版《优化方案》化学大一轮复习讲义第9章必修2+选修5第2讲烃与卤代烃Word版含答案.docx

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第二讲　烃与卤代烃

[2017高考导航]

考纲要求

真题统计

命题趋势

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

3．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

4．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

5．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

6．了解加成反应、取代反应和消去反应。

7．结合实际了解某些烃或卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

2015，卷Ⅰ38T

（2）（4）；

2015，卷Ⅱ38T

（2）（3）；

2014，卷Ⅰ38T

（1）

（2）；

2014，卷Ⅱ7T（C）、38T

（2）（3）；

2013，卷Ⅰ8T（BCD）、38T（3）；

2013，卷Ⅱ8T、38T（4）

高考对本部分的考查主要有三方面：

（1）卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用；

（2）以新型材料和药品为载体考查烃的性质；（3）综合考查烃、卤代烃的结构，同分异构体分析，反应类型的判断，结构简式、名称的书写。

预计2017年高考中卤代烃的结构和性质仍然是考查的热点和重点，有可能将定量和定性问题结合起来考查，要特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。

考点一　烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质[学生用书P218]

一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．典型代表物的分子组成与结构特点

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

结构式

H—C≡C—H

结构简式

CH4

CH2===CH2

HC≡CH

分子构型

正四面体形

平面形

直线形

3.烯烃的顺反异构

（1）顺反异构及其存在条件

概念：

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

存在条件：

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

（2）两种结构形式

顺式结构

反式结构

特点

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧

实例

二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

性质

变化规律

状态

常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

沸点

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

密度

随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小

水溶性

均难溶于水

三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质

1．氧化反应

（1）均能燃烧，其充分燃烧时反应的通式为CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O。

（2）被强氧化剂氧化，三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

2．烷烃的取代反应

（1）取代反应：

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

（2）烷烃的卤代反应

3．烯烃、炔烃的加成反应

（1）加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（2）烯烃、炔烃的加成反应（填化学方程式）

4．烯烃、炔烃的加聚反应（填化学方程式）

（1）乙烯的加聚反应：

。

（2）丙烯的加聚反应：

。

（3）乙炔的加聚反应：

。

四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用

主要成分

应用

天然气

甲烷

燃料、化工原料

液化石油气

丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

燃料

汽油

C5～C11的烃类混合物

汽油发动机燃料

五、常见烃分子的共面问题

在常见烃中，甲烷是正四面体构型，乙烯是平面构型，乙炔是直线构型，苯分子是平面构型，其中6个碳原子形成正六边形。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）（2014·高考全国卷Ⅱ，7－C）用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果的过程发生了化学反应。

（　　）

（2）（2014·高考大纲卷）用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率。

（　　）

（3）（2014·高考山东卷）CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl，CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应。

（　　）

解析：

（1）高锰酸钾可与水果释放出的乙烯反应，达到保鲜水果的目的，正确；（3）前者为取代反应，后者为加成反应，错误。

答案：

（1）√　

（2）√　（3）×

2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

解析：

选D。

烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

名师点拨

烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。

　（2016·铜川高三一模）有8种物质：

①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。

其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（　　）

A．①②③⑤　　　　　　　B．④⑥⑦⑧

C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧

[解析]　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。

[答案]　C

有下列物质：

①CH3CH2CH3　②CH3—CH===CH2

③乙炔　④聚乙烯。

其中能使溴水褪色的有哪些？

能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？

既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？

答案：

能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。

熟记脂肪烃的结构特点和主要化学性质

结构特点

主要化学性质

烷烃

全是单键

①氧化反应（能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

②取代反应

③高温分解

烯烃

碳碳双键

①氧化反应（能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

②加成反应

③加聚反应

炔烃

碳碳三键

①氧化反应（能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

②加成反应

③加聚反应

题组一　烃分子结构中的共线、共面问题

1.有关

分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B.所有的原子都在同一平面上

C.12个碳原子不可能都在同一平面上

D.12个碳原子有可能都在同一平面上

解析：

选D。

本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。

按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键使两平面重合，此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。

