高三一轮复习专题一认识有机化合物教案.docx

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高三一轮复习专题一认识有机化合物教案

1.有机化合物的分类及结构特点

1.1有机化合物的分类

（1）按碳的骨架分类

链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）

（碳原子相互连接成链）

有机化合物

脂环化合物（如不含苯环

环状化合物

芳香化合物（如含苯环

烷烃（如CH4）

烯烃（如CH2=CH2）

链状烃

炔烃（如CH≡CH）

脂肪烃

脂环烃：

分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如CH2）

∕\

烃H2CCH2

苯（）

|

芳香烃苯的同系物（如）

稠环芳香烃（如

）

（2）按官能团分类

①官能团：

决定化合物的特殊性质的原子或原子团。

②有机物主要类别、官能团和典型代表

类别

官能团

典型代表物的名称

和结构简式

烷烃

————

甲烷CH4

烯烃

双键

乙烯CH2=CH2

炔烃

—C≡C—三键

乙炔CH≡CH

芳香烃

————

苯

卤代烃

—X（X表示卤素原子）

溴乙烷CH3CH2Br

醇

—OH羟基

乙醇CH3CH2OH

酚

—OH羟基

苯酚

醚

醚键

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

乙醛

酮

羰基

丙酮

羧酸

羧基

乙酸

酯

酯基

乙酸乙酯

胺

—NH2氨基

CH3—NH2甲胺

重点提示：

一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。

1.2有机物的结构特点

（1）碳原子的成键特点

成键数目→每个碳原子形成四个共价键

∣

成键种类→单键、双键或三键

∣

连接方式→碳链或碳环

（2）有机物分子里原子共线、共面：

共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：

CH4正四面体，键角109о28′

C2H4平面型结构，键角120о，6个原子在同一平面上；

C2H2直线型结构，键角180о，4个原子在同一直线上

平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上

（3）同系物

结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。

（4）同分异构体

①同分异构现象：

化合物具有相同的分子式而结构是不同的现象

②同分异构现象的常见类型

异构方式

形成途径

示例

碳链异构

碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和CH3

∣

CH3---CH-----CH3

位置异构

官能团位置不同

HC≡C—CH2CH3和CH3—C≡C—CH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3—O—CH3

2、有机物的命名

2.1烷烃的命名

烷烃系统命名法命名步骤可归纳为：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

可解释为：

一长、一近、一多、一少，即“一长”是主链要长，“一近”是编号起点离支链最近，“一多”是支链数目要多，“一少”是支链位置编号之和要少。

如

2，3---二甲基己烷

说明：

（1）碳原子数在10以下的用甲乙丙丁戊己庚辛壬，碳原子数在10以上的用数字表示；

（2）简单烷烃（碳原子数在6以下）可用习惯命名法，如C（CH3）4命名为“新戊烷”。

2.2烯烃和炔烃的命名

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；

（2）从距离双键或三键的近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；

（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

如

2.3苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯做母体。

如甲苯、乙苯，若有两个取代基，则用“邻、间、对”表示取代基的位置，如

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

3、同分异构体的书写及判断

3.1同分异构体的书写规律

（1）烷烃

烷烃只存在于碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：

成直连，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

如C5H12的同分异构体有：

CH3CH2CH2CH2CH3

（2）具有官能团的有机物，一般书写顺序：

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

如：

C4H10O的同分异构体有：

①醇类

②醚类

（3）芳香族化合物：

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

如：

C8H10苯的同系物有：

3.2同分异构体数目的判断方法

（1）基元法

①丙基（---C3H7）有两种结构，则丙醇、丁醛、丁酸都有两种结构。

②丁基（---C4H9）有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种结构。

③戊基（---C5H11）有八种结构，则戊醇、己醛、己酸都有八种结构

（2）替代法

例如，二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，四氯苯也有三种（将H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

（3）等效氢法

等效氢是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

a.同一碳上的氢是等效的；b.同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；c.处于镜面对称位置上的氢是等效的

