选修5 第一章认识有机化合物.docx

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选修5第一章认识有机化合物

选修5第一章　　认识有机化合物

（计时：

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一、选择题（本大题共10小题，每小题5分，共50分）

1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：

分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是（　　）

A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物

B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法

C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

解析　质谱图常用于分析有机物的相对分子质量。

答案　C

2．下列有机物的命名正确的是（　　）

解析　A项应为1,2二溴乙烷；B项应为3甲基1戊烯；D项应为2,2,4三甲基戊烷。

答案　C

3．（2014·北京理综）下列说法正确的是（　　）

A．室温下，在水中的溶解度：

丙三醇>苯酚>1－氯丁烷

B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3

C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3

D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同

解析　丙三醇易溶于水，苯酚室温下微溶于水，1氯丁烷不溶于水，A项正确；HCOOCH3中含有两种氢，HCOOCH2CH3含有三种氢，故可用核磁共振氢谱区分，B项错误；乙酸可与碳酸钠反应放出二氧化碳，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，故可用Na2CO3溶液区分，C项错误；油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，产物不同，D项错误。

答案　A

4．亮菌甲素注射液用于胆囊炎发作、其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性萎缩性胃炎。

亮菌甲素注射液的有效成分是3乙酰基5羟甲基7羟基香豆素，结构简式如下：

下列判断正确的是（　　）

A．该物质的分子式是C12H11O5

B．从官能团上看，该物质既是醇，又是酚

C．从官能团上看，该物质既是醚，又是酮

D．该物质是芳香烃的衍生物，且含有2个苯环

解析　解答本题应注意以下两点：

①常见官能团的组成与结构。

②相同官能团在有机物中的位置不同，其类别可能不同。

3乙酰基5羟甲基7羟基香豆素的结构简式中，每个折点处表示1个碳原子，共9个折点，加上支链中的3个碳原子，共计12个碳原子，根据碳四价原则，共有10个氢原子，A项错误；从结构简式看出，其中有两个羟基，1个连接在苯环支链碳原子上，另外1个直接连接在苯环碳原子上，所以既是醇类，又是酚类，B项正确；结构简式的右环支链是—COCH3，基中的—CO—是酮羰基，不过右边环中的氧原子与临近碳及其上面连接的氧原子构成了一种环酯，C项错误；该结构简式的右环是一个含有氧原子的杂环，不是苯环，D项错误。

答案　B

5．下列说法错误的是（　　）

A．三硝基甲苯的分子式为C7H3N3O6

B．等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少

C．

在核磁共振氢谱中能出现两个峰，且其峰面积之比为31

D．2,3二甲基丁烷的核磁共振氢谱中会出现两个峰

解析　解答本题应注意以下两点：

①烷烃的命名应选最长的碳链作为主链。

②含官能团的有机物的命名在选主链和编号时要优先考虑官能团。

A项，三硝基甲苯的分子式为C7H5N3O6，错误；B项，等质量的CxHy燃烧耗氧量多少是比较y/x的值，y/x的值越大，耗氧量越多，正确；C项，该物质的分子中有两种环境的氢原子，个数之比为13，正确；D项，2,3二甲基丁烷的核磁共振氢谱中会出现两个峰，且面积之比为61，正确。

答案　A

6．

的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有（不考虑立体异构）（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

解析　满足该条件的同分异构体有

答案　C

7．某有机物结构如图所示，它的结构最多有（　　）

A．32种B．48种

C．56种D．72种

解析　本题考查有机物同分异构体知识，意在考查考生的应用能力。

—C5H11有8种结构（只写碳架）：

答案　D

8．

解析　该有机物的碳原子数为7，含有3个双键和一个环，不饱和度为4，所以选D。

答案　D

9．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。

下列有关叙述中，正确的是（　　）

A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯

B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质

C．除去乙烷中少量的乙烯：

光照条件下通入Cl2，气液分离

D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚

解析　B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。

答案　A

10．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。

关于A的下列说法中，正确的是（　　）

A．A分子不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

解析　因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：

1、2、2、3，又因为A是一取代苯

，苯环上有三类氢原子，分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为

，与A发生加成反应的H2应为3mol，与A同类的同分异构体应为5种。

答案　C

二、非选择题（本大题共4小题，共50分）

11．（12分）

（1）下列有机物命名正确的是（　　）

（2）①某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为______。

请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：

若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为______。

②CH3C（CH3）2CH2C（CH3）3系统命名为__________________，该烃一氯取代物有________种。

③支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为__________________________________________________________。