烯烃中双键碳形成的键角为120°，由图知苯环以外的碳不可能共直线。

2.在①丙烯、②氯乙烯、③苯和④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（　　）

A.①②　　　　　　　　B．②③

C.③④D．②④

解析：

选B。

在丙烯和甲苯分子中，—CH3是一个空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上，氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面结构，苯是十二原子共面结构。

题组二　脂肪烃的性质

3.下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。

下列说法不正确的是（　　）

A.制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑

B.c的作用是除去影响后续实验的杂质

C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀

D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化

解析：

A项，实验室用电石水解法制备乙炔，即CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋C2H2↑；B项，硫酸铜溶液可以除去乙炔中的硫化氢等杂质；C项，乙炔与溴水发生加成反应生成1，1，2，2四溴乙烷，不含Br－，故其不能与AgNO3溶液反应产生沉淀；D项，乙炔分子中含有碳碳三键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

4.A～E都是有机化合物，这些物质的转化关系如下图：

请回答下列问题：

（1）已知标准状况下1.12L有机物B完全燃烧生成6.6g二氧化碳和2.7g水；而且B与氢气的相对密度为21，则B的分子式为________。

（2）A为溴代烃，那么A的结构简式为________________________________________________________________________。

（3）B生成C选用的最佳条件是________。

a．溴水b．溴蒸气

c．溴的四氯化碳溶液d．溴化氢

（4）写出C生成D的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（5）除E外，E的同分异构体还有________种，其中分子中不含甲基的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

答案：

（1）C3H6　

（2）CH3CH2CH2Br（或CH3CHBrCH3）　（3）c　（4）CH3CHBrCH2Br

CH3C≡CH＋2HBr

（5）3　BrCH2CH2CH2Br

（1）解决烃分子共面构型问题时，要注意运用常见分子甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的构型进行组合。

某构型中的氢原子被其他原子替代时，该位置不变。

在“一定共面”或“最多共面”原子数的问题上，要注意单键可以旋转带来的影响。

（2）加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。

考点二　芳香烃的结构和性质[学生用书P220]

一、苯

1．苯的结构

2．苯的物理性质

颜色

状态

气味

密度

水溶性

熔、沸点

毒性

无色

液体

特殊气味

比水小

不溶于水

低

有毒

3.苯的化学性质（填化学方程式）

（3）氧化反应

二、苯的同系物

1．概念：

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为CnH2n－6（n>6）。

2．化学性质（以甲苯为例）

（1）氧化反应

①能够燃烧；

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应（以甲苯生成TNT的反应为例）：

；

（填化学方程式，下同）

甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。

（3）加成反应（以甲苯与氢气的反应为例）：

。

三、芳香烃

1．芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的烃。

2．芳香烃在生产、生活中的作用

苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

3．芳香烃对环境、健康的影响

油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

1．有下列物质：

①丙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯。

（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________（填序号）。

（2）写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案：

（1）④⑥

（2）

2．（2016·湖南六校联考）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（　　）

A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应

B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，其混合物完全燃烧生成3molH2O

D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

解析：

选A。

将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取使溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1mol混合物中含6mol氢原子，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。

名师点拨

（1）在判断苯的同系物时，一定要紧扣同系物的概念，苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。

（2）注意苯的取代反应条件：

苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。

　有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。

下列事实不能说明上述观点的是（　　）

A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应

B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯与硝酸在50～60℃时发生取代反应，甲苯与硝酸在30℃时就能发生取代反应

[解析]　苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化；甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代。

[答案]　B

苯与苯的同系物化学性质的区别

（1）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3作催化时发生苯环上的取代。

（2）烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

题组一　芳香烃的结构、性质及应用

1．柑橘中柠檬烯的结构可表示为

，下列关于这种物质的说法中正确的是（　　）

A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

解析：

选B。

根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应而使其褪色；与苯的结构不相似，故其性质与苯的也不相似。