3.3有机物的顺反异构

（1）顺反异构。

如2-丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧称为反式。

反式顺式

（2）对映异构。

如：

乳酸，两种分子结构互为镜像。

三、典型例题

【例1】下列说法中错误的是（　　）

①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物　③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同，它们必定是同系物　④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③

例2．[2011·常州一模]下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（　　）

A．CH2CHCN　　B．CH2CHCHCH2

C．CHCH2D．CCH2CH3CHCH2

例2．D　【解析】乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH===CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。

而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被CCH2CHCH2取代，故所有原子不可能处于同一平面内。

例3．[2011·高邮月考]有机物A的分子式为C11H16，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

C　【解析】由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。

即该有机物A有形如CH2R和CHRR的结构。

若为CH2R，则—R为—C4H9，因丁基有四种结构，则CH2C4H9有四种结构；若为CHRR，则R1、R2可同时为—C2H5，只有一种结构；R1、R2也可为—CH3与—C3H7，因丙基有两种结构，故此时有机物A也有两种结构。

据此可以得出符合题设条件的有机物共有7种。

例4．

聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。

右边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于（）

①无机化合物②有机化合物③高分子化合物

④离子化合物⑤共价化合物

A．①③④B．①③⑤C．②③⑤D．②③④

例5．下列物质不属于醇类的是：

C

A．

B．

C．

D．

例6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是：

D

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

例7.（2012·吉林期末）分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体（不考虑立体异构）的数目是（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

【解析】B　根据同分异构体有3个甲基可知只能有一个取代基，若为甲基有两种结构，若为乙基只有一种结构，故选B。

【答案】C

例8．写出下列化合物的名称或结构简式：

（1）结构简式为

此烃名称为。

（2）结构简式为的烃可命名为。

（3）2，5－二甲基－2，4－己二烯的结构简式：

。

（4）结构简式为

的烃可命名为：

。

答案：

（1）3-甲基-2-丙基-1-戊烯

（2）1-甲基-3-乙基苯（3）（4）2,4-二甲基-3-乙基戊烷

四、当堂练习

1．下列物质属于有机物的是（C）

A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）

C．乙炔（C2H2）D．碳化硅（SiC）

2．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（C）

A．烷烃B．烯烃C．芳香烃D．卤代烃

3．下列关于官能团的判断中说法错误的是（B）

A．醇的官能团是羟基（－OH）B．羧酸的官能团是羟基（－OH）

C．酚的官能团是羟基（－OH）D．烯烃的官能团是双键

4．关于同分异构体的下列说法中正确的是（B）

A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体

B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一

C．同分异构体现象只存在于有机化合物中

D．同分异构体现象只存在于无机化合物中

5．下列烷烃中可能存在同分异构体的是（D）

A．甲烷B．乙烷C．丙烷D．丁烷

6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（AD）①CH2＝CHCH3②

③CH3CH2CH3④HC

CCH3⑤

⑥CH3CH＝CHCH3

A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥

7．下列哪个选项属于碳链异构（AB）

A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2B．CH2＝C（CH3）2和CH3CH＝CHCH3

C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2

8．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃：

；

（2）卤代烃：

；

（3）醇：

；

（4）酚：

；

（5）醛：

；

（6）酮：

；

（7）羧酸：

；

（8）酯：

。

9．A、B、C、D、E、F、G四种有机物，其中B、C为不饱和烃，但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D有两种同分异构体；B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr3在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。