解析　解答本题应注意以下两点：

①烷烃命名应选最长的碳链作为主链，含官能团的有机物命名要考虑官能团。

②命名时要注意取代基的编号。

（1）A项，支链位置编号之和不是最小，A项错误，正确的命名为1,2,4三甲苯；B项，含有与Cl（官能团）相连的碳原子的最长的碳链是3个碳原子，2号碳原子上有一个甲基和一个氯原子，故其命名为2甲基2氯丙烷，B项正确；C项，有机物命名时，编号的只有碳原子，其他元素的原子不参与编号，正确的命名为2丁醇，C项错误；D项，炔类物质命名时，应从离三键（官能团）最近的一端编号，故应命名为3甲基1丁炔，D项错误。

（2）根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定烷烃的分子式为C9H20。

答案　

（1）B

（2）①C9H20　（CH3）3CCH2C（CH3）3

②2,2,4,4四甲基戊烷　2

③CH（CH2CH3）3

12．（12分）如图是由4个碳原子结合成的五种有机物（氢原子没有画出）

（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称___________。

（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式________。

（3）上述有机物中与（c）互为同分异构体的是________（填选项字母）。

（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式__________。

（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________（填选项字母）。

（6）（a）（b）（c）（d）（e）五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________（填选项字母）。

解析　（a）～（e）五种有机物的结构简式和名称分别为：

分析每个问题时注意以下几个方面：

①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。

答案　

（1）2甲基丙烷

（2）CH3CH2CH2CH3

（3）（b）、（e）

（4）

（其他合理答案也可）

（5）（a）、（e）

（6）（b）、（c）、（d）

13．（13分）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。

16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。

（1）A的分子式是________________。

（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是______。

A．H2B．Na

C．酸性KMnO4溶液D．Br2

（3）A的结构简式是________________。

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成。

该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是________________。

解析　

（1）设有机物A的分子式为CxHyOz，则由题意可得：

CxHyOz＋

O2

xCO2　＋　

H2O

8444x9y

16．8g44.0g14.4g

＝

＝

，

解得：

x＝5，y＝8。

因12x＋y＋16z＝84，解得：

z＝1。

有机物A的分子式为C5H8O。

（2）A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。

（3）根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为611的三个峰，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，便可确定其结构简式为

。

（4）根据1molB可与1molBr2加成，可以推断B中含有1个C===C键，再结合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为

[注意：

CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C（CH3）CHO均有顺反异构体]。

答案　

（1）C5H8O

（2）ABCD

14．（13分）已知：

在一定条件下，有如下反应可以发生

某一试剂瓶的标签严重破损，只能隐约看到下列一部分：

取该试剂瓶中的试剂，通过燃烧实验测得：

16.6g该物质完全燃烧得到39.6gCO2与9gH2O。

进一步实验可知：

①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。

②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L（已折算成标准状况）。

请回答：

（1）该有机物的分子式______________。

该有机物的结构可能有________种。

（2）若下列转化中的D是上述有机物可能结构中的一种，且可发生消去反应；E含两个六元环；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。

①A的结构简式为_____________。

②写出A转化成B的化学方程式______________。

③写出由D制取F的化学方程式________________。

④反应类型：

D→E______________。

解析　

（1）根据燃烧生成的CO2和水的质量，可以确定碳原子的物质的量为0.9mol，氢原子的物质的量为1mol。

碳元素和氢元素的总质量为0.9mol×12g·mol－1＋1mol×1g·mol－1＝11.8g，因此该物质中还含有氧原子，氧原子的物质的量为

＝0.3mol。

因此该有机物实验式为C9H10O3，该物质相对分子质量为166，因此分子式为C9H10O3。

该物质与NaHCO3反应生成气体，说明分子中含有羧基；16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L，则1mol该物质与Na反应生成1molH2，则分子中除羧基外还含有一个羟基。

因此该物质可能的结构为

答案　

（1）C9H10O3　6

④酯化（取代）反应