2．某有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。

其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。

在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

A．CHCCH3　　　　B．H3CC2H5

C．CH2CHCH3D．CH3C2H5

解析：

选B。

因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D中苯环上的一溴代物有四种。

题组二　芳香烃及其卤代物的同分异构体

3．下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有5种的是（　　）

解析：

选C。

A项有4种一氯取代物；B项有3种一氯取代物；C项有5种一氯取代物；D项不属于芳香烃。

4．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为

，物质A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　）

A．9种B．10种

C．11种D．12种

答案：

A

常见芳香烃及其卤代物的同分异构体

1．苯的同系物的同分异构体

（1）甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

（2）分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

2．苯的氯代物的同分异构体

（1）苯的一氯代物只有1种：

（2）苯的二氯代物有3种：

3．甲苯的一氯代物的同分异构体

考点三　卤代烃的结构和性质[学生用书P222]

一、卤代烃的组成与结构

卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是卤素原子。

二、卤代烃的物理性质

1．沸点

（1）比相同碳原子数的烷烃沸点高，如沸点：

CH3CH2Cl>CH3CH3；

（2）同系物的沸点随碳原子数的增加而升高，如沸点：

CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。

2．溶解性：

水中难溶，有机溶剂中可溶。

3．密度：

一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。

三、饱和卤代烃的化学性质

1．水解反应

（1）反应条件：

氢氧化钠水溶液，加热。

（2）溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为

C2H5Br＋NaOH

C2H5OH＋NaBr。

2．消去反应

（1）概念：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

（2）卤代烃发生消去反应的条件：

氢氧化钠的乙醇溶液，加热。

（3）溴乙烷发生消去反应的化学方程式为

C2H5Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

四、卤代烃的水解反应与消去反应的比较

反应类型

水解反应（取代反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质和通式

卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代，R—X＋NaOH

R—OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，

＋NaOH

＋NaX＋H2O

或

＋2NaOH

—C≡C—＋2NaX＋2H2O

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

五、卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律

1．水解反应

（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。

（2）多卤代烃水解可生成多元醇。

2．消去反应

（1）两类卤代烃不能发生消去反应

结构

特点

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

实例

CH3Cl

（2）与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

CH2===CH—CH2—CH3（或CH3—CH===CH—CH3）＋NaCl＋H2O。

六、卤代烃的获取方法

1．取代反应

如乙烷与Cl2的反应（填化学方程式，下同）：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2的反应：

；

C2H5OH与HBr的反应：

C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

2．不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2、HBr的反应：

CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；

乙炔与HCl的反应：

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

1．（2016·湖北百所重点中学联考）3氯戊烷是一种有机合成中间体，下列有关3氯戊烷的叙述正确的是（　　）

A．3氯戊烷的分子式为C6H9Cl3

B．3氯戊烷属于烷烃

C．3氯戊烷的一溴代物共有3种

D．3氯戊烷的同分异构体共有6种

解析：

选C。

A项，3氯戊烷的分子式为C5H11Cl，错误；B项，3氯戊烷属于卤代烃，不属于烷烃，错误；C项，3氯戊烷的一溴代物共有3种，正确；D项，3氯戊烷的同分异构体有7种，错误。

2．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是______________________，反应③的反应类型是________。

答案：

氯代环戊烷　氢氧化钠的乙醇溶液，加热　加成反应

名师点拨

（1）卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，使平衡右移，加热可提高水解反应的速率。

（2）卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子，所以要鉴别卤代烃中的卤素，应先使卤代烃发生碱性水解反应，然后再用稀硝酸中和过量的碱，最后加入AgNO3溶液，根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类。

（3）卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇成醇，有醇成烯”。

　（2014·高考海南卷）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：

（1）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是________，工业上分离这些多氯代物的方法是________。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________（不考虑立体异构）。

（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

反应①的化学方程式为________________________________________________________________________，

反应类型为________，反应②的反应类型为________。

[解析]　

（1）甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏（分馏）法进行分离。

（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置，则可以写出三种同分异构体：

。

（3）乙烯（H2C===CH2）生成1，2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）是加成反应，化学方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，1，2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）生成氯乙烯（CH2===CHCl）属于卤代烃的消去反应。

[答案]　

（1）四氯化碳　分馏

（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2

（3）H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应

证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____________（填序号）。

①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