试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。

A；B；C；D；E；F；G。

10．同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式，然后解题。

①CO（NH2）2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3

其中，

（1）互为同分异构体的是；

（2）互为同系物的是；

（3）实际上是同种物质的是。

答案：

19．

（1）⑨；

（2）③⑥；（3）①；（4）⑤；（5）⑦；（6）②；（7）⑧⑩；（8）④。

22．A：

CH3CH3；B：

CH2＝CH2；C：

；D：

CH3CHCl2（或者CH2ClCH2Cl）；E：

CH2BrCH2Br；F：

CH3CHBr2；G：

21．

（1）①和②，④与⑦，⑤与⑥（或者⑧）；

（2）③、④、⑤、⑥（或者⑧）、⑦；（3）⑥与⑧。

五、课后作业

1．（20XX年襄阳模拟）

的正确名称是（　　）

A．2,5二甲基4乙基己烷B．2,5二甲基3乙基己烷

C．3异丙基5甲基己烷D．2甲基4异丙基己烷

【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。

主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号。

的名称为2,5二甲基3乙基己烷。

【答案】B

2.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（　　）

A．只含有1个双键的直链有机物

B．含2个双键的直链有机物

C．含1个双键的环状有机物

D．含一个三键的直链有机物

【答案】A

【解析】该有机物与饱和的有机物相比较少了四个氢原子，故不可能是只含有一个双

键的链状有机物．

3．（2012·合肥模拟）下列化合物的分子中有三类氢原子的是（　　）

A．2,2,3,3四甲基丁烷　　B．2,3,4三甲基戊烷

C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷

4.某有机化合物结构如图，

，关于该化合物的下列说法正确的是（　　）

A．由于含有氧元素故不是有机物

B．完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物

C．分子中含有羟基属于醇

D．不能使溴水褪色

【答案】B

【解析】是不是有机物与含有氧元素没有关系；由于只含有碳、氢、氧三种元素，所

以燃烧产物只有二氧化碳和水；分子中的羟基与苯环直接相连，属于酚类；分子中

含有碳碳双键，可以使溴水褪色．

5.某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是（　　）

A．2,2二甲基3丁烯B．2,2二甲基2丁烯

C．2,2二甲基1丁烯D．3,3二甲基1丁烯

【答案】D

【解析】2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子，只能得到一种烯烃：

（CH3）3CCH===CH2，

再命名为3,3二甲基1丁烯．

6.下列有关微粒之间关系和特征描述正确的是

选项

微粒

相互关系

特征描述

A

C60、C70、C540

同位素

微粒中只含非极性共价键

B

新戊烷、2,2-二甲基丙烷

同分异构体

常温常压下呈气态

C

Pt、

Pt

同素异形体

铂作氨催化氧化时的催化剂

D

甲酸、硬脂酸

同系物

能发生酯化反应

【答案】D

7.下列有机物命名正确的是

A．

二溴乙烷B．

2-乙基-丙烯

C．

2-丙醇D．

氯甲苯

【答案】C

8.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

D

下列有关说法正确的是学

A．苯酚和羟基扁桃酸互为同系物

B．常温下，1mol羟基扁桃酸只能与1molBr2反应

C．乙醛酸的核磁共振氢谱中只有1个吸收峰

D．羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面

9.下图是由4个碳原子构成的6种有机物（氢原子没有画出），试回答下列问题：

（1）互为同分异构体的是________；

（2）e中所含官能团的名称为_______；

（3）b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有_______；

（4）a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有_______。

（5）依据上图说明碳原子的成键方式有哪些_______。

【解析】a、b、c、d、e、f对应的物质分别是2-甲基丙烷、2-甲基1-丙烯、2-丁烯、1，3-丁二烯、1-丁炔、环丁烷。

（1）b、c、f互为同分异构体，d和e互为同分异构体。

（3）b与氢气加成后的产物与a是同一种物质，而不是同分异构体。

（4）d中双键碳原子之间通过单键相连，单键可以自由旋转，4个碳原子可能共平面，也可能不在一个平面上。

【答案】

（1）b、c、f；d、e

（2）碳碳三键

（3）c、d、e（4）b、c、e

（5）碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子可以形成碳链、碳环

10.下列是八种环状的烃类物质：

（1）互为同系物的有________和________（填名称）．互为同分异构体的有________和________、________和________（填写名称，可以不填满，也可以再补充）．

（2）正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种．

（3）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）并用系统命名法命名：

________________________、__________________________.

【解析】

（1）同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷（分子式均为C6H6），环辛四烯与立方烷

（分子式均为C8H8）互为同分异构体．

（2）正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代

物有3种，分别为

；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种．

（3）符合条件的可为

，一氯代物分别为

和

，也可为

，一氯代物分别为

，

【答案】

（1）环己烷　环辛烷　苯　棱晶烷　环辛四烯　立方烷

（2）1　3　2