH+NaOH==RCOONa+2O或
7•能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
&能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类另U
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n>1）
CnH2n（n>2）
CnH2n-2（n>2）
CnH2n-6（n>6）
代表物结构式
H
1
H-C—H
H
Hu
\/c—c
/、HH
H—gC—
0
相对分子质量
Mr
16
28
26
78
碳碳键长
（xiMm）
键角
109°28'
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子共平面型
4个原子同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、
H2O、HCN力口成，易
被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、
HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤代；
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结
占
八、、
主要化学性质
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元
醇：
GH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr:
32）
C2H5OH
（Mr:
46）
羟基直接与链烃基结合，o—H及c—0均有极性。
3-碳上有氢原子才能发生消去反应。
a碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应：
乙醇
p40C分子间脱水成醚
J170C分子内脱水生成烯
"14.催化氧化为醛或酮
5.—般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛
0/tt—C—H
醛基
0/—C—H
HCHO
（Mr:
30）
0
CHj—C一卜
（Mr:
44）
HCHO相当于
两个
—CHO
1有极
性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
羧酸
0ZRT—OH
羧基
0/
—C—0H
C
ZCHj—C—<
（Mr:
60）
受羰基影响，
O—H能电离出H+，
UI
Y—受羟基影响
不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
0
dljRCO"
FT
酯基
0Z
Y—OR
HCOOCH3
（Mr:
60）0
―—
（Mr:
88）
酯基中的碳氧
单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH（NH）COOH
氨基
—NH2
羧基
—COOH
H2NCH2COO
H
（Mr:
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键一^一NH-
蛋白质
结构复杂
不可用通式
肽键
酶
多肽链间有四
级结构
1.两性
2.水解
3变性
表示
氨基
—NH2
羧基
—COOH
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
羟基一0H
葡萄糖
1.氧化反应
醛基
4
（还原性糖）
多数可用下
醛基
淀粉
多羟基醛或多
2加氢还原
糖
列通式表示：
CHO
（C6H10O5）n
羟基酮或它们的缩
3.酯化反应
Cn（H2O）m
羰基
纤维素
合物
4•多糖水解
I0
III
[C6H7O2（O
5.葡萄糖发酵分解生成乙
1—c—
H）3]n
醇
酯基
0
C17H33CCO
^比酯基中的碳氧
1水^解星反应
Z
CyH阴CCO
?
!
单键易断裂
I.水、解干反丿应
油脂
-C-OR
C17H33COO
烃基中碳碳双
（皂化反应）
可能有碳
2.硬化反应
键能加成
碳双键
五、有机物的鉴别
1•常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴
水
银氨
溶液
新制
Cu（OH>
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO
少量
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
含
醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸
钾紫红色褪色
溴
水褪色
且分层
岀
现银镜
岀现红色沉淀
呈现
蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SQ、CO2、H2O
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SC4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SQ）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CQ）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2=CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发岀的
Br2蒸气）
洗气
CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SQ、
CO2）
NaOH溶液
洗气
SQ+2NaOH=Na?
SQ+H2O
CQ+2NaOH=NaCQ+H2O
乙炔（H2SPH3）
饱和CuSQ溶液
洗气
H2S+CuSO=CuSJ+HSCU
11PH3+24CuSC4+12H2O=8Cu3Pj+
3H3PC4+24H2SC4
提取白酒中的
酒精
蒸馏
从95%的酒精
中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H?
o=Ca（OH）^
从无水酒精中
提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH—（QH5O）2Mg+H2f（C2H5O）2Mg+2H2O—2QH5OH+Mg（0H）2J
提取碘水中的
碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取
分液蒸馏
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
乙醇（乙酸）
NaOH、Na2CO3、
NaHCQ溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOH—CH3COONa+HO2CH3COOH+Na2CQ—2CHCOONa+CQf+H2O
CH3COOH+NaHCO—CHaCOONa+COf
+H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH—CH3COONa+HO
2CH3COONa+H2SO—Na2SO+
2CTCOOH
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
浓轻金属盐溶液
盐析
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
七、有机物的结构
牢牢记住：
在有机物中H:
—价、C:
四价、0:
二价、N（氨基中）：
三价、X（卤素）：
一价
（一）同系物的判断规律
1•一差（分子组成差若干个CH2）
2.两同（同通式，同结构）
3.三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
常见的类别异构
组成通
式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH与啦一啦
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH=C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH
CnH2n+20
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CHOCHj
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环
醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH、CH=CHCHOH与
CHj—CH—CH3OH
\/VZ
0CHZ
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOHHCOOCH与HO—CH3—CHO
GH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
H,C-hQVoh,CHj-OH与CHj
GH2n+1N
O2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cb（H20）m
单糖或一糖
葡萄糖与果糖（C3H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
（3）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1•主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2•按照碳链异构t位置异构t顺反异构t官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构t碳链异构t位置异构t顺反
异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3•若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（4）、同分异构体数目的判断方法
1•记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8Hio（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）QH8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2.基元法例如：
丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3•对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：
在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦
①当n（C）
:
n（H）
=1:
1时，常见的有机物有:
乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。
②当n
（C）
:
n
（H）
=1:
2时，常见的有机物有:
单烯烃、环烷烃、饱和
-兀脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③
当n
（C）
:
n
（H）
=1:
4时，常见的有机物有：
甲烷、甲醇、尿素
[CO（NH2）2]。
4当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有一NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵
CH3COONH4等。
5烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~%之间。
在该同系物中，含碳质量
分数最低的是CH4o
6单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为％。
7单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于%~%之间，在该系列
物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为％。
8含氢质量分数最高的有机物是：
CH,
9
CH4
一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：
10完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H20的是：
单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通
式为CnH2nOx的物质，X=0,1，2，
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